Насичені жирні кислоти. Корисні жири та жирні кислоти

(тільки з одинарними зв'язками між атомами вуглецю), мононенасиченими (з одним подвійним зв'язком між атомами вуглецю) і поліненасиченими (з двома та більше подвійними зв'язками, що знаходяться, як правило, через CH 2 -групу). Вони розрізняються за кількістю вуглецевих атомів у ланцюзі, а також, у разі ненасичених кислот, за становищем, конфігурації (як правило цис-) та кількістю подвійних зв'язків. Жирні кислоти можна умовно поділити на нижчі (до семи атомів вуглецю), середні (вісім - дванадцять атомів вуглецю) та вищі (понад дванадцять атомів вуглецю). Виходячи з історичної назви, дані речовини повинні бути компонентами жирів. На сьогодні це не так; Термін "жирні кислоти" має на увазі під собою ширшу групу речовин.

Карбонові кислоти починаючи з масляної кислоти (С 4) вважаються жирними, тоді як жирні кислоти, отримані безпосередньо з тваринних жирів, мають в основному вісім і більше атомів вуглецю (каприлова кислота). Число атомів вуглецю в натуральних жирних кислотах переважно парне, що з їх біосинтезом з участю ацетил-кофермента А .

Велика групажирних кислот (більше 400 різних структур, хоча тільки 10-12 поширені) знаходяться у рослинних оліях насіння. Спостерігається високе процентний змістрідкісних жирних кислот у насінні певних сімейств рослин.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляція

Травлення та всмоктування

Коротко- та середньоланцюгові жирні кислоти всмоктуються безпосередньо в кров через капіляри. кишечникаі проходять через ворітну вену, як і інші поживні речовини. Більш довголанцюгові занадто великі, щоб проникнути безпосередньо через маленькі капіляри кишечника. Натомість вони поглинаються жирними стінками ворсинок кишечника і заново синтезуються в тригліцериди. Тригліцериди покриваються холестерином та білками з утворенням хіломікрону. Усередині ворсинки хіломікрон потрапляє в лімфатичні судини, так званий чумацький капіляр, де поглинається великими лімфатичними судинами. Він транспортується по лімфатичній системіаж до місця, близького до серця, де кровоносні артеріїта вени найбільші. Грудний каналзвільняє хіломікрон у кровотік за допомогою підключичної вени. Таким чином тригліцериди транспортуються в місця, де їх потребують.

Види існування в організмі

Жирні кислоти існують у різних формахна різних стадіяхциркуляції у крові. Вони поглинаються в кишечнику, утворюючи хіломікрони, але в той же час вони існують у вигляді ліпопротеїнів дуже низької густини або ліпопротеїнів низької густини після перетворень у печінці. При виділенні з адипоцитів жирні кислоти надходять у вільному виглядіу кров.

Кислотність

Кислоти з коротким вуглеводневим хвостом, такі як мурашина та оцтова кислоти, повністю змішуються з водою та дисоціюють з утворенням достатньо кислих розчинів (pK a 3.77 та 4.76, відповідно). Жирні кислоти з довшим хвостом трохи відрізняються за кислотністю. Наприклад, нонанова кислота має pK a 4.96. Однак зі збільшенням довжини хвоста розчинність жирних кислот у воді зменшується дуже швидко, у результаті ці кислоти мало змінюють розчину. Значення величин pK a для цих кислот набуває значення лише в реакціях, які ці кислоти здатні вступити. Кислоти, нерозчинні у воді, можуть бути розчинені в теплому етанолі і відтитровані розчином гідроксиду натрію , використовуючи фенолфталеїн , в якості індикатора до блідо-рожевого кольору. Такий аналіз дозволяє визначити вміст жирних кислот у порції тригліцеридів після гідролізу.

Реакції жирних кислот

Жирні кислоти реагують так само, як і інші карбонові кислоти, що передбачає етерифікацію та кислотні реакції. Відновлення жирних кислот призводить до жирних спиртів. Ненасичені жирні кислоти також можуть вступати в реакції приєднання; найбільш характерне гідрування, яке використовується для перетворення рослинних жирів на маргарин. Внаслідок часткового гідрування ненасичених жирних кислот цис-ізомери, характерні для природних жирів, можуть перейти у транс-форму. У реакції Варрентраппа ненасичені жири можуть бути розщеплені у розплавленій лугу. Ця реакція має значення визначення структури ненасичених жирних кислот.

Автоокислення та прогоркання

Жирні кислоти при кімнатній температурі піддаються автоокисленню та прогорканню. При цьому вони розкладаються на вуглеводні, кетони, альдегіди і не велика кількістьепоксидів та спиртів. Тяжкі метали, що містяться в невеликих кількостях у жирах та оліях, прискорюють автоокислення. Щоб уникнути цього, жири і олії часто обробляються хелатуючими агентами, такими як лимонна кислота.

Застосування

Натрієві та калієві солі вищих жирних кислот є ефективними ПАР і використовуються як мило. У харчовій промисловості жирні кислоти зареєстровані як харчова добавка E570, як стабілізатор піни, глазур і піногасник.

Розгалужені жирні кислоти

Розгалужені карбонові кислоти ліпідів зазвичай не належать до власне жирних кислот, але розглядаються як їх метильовані похідні. Метильовані по передостанньому атому вуглецю ( з-жирні кислоти) та по третьому від кінця ланцюга ( антеізо-жирні кислоти) входять як мінорні компоненти до складу ліпідів бактерій і тварин.

Розгалужені карбонові кислоти також входять до складу ефірних олій деяких рослин: так, наприклад, ефірному маслівалеріани міститься ізовалеріанова кислота:

Основні жирні кислоти

Насичені жирні кислоти

Загальна формула: C n H 2n+1 COOH або CH 3 -(CH 2) n-COOH

Мононенасичені жирні кислоти

Загальна формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n-COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Поліненасичені жирні кислоти

Загальна формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Примітки

Див. також

Wikimedia Foundation. 2010 .

Дивитись що таке "Жирні кислоти" в інших словниках:

Одноосновні карбонові кислоти аліфатіч. ряду. основ. структурний компонент багато. ліпідів (нейтральних жирів, фосфогліцеридів, восків та ін). Вільні Же. до. присутні в організмах у слідових кілках. У живій природі переважно. зустрічаються вищі Ж.… … Біологічний енциклопедичний словник

жирні кислоти- Високомолекулярні карбонові кислоти, що входять до складу рослинних олій, тваринних жирів та супутніх їм речовин. Примітка Для гідрогенізації застосовують жирні кислоти, виділені з рослинних олій, тваринних жирів та жирових відходів. Довідник технічного перекладача

ЖИРНІ КИСЛОТИ, органічні сполуки, складові компоненти ЖИРІВ (звідси назва). За складом вони є карбоксильними кислотами, що містять одну карбоксильну групу (СООН). Прикладами насичених жирових кислот (у вуглеводневому ланцюзі… … Науково-технічний енциклопедичний словник

Жирні кислоти входять до складу всіх омилюваних ліпідів. У людини жирні кислоти характеризуються такими особливостями:

• парна кількість вуглецевих атомів у ланцюзі,
• відсутність розгалужень ланцюга,
• наявність подвійних зв'язків лише у цис-конформації.

У свою чергу, за будовою жирні кислоти неоднорідні і відрізняються довжиною ланцюга та кількістю подвійних зв'язків.

До насичених жирних кислот відноситься пальмітинова (С16), стеаринова (С18) та арахінова (С20). До мононенасиченим- пальмітоолеїнова (С16:1, Δ9), олеїнова (С18:1, Δ9). Зазначені жирні кислоти знаходяться у більшості харчових жирів та в жирі людини.

Поліненасиченіжирні кислоти містять від 2-х та більше подвійних зв'язків, розділених метиленової групою. Крім відмінностей щодо кількостіподвійних зв'язків, кислоти різняться становищемподвійних зв'язків щодо початку ланцюга (позначається через грецьку букву Δ " дельта") або останнього атома вуглецю ланцюга (позначається буквою ω" омега").

По положенню подвійного зв'язку щодо останньогоатома вуглецю поліненасичені жирні кислоти ділять на 9, 6 і 3-жирні кислоти.

1. ω6-жирні кислоти. Ці кислоти об'єднані під назвою вітамін F і містяться в рослинних олій.

• лінолева (С18:2, Δ9,12),
• γ-ліноленова (С18:3, Δ6,9,12),
• арахідонова (ейкозотетраєнова, С20:4, Δ5,8,11,14).

2. ω3-жирні кислоти:

• α-ліноленова (С18:3, Δ9,12,15),
• тимнодонова (ейкозопентаєнова, С20:5, Δ5,8,11,14,17),
• клупанодонова (докозопентаєнова, С22:5, Δ7,10,13,16,19),
• цервонова (докозогексаєнова, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19).

Харчові джерела

Оскільки жирні кислоти визначають властивості молекул, до складу яких вони входять, вони знаходяться в абсолютно різних продуктах. Джерелом насичених та мононенасиченихжирних кислот є тверді жири – вершкове масло, сир та інші молочні продукти, свиняче салота яловичий жир.

Поліненасичені ω6-жирні кислотиу великій кількості представлені в рослинних оліях(крім оливкового та пальмового) – соняшникова, конопляна, лляна олія. У невеликій кількості арахідонова кислота є також в свинячому жиріта молокопродуктах.

Найбільш значним джерелом ω3-жирних кислотслужить жир рибхолодних морів – насамперед жир тріски. Винятком є ​​α-ліноленова кислота, що є в конопляному, лляному, кукурудзяному маслах.

Роль жирних кислот

1. Саме з жирними кислотами пов'язана найвідоміша функція ліпідів – енергетична. Завдяки окисленню насиченихжирних кислот тканини організму отримують більше половини всієї енергії (β-окислення), тільки еритроцити та нервові клітини не використовують їх у цій якості. Як енергетичний субстрат використовуються, як правило, насиченіі мононенасиченіжирні кислоти.

2. Жирні кислоти входять до складу фосфоліпідів та триацилгліцеролів. Наявність поліненасиченихжирних кислот визначає біологічну активність фосфоліпідів, властивості біологічних мембран, взаємодія фосфоліпідів з мембранними білками та їх транспортну та рецепторну активність

3. Для довголанцюгових (С 22 , С 24) поліненасичених жирних кислот встановлено участь у механізмах запам'ятовування та поведінкових реакціях.

4. Ще одна, і дуже важлива функціяненасичених жирних кислот, а саме тих, що містять 20 вуглецевих атомів та формують групу ейкозанових кислот(ейкозотрієнова (С20:3), арахідонова (С20:4), тимнодонова (С20:5)), полягає в тому, що вони є субстратом для синтезу ейкозаноїдів () – біологічно активних речовин, що змінюють кількість цАМФ та цГМФ у клітині, що модулюють метаболізм та активність як самої клітини, так і оточуючих клітин. Інакше ці речовини називають місцеві або тканинні гормони.

Увагу дослідників до ω3-кислот привернув феномен ескімосів (корінних жителів Гренландії) та корінних народів російського Заполяр'я. Незважаючи на високе споживання тваринного білка та жиру та дуже незначну кількість рослинних продуктів у них відзначався стан, який назвали антиатеросклероз. Цей стан характеризується рядом позитивних особливостей:

• відсутність захворюваності на атеросклероз, ішемічну хворобу серця та інфаркт міокарда, інсульт, гіпертонію;
• збільшений вміст ліпопротеїнів високої щільності (ЛПЗЩ) у плазмі крові, зменшення концентрації загального холестеринута ліпопротеїнів низької щільності (ЛПНЩ);
• знижена агрегація тромбоцитів, невисока в'язкість крові;
• інший жирнокислотний склад мембран клітин проти європейцями – С20:5 було вчетверо більше, С22:6 в 16 раз!

1. У експериментахз вивчення патогенезу цукрового діабету 1 типу у щурів було виявлено, що попереднєзастосування ω-3 жирних кислот знижувало у експериментальних щурів загибель β-клітин підшлункової залози при використанні токсичної сполуки аллоксан ( аллоксановий діабет).

2. Показання до застосування ω-3 жирних кислот:

• профілактика та лікування тромбозів та атеросклерозу,
• інсулінзалежний та інсуліннезалежний цукровий діабет, діабетичні ретинопатії,
• дисліпопротеїнемії, гіперхолестеролемія, гіпертріацилгліцеролемія, дискінезії жовчовивідних шляхів,
• аритмії міокарда (покращення провідності та ритмічності),
• порушення периферичного кровообігу.

Ненасичені жирні кислоти – це кислоти, що містять у вуглецевому скелеті подвійні зв'язки.

Залежно від ступеня ненасиченості (кількість подвійних зв'язків) їх поділяють на:

1. Мононенасичені (моноетеноїдні, моноєнові) кислоти – містять один подвійний зв'язок.

2. Поліненасичені (поліетеноїдні, полієнові) кислоти – містять більше двох подвійних зв'язків. Деякі автори відносять до полієнових кислот ненасичені жирні кислоти, що містять три і більше подвійних зв'язків.

У ненасичених жирних кислот спостерігається геометрична ізомерія, обумовлена ​​відмінністю в орієнтації атомів або груп щодо подвійного зв'язку. Якщо ацільні ланцюги розташовуються з одного боку від подвійного зв'язку, утворюється цис-конфігурація, характерна, наприклад, для олеїнової кислоти; якщо ж вони розташовуються по різні боки від подвійного зв'язку, то молекула знаходиться в транс-конфігурації.

Таблиця 6.3

Ненасичені жирні кислоти

Продовження табл. 6.3

До ненасичених жирних кислот відносяться оксикислотинаприклад, рицинолева кислота, що має гідроксильну групу у атома С 12:

З 21 Н 41 СООН

СН 3 – (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 11 СООН

Циклічні ненасичені жирні кислоти

Молекули циклічних ненасичених кислот містять мало реакційно-здатні вуглецеві цикли. Характерними прикладами є гіднокарпова та хаульмугрова кислоти.

Гіднокарпова кислота СН = СН

> СН-(СН 2) 10-СООН

СН 2 -СН 2

Хаульмугрова кислота СН = СН

> СН – (СН 2) 12 – СООН

СН 2 -СН 2

Ці кислоти входять до складу олій тропічних рослин, що використовуються для лікування прокази та туберкульозу.

Незамінні ( есенційні)жирні кислоти

У 1928 році Еванс і Берр виявили, що у щурів одержують знежирений раціон, але містить вітаміни А і D, спостерігається уповільнення росту та зниження плодючості, лускатий дерматит, некроз хвоста, поразка сечової системи. У своїх роботах вони показали, що цей синдром можна лікувати, додаючи в їжу незамінні жирні кислоти.

Незамінні (есенціальні) жирні кислоти – це кислоти, які синтезуються організмом людини, а надходять у нього з їжею. Незамінними кислотами є:

Лінолева З 17 H 31 COOH (два подвійні зв'язки), З 2 18 ;

Ліноленова З 17 H 29 COOH (три подвійні зв'язки), З 3 18 ;

Арахидонова З 19 H 31 COOH (чотири подвійні зв'язки), З 4 20 .

Лінолева та ліноленова кислоти не синтезуються в організмі людини, арахідонова – синтезується з лінолевої за допомогою вітаміну В 6 .

Ці кислоти є вітаміном F (від англ. fat– жир), входять до складу рослинних олій.

У людей, у харчуванні яких відсутні незамінні жирні кислоти, розвивається дерматит лускатий, порушення транспорту ліпідів. Для запобігання цим порушенням, щоб на частку незамінних жирних кислот припадало до 2% від загальної калорійності. Незамінні жирні кислоти використовуються організмом як попередники біосинтезу простагландинів і лейкотрієнів, беруть участь у побудові клітинних мембран, регулюванні обміну речовин у клітинах, кров'яного тиску, агрегації тромбоцитів, що виводять з організму надмірну кількість холестерину, зменшуючи таким чином ймовірність захворюючи на атеросклероз, підвищують еластичність стінок кровоносних судин. Найбільшу активність має арахідонова кислота, проміжна - лінолева, активність ліноленової кислоти в 8-10 разів нижче лінолевої кислоти.

Лінолева та арахідонова кислоти є w-6-кислотами,
a-ліноленова – w-3-кислотою, g-ліноленова – w-6-кислотою. Лінолева, арахідонова та g-ліноленова кислоти входять до сімейства омега-6.

Лінолева кислотавходить у g-ліноленова склад багатьох рослинних олій, міститься в пшениці, арахісі, насінні бавовнику, сої. Арахидонова кислота виявляється разом з лінолевою кислотою, особливо в арахісовій олії, є важливим елементом фосфоліпідів тварин. a-Ліноленова кислота також виявляється разом з лінолевою кислотою, особливо в лляному маслі,
g-ліноленова – характерна для рожевого масла.

Добова потреба в лінолевій кислоті 6–10 г, її сумарний вміст у жирах харчового раціону має становити не менше ніж 4 % від загальної калорійності. Для здорового організму співвідношення жирних кислот має бути збалансованим: 10–20 % поліненасичених, 50–60 % мононенасичених та 30 % насичених. Для людей похилого віку та хворих на серцево-судинні захворювання вміст лінолевої кислоти повинен становити 40 % від загального вмісту жирних кислот. Співвідношення поліненасичених та насичених кислот 2: 1, співвідношення лінолевої та ліноленової кислот 10: 1.

Для оцінки здатність жирних кислот забезпечувати синтез структурних компонентівклітинних мембран використовується коефіцієнт ефективності метаболізації есенціальних жирних кислот (КЕМ), який показує відношення кількості арахідонової кислоти(головного представника ненасичених жирних кислот у мембранних ліпідах) до суми поліненасичених жирних кислот з 20 та 22 атомами вуглецю:

Прості ліпіди(багатокомпонентні)

Прості ліпіди є складними ефірами спиртів і вищих жирних кислот. До них відносяться триацилгліцериди (жири), воски, стерини та стериди.

Віски

Віски – це складні ефіри вищих одноосновних жирних кислот () та первинних одноатомних високомолекулярних спиртів (). Хімічно малоактивні, стійкі до дії бактерій. Ферменти їх не розщеплюють.

Загальна формула воску:

R 1 -O-CO-R 2 ,

де R 1 O - залишок високомолекулярного одноатомного первинного спирту; R 2 CO – залишок жирної кислоти, переважно з парним числом атомів.

Віски широко поширені у природі. Віски утворюють захисне покриття на листі, стеблах, плодах, оберігаючи їх від змочування водою, висихання, дії мікроорганізмів. Віски утворюють захисне мастило на шкірі, шерсті, пір'ї, містяться у зовнішньому скелеті комах. Вони є важливим компонентом воскового нальоту виноградної ягоди – прюїну. В оболонках насіння сої вміст воску 0,01 % маси оболонки, в оболонках насіння соняшнику – 0,2 %, в оболонці рису – 0,05 %.

Характерним прикладом воску є бджолиний віскмістить спирти з 24–30 атомами С (мирициловий спирт C 30 H 61 OH), кислоти CH 3 (CH 2) n COOH, де n= 22–32, та пальмітинову кислоту (C 30 H 61 – O–CO–C 15 H 31).

Спермацет

Приклад тваринного воску є віск спермацет. Сирий (технічний) спермацет одержують із головної спермацетової подушки кашалотів (або інших зубастих китів). Сирий спермацет складається з білих лускатих кристалів спермацету та спермацетової олії (спермолю).

Чистий спермацет являє собою ефір цетилового спирту (C 16 H 33 OH) і пальмітинової кислоти (15 Н 31 2 Н). Формула чистого спермацету З 15 Н 31 2 16 H 33 .

Спермацет застосовується в медицині як компонент мазей, що мають загоювальну дію.

Спермоль – рідкий віск, світло-жовта масляниста рідина, суміш рідких ефірів, що містять олеїнову кислоту C 17 H 33 СООН та олеїновий спирт C 18 H 35 . Формула спермолю C 17 H 33 СО-О-C 18 H 35 . Температура плавлення рідкого спермацету 42...47 0 С, спермацетової олії - 5...6 0 С. Спермацетова олія містить більше ненасичених жирних кислот (йодне число 50-92), ніж спермацет (йодне число 3-10).

Стерини та стериди

Стерини(стероли) – це високомолекулярні поліциклічні спирти, неомилювана фракція ліпідів. Представниками є: холестерин або холестерол, оксихолестерин або оксихолестерол, дегідрохолестерин або дегідрохолестерол, 7-дегідрохолестерин або 7-дегідрохолестерол, ергостерин або ергостерол.

В основі будівлі стерінівлежить кільце циклопентанпергідрофенантрену, що містить повністю гідрований фенантрен (три циклогексанові кільця) і циклопентан.

Стериди– складні ефіри стеринів – є фракцією, що омиляється.

Стероїди– це біологічно активні речовини, основою будови яких є стерини.

У ХУП столітті з жовчного каміння було вперше виділено холестерин (від грец. сhole- Жовч).

СН 3 CH - СН 2 - СН 2 - СН 2 - CH

Він міститься в нервової тканини, мозку, печінки, є попередником біологічно активних сполук стероїдів (наприклад: жовчних кислот, стероїдних гормонів, вітамінів групи D) та біоізолятором, що захищає структури нервових клітинвід електричного заряду нервових імпульсів. Холестерин в організмі знаходиться у вільній (90%) формі та у вигляді ефірів. Має ендо- та екзогенну природу. Ендогенний холестерин синтезується в організмі людини (70–80 % холестерину синтезується у печінці та інших тканинах). Екзогенний холестерин – це холестерин, що надходить із їжею.

Надлишок холестерину викликає появу атеросклеротичних бляшокна стінках артерій (атеросклероз). Нормальний рівень
200 мг холестерину на 100 мл крові. При підвищенні рівня холестерину в крові виникає небезпека захворювання на атеросклероз.

Добове споживанняхолестерину з їжею має перевищувати 0,5 г.

Більша кількість холестерину міститься в яйцях, вершковому маслі, субпродукти. У риб високий вміст холестерину виявлено в ікрі (290-2200 мг/100 г) та молока (250-320 мг/100 г).

Жири(ТАГ, триацилгліцериди)

Жири являють собою складні ефіри гліцерину та вищих жирних кислот, є фракцією, що омиляється.

Загальна формула ТАГ:

CH 2 - O - CO - R 1

CH – O – CO – R 2

CH 2 - O - CO - R 3 ,

де R 1 , R 2 , R 3 - залишки насичених та ненасичених жирних кислот.

Залежно від складу жирних кислот ТАГ бувають простими (мають однакові залишки жирних кислот) та змішаними (мають різні залишки жирних кислот). Природні жири та олії містять в основному змішані ТАГ.

Жири поділяються на тверді та рідкі. Тверді жири містять насичені карбонові кислоти, до них належать тваринні жири. Рідкі жири містять ненасичені кислоти, До них відносяться рослинні олії, риб'ячий жир.

Для жирів риб характерні полієнові жирні кислоти, що мають лінійний ланцюг і містять 4-6 подвійних зв'язків.

Висока біологічна цінність риб'ячого жирувизначається тим, що риб'ячий жир містить:

Біологічно активні полієнові жирні кислоти (докозагексаєнова, ейкозапентаєнова). Полієнові кислоти зменшують ризик виникнення тромбозу, атеросклерозу;

Вітамін А;

Вітамін Д;

Вітамін Е;

Мікроелемент селен.

Жири риб поділяються на низьковітамінні та високовітамінні. У низьковітамінних риб'ячих жирах вміст вітаміну А менше 2000 МО на 1 р., у високовітамінних – перевищує 2000 МО на 1 р. Крім того, промисловим способом виробляють концентрати вітаміну А – жири, у яких вміст вітаміну А > 10 4 МЕ
в 1 р.

Показники якості жирів

Для оцінки якості жирів використовуються такі фізико-хімічні константи.

1. Кислотне число.

Характерною властивістю жирів є їхня здатність до гідролізу. Продуктами гідролізу є вільні жирні кислоти, гліцерин, моноацилгліцериди та діацилгліцериди.

Ферментативний гідроліз жирів протікає за участю ліпази. Це оборотний процес. Для оцінки ступеня гідролізу та кількості вільних жирних кислот визначають кислотне число.

Кислотне число - це кількість міліграмів КОН, що йде на нейтралізацію всіх вільних жирних кислот, які містяться в 1 г жиру. Чим більше кислотне число, тим вище вміст вільних жирних кислот, тим інтенсивніше йде процес гідролізу. Кислотне число зростає при зберіганні жиру, тобто є показником гідролітичного псування.

Кислотне число медичного жиру має бути не більше 2,2, вітамінізованого жиру, призначеного для ветеринарних цілей – не більше 3, харчового жиру – 2,5.

2. Пероксидне число

Пероксидне число характеризує процес окислювального псування жирів, у результаті якого утворюються пероксиди.

Пероксидне число визначається кількістю грамів йоду, виділеним з йодиду калію в присутності крижаної. оцтової кислоти, Виділяючи з нього I 2 ; утворення вільного йоду фіксується за допомогою крохмального клейстеру:

ROOH + 2KI + H 2 O = 2KOH + I 2 + ROH.

Для підвищення чутливості дослідження визначення пероксидного числа проводять у кислому середовищі, діючи на пероксиди не йодистим калієм, а йодистоводневою кислотою, що утворюється з йодиду калію при дії кислоти:

KI + CH 3 COOH = HI + CH 3 COOK

ROOH + 2HI = I 2 + H 2 O + ROH

Йод, що виділився, негайно відтитрують розчином тіосульфату натрію.

3. Водневе число

Водневе число, так само, як і йодне, є показником ступеня ненасиченості жирних кислот.

Водневе число – кількість міліграм водню, необхідне для насичення 100 г досліджуваного жиру.

4. Число омилення

Число омилення – це кількість міліграмів КОН, необхідна для нейтралізації всіх вільних та зв'язаних кислот, що містяться в 1 г жиру:

CH 2 OCOR 1 CH 2 - OH

CHOCOR 2 + 3KOH CH - OH + R 1 COOK +

CH 2 OCOR 3 CH 2 - OH

пов'язані жирні кислоти

R 2 COOK + R 3 COOK

RCOOH + KOH –––® RCOOK + H 2 O

вільні

жирні кислоти

Число омилення характеризує природу жиру: що менше молярна маса ТАГ, то більше вписувалося число омилення. Число омилення характеризує середню молекулярну масу гліцеридів та залежить від молекулярної маси жирних кислот.

Число омилення та кислотне число характеризують ступінь гідролітичного псування жиру. На величину числа омилення впливає вміст ліпідів, що не омиляються.

5. Альдегідне число

Альдегідне число характеризує окисне псування жирів, вміст альдегідів у жирі. Альдегідне число визначається фотоколориметричним методом, що ґрунтується на взаємодії карбонільних сполук з бензидином; Визначення оптичної щільності проводиться при довжині хвилі 360 нм. Для побудови калібрувальної кривої використовується коричний альдегід (b-фенілакролеїн C6H5CH=CHCHO). Альдегідне число виражається в міліграм коричного альдегіду на 100 г жиру. Альдегідне число – показник якості в'яленої риби, а також другого етапу окислювального псування жирів.

6. Ефірне число

Ефірне число – це кількість міліграмів КОН, необхідне для нейтралізації жирних кислот, що звільняються при омиленні ефірних зв'язків (пов'язаних жирних кислот) в 1 г жиру. Ефірне число визначають за різницею числа омилення та кислотного числа. Ефірне число характеризує природу жиру.

Жири в організмі людини грають як енергетичну, і пластичну роль. Крім того, вони є хорошими розчинниками ряду вітамінів і джерелами біологічно активних речовин.

Жир підвищує смакові якостіїжі та викликає почуття тривалого насичення.

Велика роль жирів у процесі кулінарної обробки їжі. Вони надають їй особливої ​​ніжності, покращують органолептичні якості та підвищують харчову цінність. Завдяки малій окислюваності жиру 1 г його при згорянні дає 9,0 ккал, або 37,7 кДж.

Розрізняють жир протоплазматичний, що є структурним елементом протоплазми клітин, і запасний, або резервний, який відкладається в жировій тканині. При нестачі жирів у харчовому раціоні виникають порушення у стані організму (послаблення імунологічних та захисних механізмів, Зміни з боку шкіри, нирок, органів зору та ін). В експериментах на тваринах доведено укорочення тривалості життя при недостатньому вмісті жиру в харчовому раціоні тварин.

ХІМІЧНИЙ СКЛАД І БІОЛОГІЧНА ЦІННІСТЬ ЖИРІВ

Жирні кислоти поділяються на граничні (насичені) і ненасичені (ненасичені). Найбільш поширені насичені жирні кислоти - пальмітинова, стеаринова, масляна і капронова. Пальмітінова і стеаринова кислоти - високомолекулярні і є твердими речовинами.

Насичені жирні кислоти містяться у жирах тваринного походження. Вони мають невисоку біологічну активність і можуть надавати негативну дію на жировий і холестериновий обміни.

Ненасичені жирні кислоти широко представлені у всіх харчових жирах, але найбільше їх знаходиться в рослинних оліях. Вони містять подвійні ненасичені зв'язки, що зумовлює їх значну біологічну активність і здатність до окислення. Найпоширенішими є олеїнова, лінолева, ліноленова і арахідонова жирні кислоти, серед яких найбільшою активністю володіє арахідонова кислота.

Ненасичені жирні кислоти в організмі не утворюються і повинні щодня вводитися з їжею в кількості 8-10 г. Джерелами олеїнової, лінолевої та ліноленової жирних кислот є рослинні олії. Арахидонова жирна кислота майже не міститься в жодному продукті і може синтезуватися в організмі з лінолевої кислоти в присутності вітаміну В 6 (піридоксину).

Нестача ненасичених жирних кислот призводить до затримки росту, виникнення сухості та запалення шкірних покривів.

Ненасичені жирні кислоти входять до складу мембранної системи клітин, мієлінових оболонок і сполучної тканини. Відома участь їх у жировому обмініі в перекладі холестерину в легкорозчинні сполуки, які виводяться з організму.

Для забезпечення фізіологічної потреби організму в ненасичених жирних кислотах необхідно щодня в харчовий раціон вводити 15-20 г рослинної олії.

Високу біологічну активність жирних кислот мають соняшникову, соєву, кукурудзяну, лляну і бавовняну олії, в яких вміст ненасичених жирних кислот становить 50—80 %.

Біологічна цінність жирів характеризується хорошою їх засвоюваністю і наявністю в їх складі крім ненасичених жирних кислот токоферолів, вітамінів А і D, фосфатидів і стеринів. На жаль, жоден із харчових жирів не відповідає цим вимогам.

ЖИРОподібні РЕЧОВИНИ.

Певну цінність становлять організму і жироподібні речовини — фосфоліпіди і стерини. З фос-фоліпідів найбільше активною дієюмає лецитин, що сприяє перетравленню та кращому обміну жирів, посиленню відділення жовчі.

Лецитин має ліпотропну дію, тобто попереджає ожиріння печінки, перешкоджає відкладенню холестерину в стінках кровоносних судин. Багато лецитину міститься в яєчних жовтках, молочному жирі, в нерафінованих рослинних оліях.

Найважливішим представником стеринів є холестерин, який входить до складу всіх клітин; особливо багато його у нервовій тканині.

Холестерин входить до складу крові, бере участь у освіті вітаміну D3, жовчних кислот, гормонів статевих залоз.

Порушення обміну холестерину призводить до захворювання на атеросклероз. З жирів і вуглеводів в організмі людини за добу. утворюється близько 2 г холестерину, з їжею надходить 0,2-0,5 г.

Переважна більшість у харчовому раціоні насичених жирних кислот посилює утворення ендогенного (внутрішнього) хо-лестерину. Найбільша кількістьхолестерину міститься в мізках, яєчному жовтку, нирках, жирних сортахм'яса і риби, ікри, вершкового масла, сметани та вершків.

Обмін холестерину в організмі нормалізують різні ліпотропні речовини.

В організмі спостерігається тісний зв'язок між обміном лецитину та холестерину. Під впливом лецитину рівень холестерину в крові знижується.

Для нормалізації жирового та холестеринового обмінів необхідна дієта, багата на лецитин. При введенні в раціон лецитину можна знизити рівень хо-лестерину в сироватці крові навіть за умови включення до раціону продуктів, що містять велику кількість жиру.

Перегріті жири.

Широке поширення в харчуванні набуло виробництво хрусткої картоплі, рибних паличок, обсмажування овочевих і рибних консервів, а також приготування смажених пиріжків та пончиків. Рослинні олії, що застосовуються для цих цілей, піддаються тепловій обробці в інтервалі температур від 180 до 250 °С. При тривалому нагріванні рослинних олій відбувається процес окислення та полімеризації ненасичених жирних кислот, у результаті утворюються циклічні мономери, димери та вищі полімери. При цьому ненасиченість масла знижується і в ньому накопичуються продукти окиснення та полімеризації. Продукти окислення, що утворилися в результаті тривалого нагрівання олії, знижують його харчову цінність і викликають руйнування в ньому фосфатидів та вітамінів.

Крім того, така олія надає несприятливий вплив на організм людини. Встановлено, що тривале вживання його може викликати сильне роздратуванняшлунково-кишкового тракту і спричинити розвиток гастри-тів.

Перегріті жири впливають і жировий обмін.

Зміна органолептичних та фізико-хімічних властивостейрослинних олій, що використовуються для смаження овочів, риби та пиріжків, зазвичай виникає у разі недотримання технології їх приготування та порушення інструкції «Про порядок смаження пиріжків, використання фритюру та контролю за його якістю», коли тривалість нагрівання олії перевищує 5 год, а температура - 190 °С. Сумарна кількість продуктів окислення жирів має перевищувати 1 %.

Потреба організму у жирах.

Нормування жиру проводиться залежно від віку людини, характеру його трудової діяльностіі кліматичних умов. У табл. 5 наведена добова потребау жирах дорослого працездатного населення.

Для людей молодого та середнього віку співвідношення білка та жиру може бути 1:1 або 1:1,1. Потреба жиру залежить і від кліматичних умов. У північних кліматичних зонах кількість жиру може становити 38-40% добової калорійності, у середніх - 33, у південних - 27-30%.

Оптимальним в біологічному відношенні є співвідношення в харчовому раціоні 70% жиру тварини і 30% жиру рослинного походження. У зрілому та похилому віці

співвідношення може бути змінено у бік збільшення питомої вагирослинних жирів. Таке співвідношення жирів дозволяє забезпечити організм збалансованою кількістю жирних кислот, вітамінами і жироподібними речовинами.

Жир є активним резервом енергетичного матеріалу. З жирами надходять необхідні підтримки діяльності організму речовини: зокрема вітаміни Е, Д, А. Жири допомагають всмоктування з кишечника низки харчових речовин. Харчова цінністьжирів визначається їх жирно-кислотним складом, температурою плавлення, наявністю незамінних жирних кислот, ступенем свіжості, смаковими якостями. Жири складаються з жирних кислот та гліцерину.Значення жирів (ліпідів) різноманітне. Жири містяться в клітинах і тканинах, беручи участь в обмінних процесах.

У рідких жирахзнаходяться ненасичені жирні кислоти(їх містить більшість рослинних олій та жирів риб), у твердих жирах - насичені жирні кислоти - жири тварин та птахів. З твердих жирів найбільш тугоплавкі і важко перетравлюються баранячий і яловичий жир, найлегше - молочний. Біологічна цінність вища в жирів, багатих ненасиченими жирними кислотами.

Особливе значення мають поліненасичені НЕЗАМІННІ ЖИРНІ КИСЛОТИ: лінолева і арахідонова. Подібно до вітамінів вони майже не виробляється організмом і повинні надходити разом з їжею. Дані речовини є важливою складовою клітинних мембран, необхідні для регулювання обміну речовин, особливо обмін холестерину, утворюють тканинні гормони (простогландини). У соняшниковій, кукурудзяній та бавовняній олії міститься близько 50% лінолевої кислоти. 15-25 г цих олій заповнюють добову потребу в незамінних жирних кислотах. Цю кількість збільшують до 25-35 г при атеросклерозі, цукровий діабете, ожиріння та інші хвороби. Однак тривале застосування дуже великої кількості цих жирів може бути несприятливим для організму. Зазначеними кислотами відносно багаті жири риб, бідні (3-5%) баранячий і яловичий жири, вершкове масло.

До жироподібних речовин - фосфатидів - належить лецитин, який сприяє перетравленню і гарному обмінужирові разом із білком утворює оболонки клітин. Він також нормалізує обмін холестерину.

Лецитин має і ліпотропну дію, тому що зменшує зосередженість жирів у печінці, попереджаючи її ожиріння при захворюваннях та дії різних отрут. Жироподібна речовинахолестерин бере участь у освіті в організмі незамінних кислот. Відкладення холестерину у внутрішній оболонці артерій. головна ознакаатеросклерозу.

Рослинні продукти холестерину не містять.

Холестеринобмежують у харчуванні до 300-400 мг на день при атеросклерозі, жовчнокам'яної хвороби, діабет, зниження функції щитовидної залозиі т. д. Однак треба враховувати, що навіть у здоровому організміхолестерину утворюється в 3-4 рази більше, ніж надходить із їжею. Посилення утворення холестерину виникає від різних причин, включаючи неправильне харчування, (надлишок тваринних жирів і сахару в їжі), порушення режиму харчування.

Обмін холестерину нормалізують незамінні жирні кислоти, лецитин, метіонін, ряд вітамінів та мікроелементів.

Жир обов'язково має бути свіжим. Тому що жири дуже легко окислюються. У перегрітих чи несвіжих жирах відбувається накопичення шкідливих речовин, які призводять до роздратування шлунково-кишковий тракт, нирок, які порушують обмін речовин. Такі жири категорично заборонені в дієті. Потреба здорової людини в різних жирах - 80-100 г на день. У дієтитанії може змінитися кількісний і якісний склад жирів. Знижена кількість жирів, особливо тугоплавких, рекомендують вживати при атеросклерозі, панкреатитах, гепатитах, загостренні ентероколітів, діабеті, ожирінні. А при виснаженні організму після тяжких хвороб та при туберкульозі рекомендують, навпаки, збільшувати прийом жиру до 100-120 г на день.

Насичені(синонім граничні) жирні кислоти(англ. saturated fatty acids) - одноосновні жирні кислоти, у яких відсутні подвійні чи потрійні зв'язки між сусідніми атомами вуглецю, тобто всі такі зв'язки лише одинарні.

Не відносяться до насичених жирні кислоти, які мають один або більше здвоєних зв'язків між атомами вуглецю. Якщо здвоєний зв'язок одна-така кислота називається мононенасиченою. Якщо подвійних зв'язків більше одного-поліненасиченого.

Насичені жирні кислоти становлять 33-38%. підшкірного жирулюдини (у порядку спадання: пальмітинова, стеаринова, мірістинова та інші).

Норми споживання насичених жирних кислот

Споживання насичених жирних кислот для дорослих та дітей має становити не більше 10%від калорійності добового раціону».

Така сама норма: «насичені жирні кислоти повинні давати не більше 10% від загальної кількості калорій для будь-якого віку» міститься у 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (офіційне видання Міністерства охорони здоров'я США).

Основні насичені жирні кислоти

Коротколанцюгові жирні кислоти, що містять не більше 8 атомів вуглецю (оцтова, пропіонова, масляна, валеріанова, капронова та їх ізомери), можуть при кип'ятінні випаровуватися з водяною парою, тому називаються леткі жирні кислоти. Оцтова, пропіонова та масляна утворюються при анаеробному бродінні вуглеводів, тоді як метаболізм білків веде до утворення карбонових кислот з розгалуженим вуглецевим ланцюгом. Основним вуглеводним субстратом, доступним мікрофлорі кишечника, служать неперетравлені залишки оболонок рослинних клітин, слиз. Будучи метаболічним маркером анаеробної умовнопатогенної мікрофлори, леткі жирні кислоти у здорових людейвиконують роль фізіологічних регуляторів моторної функції травного тракту. Однак при патологічних процесах, Що зачіпають мікрофлору кишечника, їх баланс і динаміка освіти помітно змінюються.

В природів основному зустрічаються жирні кислоти з парним число атомів вуглецю. Це з їх синтезом, у якому відбувається попарне приєднання атомів вуглецю.

Назва кислоти			Напіврозгорнута формула	Схематичне зображення
Тривіальне		Систематичне
Оцтова		Етанова	CH 3 -COOH
Пропіонова		Пропанова	CH 3 -CH 2 -COOH
Олійна		Бутанова	CH 3 -(CH 2) 2 -COOH
Валеріанова		Пентанова	CH 3 -(CH 2) 3 -COOH
Капронова		Гексанова	CH 3 -(CH 2) 4 -COOH
Енатова		Гептанова	CH 3 -(CH 2) 5 -COOH
Каприлова		Октанова	CH 3 -(CH 2) 6 -COOH
Пеларгонова		Нонанова	CH 3 -(CH 2) 7 -COOH
Капринова		Деканова	CH 3 -(CH 2) 8 -COOH
Ундецилова		Ундеканова	CH 3 -(CH 2) 9 -COOH
Лаурінова		Додеканова	CH 3 -(CH 2) 10 -COOH
Тридецилова		Тридеканова	CH 3 -(CH 2) 11 -COOH
Міристинова		Тетрадеканова	CH 3 -(CH 2) 12 -COOH
Пентадецилова		Пентадеканова	CH 3 -(CH 2) 13 -COOH
Пальмітінова		Гексадеканова	CH 3 -(CH 2) 14 -COOH
Маргаринова		Гептадеканова	CH 3 -(CH 2) 15 -COOH
Стеаринова		Октадеканова	CH 3 -(CH 2) 16 -COOH
Нонадецилова		Нонадеканова	CH 3 -(CH 2) 17 -COOH
Арахінова		Ейкозанова	CH 3 -(CH 2) 18 -COOH
Генейкоцилова		Генейкозанова	CH 3 -(CH 2) 19 -COOH
Бегенова		Докозанова	CH 3 -(CH 2) 20 -COOH
Трикоцилова		Трикозанова	CH 3 -(CH 2) 21 -COOH
Лігноцеринова		Тетракозанова	CH 3 -(CH 2) 22 -COOH
Пентакоцилова		Пентакозанова	CH 3 -(CH 2) 23 -COOH
Церотинова		Гексакозанова	CH 3 -(CH 2) 24 -COOH
Гептакоцилова		Гептакозанова	CH 3 -(CH 2) 25 -COOH
Монтанова		Октакозанова	CH 3 -(CH 2) 26 -COOH
Нонакоцилова		Нонакозанова	CH 3 -(CH 2) 27 -COOH
Мелісова		Тріаконтана	CH 3 -(CH 2) 28 -COOH
Гентріаконтилова		Гентріаконтана	CH 3 -(CH 2) 29 -COOH
Лацерінова		Дотріаконтана	CH 3 -(CH 2) 30 -COOH

Насичені жирні кислоти в коров'ячому молоці

• олійна - 2,5-5,0%
• капронова -1,0-3,5%
• каприлова - 0,4-1,7%
• капрінова - 0,8-3,6%
• лауринова -1,8-4,2%
• миристінова – 7,6-15,2%
• пальмітинова - 20,0-36,0%
• стеаринова -6,5-13,7%

Антибіотична активність насичених жирних кислот

Серед насичених жирних кислот з парним числом атомів вуглецю найбільшу антибіотську активність має лауринова кислота. Вона ж є найактивнішою щодо грампозитивних мікроорганізмів серед усіх жирних кислот із коротким, до 12 атомів вуглецю, ланцюгом. На грамнегативні мікроорганізми бактерицидна діянадають жирні кислоти з коротким, до 6 атомів вуглецю, ланцюгом (Рибін В.Г., Блінов Ю.Г.).

Насичені жирні кислоти у лікарських препаратах та БАДах

Один із небагатьох лікарських препаратів, у якого у складі діючої речовини, Високоочищеного риб'ячого жиру, перераховані жирні кислоти, це Омегавен (код АТХ «B05BA02 Жирові емульсії»). Серед інших жирних кислот згадані насичені:

• пальмітинова кислота – 2,5-10 г (на 100 г риб'ячого жиру)
• міристінова кислота - 1-6 г (на 100 г риб'ячого жиру)
• стеаринова кислота – 0,5-2 г (на 100 г риб'ячого жиру)
», Що містить статті для професіоналів охорони здоров'я, які стосуються цих питань.

Насичені жирні кислоти в косметичних та миючих засобах

Насичені жирні кислоти дуже широко використовуються в косметиці, їх включають у різноманітні креми, мазі, дерматотропічні та миючі засоби, туалетне мило. Зокрема, пальмітинова кислота та її похідні використовуються як структуроутворювачі, емульгатори, емоленти. Олії з високим вмістом пальмітинової, міристинової та/або стеаринової кислот використовуються для приготування твердого мила. Лауринова кислота застосовується як антисептична добавка для кремів і засобів для догляду за шкірою, як каталізатор піноутворення в миловаренні. Каприлова кислота надає регулюючу дію на зростання дріжджових грибків, а також нормалізує кислотність шкіри (у тому числі шкіри голови), сприяє кращому насиченнюшкіри киснем.

Засіб для вмивання Men Expert L'Oreal містить насичені жирні кислоти: міристинову, стеаринову, пальмітинову та лауринову	Крем-мило Dove містить насичені жирні кислоти: стеаринову та лауринову


Натрієві (рідше калієві) солі стеаринової, пальмітинової, лауринової (а також) кислот - основні миючі компоненти твердого туалетного та господарського милата багатьох інших миючих засобів.

Насичені жирні кислоти у харчовій промисловості

Жирні кислоти, у тому числі насичені, застосовуються в харчовій промисловості як харчової добавки- емульгатора, стабілізатора піни, глазурователя та піногасника, що має індекс «E570 Жирні кислоти». В цій якості стеаринова кислота включена, наприклад, до складу вітамінно-мінерального комплексу АлфаВіт.

У насичених жирних кислот є протипоказання, побічна діята особливості застосування, при вживанні з метою оздоровлення або у складі ліків чи БАДів, необхідна консультація з фахівцем.