Властивості твердих та рідких жирів. Жири: будова, хімічний склад, функції та застосування. Хімічні властивості жирів обумовлені наявністю

text_fields

arrow_upward

Жирипри звичайній температурі мають щільну чи м'яку консистенцію. Жирні олії є густими, прозорими рідинами.

На папері жири залишають жирну пляму, яка при нагріванні ще сильніше розпливається (на відміну від ефірних олій).

Забарвлення, запах та смакжирів залежить від супутніх речовин. Забарвлення частіше біле або жовтувате. Запах відсутній чи слабкий, специфічний. Смак ніжний і маслянистий, рідше неприємний, як у рицинова олії.

Жири легші за воду, Щільність від 0,910 до 0,970.

Більшість жирівоптично неактивні. Виняток становить рицинова олія.

Показник заломлення(Коефіцієнт рефракції) характерний і постійний для кожної олії. Так, у оливкової олії він становить 1,46-1,71. Чим вище молекулярна маса гліцеридів і що більше подвійних зв'язків, то вище показник заломлення.

Усі жири нерозчинні у воді, мало розчинні в етанолі, легко розчиняються в ефірі, хлороформі, петролейному ефірі Виняток: рицинова олія легко розчинна в 96% етанолі, важко - в петролейному ефірі.

Самі жири єхорошими розчинниками для багатьох лікарських речовин (камфора, гормони, ефірні олії та ін.). Жири добре поєднуються між собою.

Хімічні властивості

text_fields

arrow_upward

Хімічні властивості жирів обумовлені наявністю:

складних ефірних зв'язків;
подвійних зв'язків у вуглеводневих радикалах жирних кислот;
наявністю гліцерину у складі жиру.

1.1. Жири легко піддаютьсягідролітичного розщепленняза участю ферментівз утворенням гліцерину та жирних кислот. Ферментативний гідроліз відбувається східчасто. Фермент ліпазу міститься у всіх насінні олійних рослин. Гідролізу сприяють волога та підвищена температура. Відбувається гідролітичне прогоркання жиру. Вказана властивість враховується при зберіганні жирів.

1.2. Жири розщеплюються під дією лугів з утворенням гліцерину та солей жирних кислот. Солі називають милами: калієві мила рідкі, натрієві тверді. Процес називають омилення.

Властивість використовується під час аналізу жирів. На ньому засновано виробництво мил та шампунів.

2. За подвійними зв'язками жирних кислот можуть приєднуватися водень, галогени, кисень.

2.1. Приєднання водню- Гідрування жирів (гідрогенізація жирів) йде при підвищеній температурі в присутності каталізатора (нікель). Ненасичені жирні кислоти переходять у граничні, рідкі олії перетворюються на тверді. Отримують саломаси, їх використовують у медичній практиці як мазеві та супозиторні основи (бутірол) та у харчовій промисловості (виробництво маргарину).

2.2. Приєднання галогеніввикористовують у аналізі жирів щодо хімічної константи — йодного числа.

2.3. Приєднання кисню повітряпризводить до окислення та прогоркання жирів. Розрізняють хімічне окиснення (альдегідне) та біохімічне за участю мікроорганізмів (кетонне).

Жири набувають специфічного смаку і запаху і стають непридатними до вживання. Змінюється колір жиру (частіше жири знебарвлюються); змінюються фізичні та хімічні властивості: збільшуються щільність та кислотне число, зменшуються йодне число та в'язкість.

Розрізняють 3 види окисного прогоркання:

а) неферментативне- кисень приєднується за місцем подвійних зв'язків, утворюючи пероксиди; при розкладанні пероксидів жирних кислот виходять альдегіди.

б) ферментативнеза участю ліпоксидаз та ліпоксигеназ, утворюються гідропероксиди.

Гідропероксиди здатні окислювати біологічно активні речовини, що містяться в олії, наприклад, каротиноїди. Гідропероксиди розкладаються з утворенням альдегідів і кетонів.

Властивість враховують при зберіганні жирів та їх аналізі.

в) ферментативне (кетонне) -відбувається за участю мікроорганізмів.

3. Гліцерин, що входить до складу жиру, піддається окисленню та дегідратаціїпри нагріванні жиру з концентрованою сірчаною кислотою. При цьому утворюється альдегід акролеїн, що має неприємний запах. Акролеїнова проба дозволяє відрізнити жири від жироподібних речовин.

Тема «Фізико-хімічні зміни ліпідів (жирів та олій) при кулінарній

Обробці продуктів»

1. Ліпіди (жири та олії): фізіологічне значення, хімічна будова та склад.

2. Фізичні та хімічні властивості жирів.

3. Фізико-хімічні зміни жирів при варінні продуктів: плавлення, емульгування, гідроліз.

Ліпіди: фізіологічне значення, хімічна будова та склад.

Ліпідами (від грец. lipos – жир) називають складну суміш органічних сполук з близькими фізико-хімічними властивостями, що міститься в рослинах, тваринах, мікроорганізмах. Ліпіди ділять на дві основні групи: прості та складні ліпіди. До простих ліпідів (що не містять атомів азоту, фосфору та сірки) відносяться похідні вищих жирних кислот і спиртів. Молекули складних ліпідів містять у своєму складі фосфорну та сірчану кислоти. Найбільш важлива та поширена група простих нейтральних ліпідів – ацилгліцерини – складні ефіри гліцерину та вищих карбонових кислот. І, по суті, саме їх називають жирами чи оліями, оскільки вони становлять 95% ліпідів.

Ліпіди грають дуже важливу роль у харчуванні людини, є постачальником енергії, жиророзчинних вітамінів, поліненасичених жирних кислот (вітаміни F), виконують пластичну функцію. Теорія збалансованого харчування рекомендує, щоб загальна кількість жирів у добовому раціоні становила 80-120 г, їх 20-30% – жири тваринного походження, інше – рослинного походження.

Жири за хімічною природоює складними ефірами триатомного спирту гліцерину та жирних кислот. Гліцерин є незмінним елементом будь-якого жиру. Жирні кислоти можуть бути насиченими (подвійний зв'язок між атомами вуглецю відсутня – масляна кислота, пальмітинова, стеаринова та ін.) та ненасиченими (з одним або кількома подвійними зв'язками – олеїнова, лінолева, ліноленова, що мають велике фізіологічне значення). Від співвідношення в жирі насичених і ненасичених жирних кислот залежить консистенція жиру: рідкі жири багаті на ненасичені жирні кислоти, якщо в жирах переважають насичені кислоти, то такий жир при кімнатній температурі залишається твердим.

У природних жирах здебільшого містяться тригліцериди – ефіри триатомного спирту гліцерину, коли в молекулі гліцерину етерифіковано всі три ОН-групи. Дуже рідко тригліцериди містять залишки будь-якої однієї кислоти. Як правило, вони складаються із змішаних або різнокислотних тригліцеридів.

Біологічна цінність жирів визначається співвідношенням у них насичених і ненасичених жирних кислот: рослинні жири мають більшу біологічну цінність. Потреба організму в поліненасичених жирних кислотах становить 1% від добової калорійності, вона забезпечується 20-30 г олії щодня.

У технологічних процесах жири є складовою багатьох кулінарних виробів, і навіть виконують роль теплопередавальної середовища під час смаження виробів.

Фізичні та хімічні властивості жирів

Жири нерозчинні у воді (гідрофобні), добре розчиняються в органічних розчинниках.

Важливим фізичним показником жиру є його температура плавлення та застигання. Чим більше в жирі низькомолекулярних ненасичених кислот, тим нижче температура його плавлення. Наявність ОН-груп у молекулі жиру підвищує температуру його плавлення. Температура застигання жиру на кілька градусів нижча, ніж плавлення, що має дуже важливе фізіологічне значення. Наприклад, температура плавлення яловичого жиру 51ºС, баранячого - 55ºС, свинячого - 48ºС і потрапляючи в організм з їжею, вони залишаються там у розплавленому стані, оскільки температура їх застигання нижче 36ºС, що сприяє кращому їх перетравленню. Найважливішим фізичним показником жиру є його в'язкість, яка збільшується в жирах у міру розвитку процесів окиснення та полімеризації.

Хімічні властивості жирів:

1. Гідроліз жирів протікає з виділенням гліцерину та жирних кислот.

Реакція гідролізу називається реакцією омилення, що використовується в промисловості для виробництва мила. Гідролітичний розпад жирів, зерна борошна, крупи та ін. є однією з причин погіршення їх якості та, зрештою, – псування. Швидкість та глибину гідролізу жиру характеризує кислотне число– кількість міліграмів їдкого калію, необхідне для нейтралізації вільних жирних кислот, що містяться в 1 г олії чи жиру. Кислотне число для низки жировмісних харчових продуктів нормується стандартами, характеризує їх якість.

2.Гідрогенізація жирів - Приєднання водню. Завдання гідрогенізації – цілеспрямована зміна жирно-кислотного складу вихідного жиру внаслідок часткового чи повного приєднання кисню до ненасичених залишків жирних кислот. Реакція проводиться при температурі 180-240ºC у присутності нікелевих або мідно-нікелевих каталізаторів при тиску, близькому до атмосферного.

3. Окислення жирів - Реакція взаємодії з киснем повітря. Жири, що особливо містять радикали ненасичених кислот, окислюються киснем повітря. У основі механізму окислення лежить теорія Баха-Энглера і Н.Н.Семенова. Відповідно до якої істотну роль початкових стадіях ланцюгових реакцій грають вільні радикали, що утворюються в жирах під впливом світла. При цьому молекула жиру поглинає квант світла (hν) і переходить у збуджений стан. Радикали, що утворюються, дуже активні, знову утворюють перекисні радикали, які, вступаючи в реакцію, утворюють ланцюгові гідроперекиси (первинні продукти окислення) і нові радикали.

Гідроперикісі, що утворилися, нестійкі і в результаті складних перетворень утворюються вторинні продукти окислення – окси-епоксисполуки, спирти, альдегіди, кетони, кислоти.

Напрямок і глибина окиснення олій і жирів залежить від їхнього жирнокислотного складу: зі збільшенням ступеня ненасиченості жирних кислот, швидкість їх окиснення зростає. Тригліцериди, до складу яких входять насичені жирні кислоти киснем повітря за звичайних умов практично не окислюються. На швидкість окислення, крім того, впливає наявність вологи, металів змінної валентності. Великий вплив на швидкість окислення мають антиокислювачі (інгібітори) – речовини, додавання яких призводить до обриву ланцюгів окислення. Серед антиоксидантів велике значення мають речовини фенольної природи, природних антиокислювачів велике значення належить токоферолам.

До основних фізико-хімічних показників жирів відносяться:

- йодне число, що характеризує ступінь ненасиченості жирів, виражається в гр J 2, що приєднується до 100 г жиру;

– кислотне число – характеризує кількість вільних жирних кислот у жирі;

- Число омилення - характеризує загальний вміст жирних кислот у жирі, виражається в г КОН, необхідного для нейтралізації всіх жирних кислот, що виділилися при гідролізі 1 г жиру;

– ацетильне число – характеризує кількість вільних гідроксильних груп у жирі, що виражається в мг КОН, необхідних для нейтралізації оцтової кислоти, що виділилася при омиленні 1г попереднього ацетильованого жиру;

– перикисне число – характеризує вміст у жирі перекисів, що виражається в г йоду, що приєднується до 100 г продукту;

- Коефіцієнт заломлення і в'язкість можуть також характеризувати ступінь окислення жиру, так як між цими показниками встановлена математична залежність.

Хімічний склад та харчова цінність жирів.

Класифікація харчових жирів.

Фізичні властивості та показники жирів.

Хімічні властивості та показники жирів.

Кількісний аналіз жирів.

1 питання. Хімічний склад та харчова цінність жирів

Найчастіше у побуті під терміном «жири» розуміють групу харчових продуктів: рослинні олії, тварини топлені жири, маргарин, кондитерські, кулінарні, хлібопекарські жири, вершкове масло.

Натуральні жири:тварини (здебільшого тверді при кімнатній температурі) та рослинні - олії, як правило, рідкі при кімнатній температурі.

З точки зору органічної хімії жирами називають складні ефіри гліцерину та жирних кислот – гліцериди, а точніше – тригліцериди (тріацилгліцерини)(R 1 , R 2 і R 3 - вуглеводневі залишки вищих карбонових кислот):

Ліпіди(Від грец.lipos- жир) - це група речовин, різних за хімічним складом та структурою, загальними властивостями яких є гідрофобність (нерозчинність у воді) та здатність розчинятися у малополярних органічних розчинниках.

Відповідно до класифікації проф. Б. Н. Тютюнникова ліпіди діляться на прості(гліцериди, церини - основа восків, цероли, вуглеводні жирного ряду), складні(фосфатиди, глікозидолипіди, ліпопротеїди) та циклічні(стероли та їх ефіри з високомолекулярними жирними кислотами).

Нижче наведено дві із застосовуваних класифікацій ліпідів (рис. 1).

Мал. 1. Схеми, класифікації ліпідів за хімічною структурою та полярністю

Загалом у жирах виявлено понад чотириста карбонових кислот різної будови. Найбільш поширені у жирах кислоти містять від 12 до 18 атомів вуглецю. До складу харчових жирів входять жирні кислоти з парним числом атомів вуглецю у вуглеводневому ланцюзі, від 4 до 26 (табл. 1). Самі жирні кислоти поділяються на: насичені(граничні) та ненасичені(Ненасичені), що містять подвійні зв'язки.

Табл 1. Основні карбонові кислоти, що входять до складу природних жирів та олій

Властивості ненасичених жирних кислот залежить від ступеня ненасиченості, т. е. кількості подвійних зв'язків у молекулі. Мононенасичені(наприклад, олеїнова) мають один подвійний зв'язок, поліненасичені- від двох до шести подвійних зв'язків (лінолева, ліноленова, арахідонова та ін). Ненасичені жирні кислоти становлять до 80-90% рідких жирів (масел) та жирів гідробіонтів (організмів, що живуть у воді). Найважливіше значення для організму людини мають ПНЖК: лінолева (2 подвійні зв'язки), ліноленова (3 подвійні зв'язки) та арахідонова (4 подвійні зв'язки). Лінолева та ліноленова кислоти – «есенціальні» (незамінні). До омплекс незамінних поліненасичених жирних кислот сприймається як комплексF, біологічне значення якого дорівнює вітамінам.

ПНЖК поділяють різні сімейств залежно від становища першої = зв'язку від мітильного кінця. Якщо = зв'язок на 6-му місці - ω 6 (лінолева, γ- ліноленова, арахідонова), на 3-му- ω 3 (α-ліноленова, ейкозапентаєнова, докозагексаєнова). 3 жирні кислоти містяться в ліпідах риб. Співвідношення, що рекомендується ω 6: ω 3 = 10:1, для лікувального харчування від 3:1 до 5:1.

Біологічна ефективність жирів – показник якості жирів ПП, що відображає вміст у них незамінних (есенціальних) ПНЖК та жиророзчинних вітамінів.

Усі харчові жири залежно від вмісту поліненасичених жирних кислот поділяються на три групи:

1. риб'ячий жир і олії (до 60-70%);

2. свинячий та пташиний жири (до 50%);

3. баранячий і яловичий жири (трохи більше 5-6%).

Нормальний вміст жирів в людини становить 10-20%, при патології воно зростає до 50%.

Функції жирів в організмі людини:

1. є постачальниками енергії - окислення жиру 1 г жиру в організмі дає 38,9 кДж (9 ккал), тоді як окислення 1 г білка або вуглеводів - лише 17,2 кДж (4 ккал);

2. виконують структурно-пластичну функцію - входять до складу мембран та внутрішньоклітинних утворень;

3. сприяють нормальному обміну речовин як носії жиророзчинних вітамінів А, D, К та Е;

4. виконують захисну функцію - створюють термоізоляційні та водовідштовхувальні покриви в організмі; перебуваючи у сполучних тканинах організму, оберігають його від механічних ушкоджень;

5. є мастильним матеріалом шкіри;

6. виконують функцію регуляторів життєдіяльності - впливають на проникність клітин, активність багатьох ферментів, беруть участь у створенні міжклітинних контактів, м'язовому скороченні та імунохімічних процесах.

В організмі людини жир знаходиться у двох видах: структурний (протоплазматичний) та резервний (У жирових депо).

Важливою складовою жирів є фосфоліпіди,які беруть активну участь в обміні речовин - входять до складу прикордонного шару клітин та є одним із регуляторів проникності їх стінок (групи: гліцерофосфоліпіди, діольні фосфоліпіди та сфінголіпіди). Гліцерофосфоліпіди:

Фосфатидилхолінстановить близько 50% ліпідів клітинних мембран, входить до складу ліпопротеїдів крові. Це одна з найважливіших поживних речовин для підтримки активного стану печінки, що є універсальним будівельним блоком для клітинних мембран.

Фосфоліпіди беруть участь у формуванні клітинних та внутрішньоклітинних мембран, визначають ступінь їх проникності, беруть участь у процесі згортання крові, сприяють утилізації білка та жиру в тканинах, попереджають жирову інфільтрацію печінки. З фосфоліпідів найбільш поширені лецитини (співвідношення фосфору та азоту 1:1). Завдяки вмісту фосфору і холіну лецитин є біологічним антагоністом холестерину, крім того, він стимулює розвиток організму, що росте, сприятливо впливає на діяльність нервової системи, печінки, сприяє кровотворенню, підвищує опірність організму токсичним речовинам, покращує засвоєння жирів, перешкоджає розвитку.

Жири є носіями жиророзчинних вітамінівА, Д, Е, До.

Відповідно до даних Інституту харчування РАМН добова потреба дорослої людини в жирах становить 95-100г, у тому числі вершкового масла - 20, олії - 25, тваринних жирів - 20, маргарину - 30 г.

Оптимальне співвідношення поліненасичених, мононенасичених та насиченихжирних кислот: 10:60:30 .

Головні компоненти всіх живих клітин - білки, жири, функції та властивості цих сполук забезпечують життєдіяльність організмів, що мешкають на нашій планеті.

Жири є природними, повними складними ефірами гліцерину та жирних кислот з однією основою. Вони належать до групи ліпідів. Ці сполуки виконують низку важливих функцій організму та є незамінним компонентом у раціоні людини.

Класифікація

Жири, будова та властивості яких дозволяють використовувати їх у їжу, за своєю природою поділяються на тварини та рослинні. Останні називаються оліями. Завдяки високому вмісту в них ненасичених жирних кислот знаходяться у рідкому агрегатному стані. Виняток - пальмова олія.

За наявністю певних кислот, жири поділяються на насичені (стеаринова, пальмітинова) та ненасичені (олеїнова, арахідонова, ліноленова, пальмітолеїнова, лінолева).

Будова

Будова жирів є комплексом тригліцеридів і ліпоїдних речовин. Останні є фосфоліпідними сполуками та стеринами. Тригліцерид - ефірна сполука гліцерину та жирної кислоти, структурою та характеристиками якої визначаються властивості жиру.

Будова молекули жирів у загальному вигляді відображається формулою:

CHˉO-CO-R’’

CH2-OˉCO-R’’’,

В якій R – радикал жирної кислоти.

Склад та будова жирів мають у своїй структурі три нерозгалужені радикали з парною кількістю атомів вуглецю. найчастіше представлені стеаринової та пальмітинової, ненасичені – лінолевої, олеїнової та ліноленової.

Властивості

Жири, будова та властивості яких визначаються наявністю насичених та ненасичених жирних кислот, мають фізико-хімічні особливості. Вони не взаємодіють із водою, але повністю розкладаються в органічних розчинниках. Омилюються (гідролізуються) якщо їх обробити парою, мінеральною кислотою або лугами. У ході такої реакції утворюються жирні кислоти або їх солі та гліцерин. Утворюють емульсію після інтенсивного збовтування з водою, прикладом цього є молоко.

Жири мають енергетичну цінність приблизно рівну 9,1 ккал/г чи 38 кДж/г. Якщо перевести ці значення у фізичні показники, то енергії, яка виділяється при витраті 1 г жиру, вистачило б для підняття на 1 метр вантажу вагою 3900 кг.

Жири, будова їх молекул визначає основні їх властивості, мають велику енергоємність, якщо порівнювати їх з вуглеводами або білками. Повне окислення 1 г жиру виділенням води та вуглекислого газу супроводжується виробленням енергії, яка вдвічі перевищує згоряння цукрів. Для розщеплення жирів необхідні у певній кількості вуглеводи та кисень.

В організмі людини та інших ссавців жири – один із найбільш значущих постачальників енергії. Щоб вони були всмоктані в кишечнику, необхідно їх емульгування за допомогою солей жовчної кислоти.

Функції

В організмі ссавців важливу роль відіграють жири, будова та функції цих сполук в органах та системах мають різне значення:

Крім цих трьох основних функцій жири виконують кілька приватних. Ці сполуки підтримують життєдіяльність клітин, наприклад, забезпечують еластичність та здоровий вигляд шкірних покривів, покращують роботу мозку. Мембранні утворення клітини та субклітинні органели зберігають свою структуру та функціонування завдяки участі жирів. Вітаміни A, D, E і K здатні засвоюватися лише у їх присутності. Зростання, розвиток та репродуктивна функція також багато в чому залежить від наявності жирів.

Потреба організму

Приблизно третина енерговитрат організму заповнюють жири, будова яких дозволяє вирішувати це завдання за правильно організованого раціону. Розрахунок добової потреби враховує рід діяльності та вік людини. Тому найбільше жирів необхідно молодим людям, які ведуть активний спосіб життя, наприклад, спортсменам або чоловікам зайнятим тяжкою фізичною працею. При малорухливому способі життя або схильності до повноти їх кількість потрібно скоротити, щоб уникнути ожиріння та супутніх проблем.

Важливо також враховувати будову жирів. Істотне значення має співвідношення ненасичених та насичених кислот. Останні за надмірного споживання порушують жировий обмін, функціонування шлунково-кишкового тракту, збільшують можливість появи атеросклерозу. Ненасичені кислоти мають протилежну дію: відновлюють нормальний обмін, виводять холестерин. Але зловживання ними призводить до розладу травлення, появи каменів у жовчному міхурі та вивідних шляхах.

Джерела

Багато продуктів містять жири, будова їх у своїй може бути різним. Виняток становлять овочі, фрукти, алкогольні напої, мед та деякі інші. Продукти поділяються на:

Також важливим є жирів, що визначає наявність тієї чи іншої кислоти. За цією ознакою вони можуть бути насиченими, ненасиченими та поліненасиченими. Перші містяться в м'ясних продуктах, салі, шоколаді, топленому жирі, пальмовому, кокосовому та вершковому маслах. Ненасичені кислоти присутні в м'ясі птиці, оливках, кешью, арахісі, оливковій олії. Поліненасичені - у волоських горіхах, мигдалі, пекані, насінні, рибі, а також у соняшниковій, лляній, рапсовій, кукурудзяній, бавовняній та соєвій олії.

Складання раціону

Особливості будови жирів вимагають дотримуватися ряду правил при складанні раціону. Дієтологи рекомендують дотримуватися наступного їх співвідношення:

Мононенасичені – до половини загальної кількості жирів;
Поліненасичені – чверть;
Насичені – чверть.

При цьому жири рослинного походження повинні становити близько 40% раціону, тварини – 60-70%. Літнім людям потрібно збільшити кількість перших до 60%.

Максимально обмежити або виключити з раціону варто трансжири. Вони широко застосовуються під час виробництва соусів, майонезів, кондитерських виробів. Шкідливі жири, піддані інтенсивному нагріванню та окисленню. Їх можна виявити в картоплі фрі, чіпсах, пончиках, пиріжках і т. д. З усього цього списку найбільш небезпечні продукти, приготування яких відбувалося на гіркому або багаторазово використаному маслі.

Корисні якості

Жири, будова яких забезпечує близько половини всієї енергії організму, мають безліч корисних якостей:

холестерин сприяє кращому вуглеводному обміну та забезпечує синтез життєво важливих сполук – під його вплив виробляються стероїдні гормони надниркових залоз;
близько 30% всього тепла в тілі людини виробляється тканиною, розташованою в районі шиї та верху спини;
борсукове та собаче сало тугоплавки, що виліковують від хвороб органів дихання, у тому числі від туберкульозного ураження легень;
фосфоліпідні та глюколіпідні сполуки входять до складу всіх тканин, синтезуються в органах травлення та протидіють утворенню холестеринових бляшок, підтримують функціонування печінки;
завдяки фосфатидам та стеринам підтримується незмінний склад цитоплазматичної основи клітин нервової системи та синтезується вітамін D.

Таким чином, жири є незамінним компонентом у раціоні людини.

Надлишок та дефіцит

Жири, будова та функції цих сполук приносять користь лише за помірного споживання. Їх надлишок сприяє розвитку ожиріння - проблеми, яка є актуальною для всіх розвинених країн. Це захворювання призводить до збільшення маси тіла, зменшення рухливості та погіршення самопочуття. Підвищується ризик розвитку атеросклерозу, серцевої ішемії, гіпертонічної хвороби. Ожиріння та його наслідки частіше за інші хвороби призводять до смерті.

Дефіцит жирів у раціоні сприяє погіршенню стану шкіри, уповільнює ріст та розвиток дитячого організму, порушує функціонування репродуктивної системи, перешкоджає нормальному обміну холестерину, провокуючи атеросклероз, погіршує роботу головного мозку та нервової системи загалом.

Правильне планування раціону, з урахуванням потреб організму в жирах, допоможе уникнути багатьох захворювань та покращити якість життя. Істотне значення має саме помірне їх споживання, без надлишку та дефіциту.

Тема – 44: Жири та їх властивості. Фізичні та хімічні властивості, будова жирів.

Студент повинен:

Знати:

· Будова, властивості, отримання та застосування складних ефірів.

· Перетворення жирів їжі в організмі

Вміти:

· Називати складні ефіри за систематичною номенклатурою.

· Складати рівняння реакції, що характеризують хімічні властивості жирів.

Жири у природі. Фізичні властивості.

Жири поширені у природі. Поряд з вуглеводами та білками вони входять до складу всіх рослинних та тваринних організмів і становлять одну з основних частин нашої їжі.

Тварини, як правило, тверді речовини. Рослинні жири найчастіше бувають рідкими, їх називають ще оліями.

Всі жири легші за воду. У воді вони нерозчинні, але добре розчиняються у багатьох органічних розчинниках (дихлоретан, бензин).

Будова жирів.

Будова жирів була встановлена завдяки працям французьких хіміків М. Шевреля та М. Бертло. Нагріваючи жири з водою (у присутності лугу). М. Шеврель ще на початку ХІХ ст. встановив, що, приєднуючи воду, вони розкладаються на гліцерин та карбонові кислоти стеаринову, олеїнову та ін. М. Бертло (1854) здійснив зворотну реакцію. Він нагрівав суміш гліцерину з кислотами і отримав у своїй речовини, аналогічні жирам. Вочевидь, М. Шеврель провів реакцію гідролізу складного ефіру, а М. Бертло здійснив реакцію етерифікації, т. е. синтез складного ефіру. На підставі цих даних легко дійти висновку про будову жирів.

· Жири - це складні ефіри триатомного спирту гліцерину та карбонових кислот.

Такі ефіри найчастіше утворюються не з однією будь-якою кислотою, а з різними кислотами, що можна виразити наступним рівнянням:

У більшості випадків жири утворені вищими граничними та ненасиченими карбоновими кислотами головним чином пальмітинової С15Н31-СООН, стеаринової С17Н35-СООН, олеїнової C17H33-СООН, лінолевої C17H31 - СООН та деякими іншими. Найменшою мірою в освіті жирів беруть участь нижчі кислоти. Зустрічаються, наприклад, масляна кислота С3Н7-СООН (у вершковому маслі), капронова кислота С5Н11-СООН та ін.

Жири, утворені переважно граничними кислотами, тверді (яловичий жир, баранячий жир). З підвищенням вмісту ненасичених кислот температура плавлення жирів знижується, вони стають легкоплавкішими (свиняче сало, вершкове масло). Рідкі жири утворені головним чином ненасиченими кислотами (лляна, соняшникова та інші масла).

Хімічні властивості.

Хімічні властивості жирів визначаються приналежністю до класу складних ефірів. Тому найбільш характерна їм реакція - гидролиз.

Реакція гідролізу жирів, як і інших складних ефіром, оборотна. Виразимо це спрощеним рівнянням:

Жири, як поживні речовини.

Жири є важливою складовою нашої їжі. При їх окисленні в організмі виділяється вдвічі більше теплоти, ніж при окисленні таких же кількостей білків та вуглеводів.

Як речовини нерозчинні у воді, жири не можуть безпосередньо всмоктуватись в організм з органів травлення. Під впливом ферменту підшлункового та кишкового соку вони попередньо розщеплюються у тонких кишках на гліцерин та карбонові кислоти. Продукти гідролізу всмоктуються ворсинками кишечника і знову утворюють жир, властивий даному організму. Синтезований жир за лімфатичною системою надходить у кров і переноситься нею у жирову тканину. Звідси жири надходять до інших органів та тканин організму, де в процесі постійного обміну речовин у клітинах знову піддаються гідролізу і потім поступового окислення. Зрештою вони окислюються до оксиду вуглецю (IV) та води. Ці екзотермічні реакції дають організму енергію, необхідну життєдіяльності. Витрата жирів заповнюється у процесі харчування організму.

Гідроліз жирів у техніці.Реакція гідролізу використовується в техніці для отримання жирів гліцерину, карбонових кислот, мила.

Гліцерин та кислоти утворюються при нагріванні жиру з водою в автоклавах.

Для отримання мила кислоти нагрівають з розчином карбонату натрію (складіть рівняння реакції, що при цьому відбувається). Щоб виділити мило, розчин додають хлорид натрію, при цьому мило спливає наверх у вигляді щільного шару - ядра. З цієї маси готують так зване ядерне мило – звичайні сорти господарського мила.

Гідрування жирів.Для отримання мила та інших речовин потрібні переважно тверді жири. Тим часом, вони є дуже цінним продуктом харчування. Тому давно виникла думка перетворювати дешевші рослинні олії на тверді жири, які потім можна було б піддавати тій чи іншій технічній переробці.

Згадаймо, що рідкі жири відрізняються від твердих ненасиченістю свого складу - наявністю подвійних зв'язків у вуглеводневих радикалах. Значить, подібно до того, як рідкі ненасичені кислоти можуть бути перетворені на тверді шляхом приєднання до них водню, таким же шляхом можна перетворити рідкі жири на тверді.

Сутність способу полягає в тому, що через нагріту суміш олії з тонко подрібненим каталізатором (нікелевим або мідно-нікелевим) пропускають водень під тиском (див. табл. II). Водень приєднується за місцем подвійних зв'язків у вуглеводневих радикалах, і масло перетворюється на твердий жир, наприклад:

У промисловості процес гідрування здійснюють у ряді послідовно з'єднаних автоклавів за безперервним методом. Проходячи через систему автоклавів, жир піддається дедалі більшому гідруванню; в результаті виходить маса, схожа за консистенцією на сало. Тому гідровану олію називають ще саломас.Від каталізатора саломас відокремлюється за допомогою фільтрування.

Гідрований жир - повноцінний продукт для виробництва мила, а при використанні певних сортів олій - і для споживання, наприклад у складі маргарину.

Синтетичні миючі речовини.

Виробництво мила потребує великої витрати жирів. Тим часом жири – найцінніший продукт харчування. Щоб зберегти їх для народного споживання, мило слід одержувати з нехарчової сировини. Органічна хімія надає такі можливості.

Згадаймо, що до складу мила входять солі карбонових кислот. Нині такі кислоти отримують у промисловості окисленням вуглеводнів, які входять до складу парафіну. Процес ведуть в апаратах колонного типу, продуючи через розплавлену суміш вуглеводнів повітря при температурі близько 120°З присутності сполук марганцю в якості каталізатора (рис. 45). При цьому відбувається розрив, як би крекінг, молекул вуглеводнів і окислення кінцевих груп, що утворюються в карбоксильні, наприклад:

В результаті утворюється суміш різних кислот та інших кисневмісних сполук, яку піддають поділу. Нейтралізацією кислот одержують солі. Ці солі (у суміші з наповнювачем) йдуть на виробництво туалетного та господарського мила.

Мила, одержувані із синтетичних кислот, будучи аналогічні за своєю хімічною природою звичайним милам, мають і їхні недоліки. Наприклад, вони погано миють у твердій воді. Тому зараз розвивається виробництво миючих засобів іншого типу.

Один з видів синтетичних миючих засобів є сіль кислих складних ефірів вищих спиртів і сірчаної кислоти. Схему отримання в загальному вигляді можна так:

За будовою такі солі подібні до солей, що становлять звичайне мило: вони також складаються з нерозчинного у воді довгого вуглеводневого ланцюга і розчинної функціональної групи атомів. Тому вони, як і мила, поверхнево-активні і мають гарну миючу дію. На відміну від звичайного мила, такі речовини не втрачають миючих властивостей у жорсткій воді, так як кальцієві і магнієві солі, що утворюються при цьому, виявляються розчинними і, отже, поверхнево-активна речовина залишається у воді, а не випадає в осад.

Виробництво синтетичних миючих засобів - один з особливо швидко розвиваються сучасної промисловості органічної хімії.

Миючі засоби в процесі їх використання не зазнають руйнування; надходячи зі стічними водами у водоймища, вони можуть забруднювати довкілля. Тому, створюючи нові препарати, прагнуть забезпечити як високі миючі властивості, а й біорозкладаність цих речовин - подальше знищення у природі деякими видами мікроорганізмів у процесі їх життєдіяльності. Біологічна руйнація в природних умовах - обов'язкова вимога до синтетичних миючих речовин, що випускаються в нашій країні.