Главная · Боли в желудке · Функции ненасыщенных жирных кислот в питании человека. Ненасыщенные жирные кислоты: чем полезны, источники, недостаток и избыток в организме

Функции ненасыщенных жирных кислот в питании человека. Ненасыщенные жирные кислоты: чем полезны, источники, недостаток и избыток в организме

В современном мире жизнь проносится в ускоренном ритме. Зачастую времени не хватает даже на сон. Быстрая пища, насыщенная жирами, которую принято называть фаст-фудом, практически полностью завоевала место на кухне.

Но благодаря обилию информации о здоровом образе жизни, все большее количество людей тянутся к здоровому образу жизни. При этом многие считают насыщенные жиры главным источником всех проблем.

Давайте разбираться, насколько оправданно распространенное мнение о вреде насыщенных жиров. Иными словами, стоит ли употреблять вообще продукты, богатые насыщенными жирами?

Продукты с максимальным содержанием НЖК:

Указано ориентировочное количество в 100 г продукта

Общая характеристика насыщенных жирных кислот

С химической точки зрения, насыщенные жирные кислоты (НЖК) представляют собой вещества с одинарными связями атомов углерода. Это максимально концентрированные жиры.

НЖК могут иметь натуральное или искусственное происхождение. К искусственным жирам можно отнести маргарин , к натуральным – сливочное масло, сало и т.д.

НЖК входят в состав мясных, молочных и некоторых растительных продуктов питания.

Особенным свойством таких жиров является то, что они не теряют свою твёрдую форму при комнатной температуре. Насыщенные жиры наполняют организм человека энергией и активно участвуют в процессе строения клеток.

Насыщенные жирные кислоты – это масляная, каприловая, капроновая, и уксусная кислота. А также стеариновая, пальмитиновая, каприновая кислота и некоторые другие.

НЖК имеют свойство откладываться в организме «про запас» в виде жировых отложений. Под действием гормонов (адреналина и норадреналина, глюкагона и т.д) НЖК выделяются в кровоток, высвобождая энергию для организма.

Полезный совет:

Для выявления продуктов с более высоким содержанием насыщенных жиров достаточно сравнить их температуры плавления. У лидера содержание НЖК будет выше.

Суточная потребность в насыщенных жирных кислотах

Потребность в насыщенных жирных кислотах составляет 5% от всего суточного рациона питания человека. Рекомендуется употреблять 1-1,3г жира на 1кг веса. Надобность в насыщенных жирных кислотах составляет 25% от общего количества жиров. Достаточно съесть 250г нежирного творога (0,5% жирности), 2 яйца, 2 ч.л. оливкового масла.

Потребность в насыщенных жирных кислотах возрастает:

  • при различных лёгочных заболеваниях: туберкулёз, тяжёлые и запущенные формы пневмонии , бронхиты , ранние стадии рака лёгких;
  • в период лечения язвы желудка, язвы 12-перстной кишки, гастрита . При камнях в печени, жёлчном или мочевом пузыре;
  • при общем истощении организма человека;
  • когда наступает холодное время года и тратится дополнительная энергия на обогрев тела;
  • во время беременности и кормлении грудью;
  • у жителей Крайнего Севера.

Потребность в насыщенных жирах снижается:

  • при значительном избытке массы тела (нужно уменьшить употребление НЖК, но не исключить их полностью!);
  • при высоком уровне холестерина в крови;
  • сердечно-сосудистых заболеваниях;
  • при снижении энергозатрат организма (отдых, сидячая работа, жаркое время года).

Усваиваемость НЖК

Насыщенные жирные кислоты плохо усваиваются организмом. Употребление таких жиров предполагает длительную переработку их в энергию. Использовать лучше всего те продукты, которые имеют небольшое количество жиров.

Выбирайте для употребления постное мясо курицы, индейки , подходит также рыба. Молочные продукты лучше усваиваются, если у них небольшой процент жирности.

Полезные свойства насыщенных жирных кислот, их влияние на организм

Насыщенные жирные кислоты принято считать самыми вредными. Но если учесть, что грудное молоко, насыщено этими кислотами в большом количестве (в частности, лауриновой кислотой), значит природой заложено употребление жирных кислот. И это имеет огромное значение для жизни человека. Просто нужно знать, какие продукты лучше употреблять.

И такой пользы от жиров можно получить предостаточно! Животные жиры – это богатейший источник энергии для человека. К тому же это незаменимый компонент в строении клеточных мембран, а также участник важного процесса синтеза гормонов. Только благодаря наличию насыщенных жирных кислот происходит успешное усвоение витаминов А,D,E,K и многих микроэлементов.

Правильное употребление насыщенных жирных кислот способствует улучшению потенции, регулирует и нормализирует менструальный цикл. Оптимальное употребление жирной пищи продлевает и улучшает работу внутренних органов.

Взаимодействие с другими элементами

Для насыщенных жирных кислот очень важно иметь взаимодействие с эссенциальными элементами. Такими являются витамины, которые относятся к классу жирорастворимых.

Первым и немаловажным в этом списке есть витамин А. Он содержится в моркови , хурме, болгарском перце, печени, облепихе, яичных желтках. Благодаря ему – здоровая кожа, роскошные волосы, крепкие ногти.

Важным элементом является также витамин D, который обеспечивает профилактику заболевания рахитом .

Признаки нехватки НЖК в организме

Признаки избытка насыщенных жирных кислот в организме:

  • значительный переизбыток массы тела;
  • развитие диабета;
  • повышение АД, нарушение работы сердца;
  • образование камней в почках и жёлчном пузыре.

Факторы, влияющие на содержание НЖК в организме

Отказ от употребления НЖК приводит к повышенной нагрузке на организм, потому что ему приходится искать заменители из других источников пищи, чтобы синтезировать жиры. Поэтому употребление НЖК является важным фактором присутствия насыщенных жиров в организме.

Выбор, хранение и приготовление продуктов, содержащих насыщенные жирные кислоты

Соблюдение нескольких простых правил во время выбора, хранения и приготовления продуктов поможет сохранить насыщенные жирные кислоты полезными для здоровья.

  1. 1 Если у Вас нет повышенных затрат энергии, при выборе продуктов питания лучше отдавать предпочтение тем, в которых вместимость насыщенных жиров невысока. Это даст возможность организму лучше их усвоить. Если у вас имеются продукты с высоким содержанием насыщенных жирных кислот, тогда следует просто ограничиться небольшим их количеством.
  2. 2 Хранение жиров будет длительным, если исключить попадание в них влаги, высокой температуры, света. В противном случае, насыщенные жирные кислоты изменяют свою структуру, что приводит к ухудшению качества продукта.
  3. 3 Как правильно готовить продукты с НЖК? Кулинарная обработка продуктов, богатые насыщенными жирами, предусматривает их приготовление на гриле, запекание на решетке, тушение и

Жиры и холестерин – понятия, тесно взаимосвязанные, и чаще всего люди боятся, что уровень холестерина в их организме повысится, так как наслышаны о его негативных свойствах и вреде для здоровья. На самом же деле стоит опасаться лишь повышенного содержания холестерина, который считается "плохим", то есть, ЛПНП (липопротеидов высокой плотности).



Какие жиры полезны для организма, в чем вред транс-жиров и в каких пищевых продуктах содержатся эти вещества – об этом и многом другом вы узнаете из этой статьи.

Чем отличаются насыщенные жиры от ненасыщенных

Жиры, или липиды, являются важнейшим источником энергии, входят в состав структурных компонентов клетки, предохраняют организм от теплопотерь, органы - от повреждений. Пищевые продукты содержат жиры животного и растительного происхождения, и все липиды состоят из глицерола и жирных кислот, среди которых различают насыщенные и ненасыщенные. Вред и польза жира – вопрос не праздный, поэтому стоит рассмотреть его более детально.

Чем отличаются насыщенные жиры от ненасыщенных и где они содержатся? Насыщенные жирные кислоты образуют твердые («плохие») жиры, ненасыщенные жирные кислоты - мягкие («хорошие») жиры. В животных жирах преобладают насыщенные жиры, в растительных (кроме кокосового и пальмового масел) - ненасыщенные жиры. Таким образом, ответ на вопрос «какие жиры полезны - насыщенные или ненасыщенные» очевиден: полезны исключительно ненасыщенные жирные кислоты. Насыщенные жирные кислоты в лучшем случае нейтральны для организма, в худшем – вредны.

Большая часть жиров, потребляемых человеком, - это триглицериды (95-98%), состоящие из одной молекулы глицерола и трех остатков жирных кислот. Одна жирная кислота состоит из более или менее длинной цепи атомов углерода (С), с которым соединены атомы водорода (Н). Атомы углерода могут быть соединены между собой одинарными или двойными связями.

Не имеющая двойных связей, называется насыщенной, имеющая одну двойную связь - мононенасыщенной, несколько двойных связей - полиненасыщенной.

Последние не синтезируются в организме - это эссенциальные (незаменимые) жирные кислоты (их называют витамином F).

Существует общий принцип: ненасыщенные жиры - это жиры растительного происхождения, а насыщенные жиры - животные жиры. Но, как известно, из любого правила есть исключения. Например, свиней специально откармливают для получения твердого (насыщенного) жира. При холодной погоде свиньи очень сильно замерзают, фактически «окоченевают». В противоположность им рыбы, также имеющие животный жир, способны жить в очень холодной, даже арктической температуры, воде. Рыбий жир является ненасыщенным и сохраняет жидкое состояние при минусовой температуре, по этой причине рыбы сохраняют подвижность, гибкость, проворность. Насыщенные и ненасыщенные жиры организму необходимы, но перевес должен быть в пользу ненасыщенных.

Какие жиры животного и растительного происхождения полезны для организма

Говоря о том, какие жиры полезны, не стоит забывать, что растительные жиры тоже имеют свои особенности. Как правило, растительные жиры содержатся в семенах и являются ненасыщенными (масла оливковое, подсолнечное, льняное, облепиховое, ореховое, масло виноградной косточки, кукурузное). Исключения составляют некоторые фрукты тропических и субтропических регионов, имеющие жиры с высокой точкой плавления, т. е. эти жиры, остаются в твердом состоянии даже в тропической жаре. Кокосовое и пальмовое масла обладают самым твердым насыщенным растительным жиром в мире.

Твердость и насыщенность жира неразделимы: насыщенные жиры даже при комнатной температуре остаются в твердом состоянии, а ненасыщенные сохраняют жидкое состояние при температуре ниже нуля.

В рационе человека должно быть от 80 до 100 г жиров в сутки (1,2-1,3 на 1 кг массы тела), в том числе 30-35 г растительного масла, содержащего полиненасыщенные жирные кислоты. Выбирая между растительными и животными жирами, старайтесь отдавать предпочтение первым.

В каких продуктах содержатся полезные жиры

В каких же продуктах содержатся полезные жиры, а в каких – вредные?

Важные источники ненасыщенных жирных кислот: рыба (скумбрия, сардины, тунец, семга, форель, сельдь, печень трески), растительные масла. Основные источники насыщенных жирных кислот: продукты животного происхождения (мясо, колбасные изделия, потроха, кожа птицы, сливочное масло, сметана, цельное молоко, животные жиры), некоторые растительные продукты (кокосовое и пальмовое масла, маргарин, фритюрное масло).

В отчете Американской ассоциации кардиологов (1961), который справедливо считается «документом мировой важности», сказано, что «сокращение количества потребляемых жиров с разумной заменой насыщенных жиров полиненасыщенными рекомендуется как возможное средство предупреждения атеросклероза и снижения опасности возникновения инфаркта миокарда и инсульта». В этой связи необходимо особенно тщательно выбирать . Очень важно соотношение белка и жира в различных продуктах.

Таблица «Содержание холестерина в продуктах»

Ниже представлена таблица «Содержание холестерина в продуктах», в которой указано количество холестерина в миллиграммах на 100 г продукта.

Продукт

Овощи, фрукты (все)

Рыба (большинство сортов)

Мясо и мясные продукты

Телятина

Говядина

Конина, баранина

Крольчатина

Печень телячья

Печень говяжья

Утиное мясо

Колбасы (разные)

Цельное яйцо

Яичный желток

Молоко и молочные продукты

Цельное молоко

Творог обезжиренный

Творог жирный

Высококалорийная диета, богатая насыщенными жирами, является причиной высокого содержания «плохого» холестерина в крови. Диета, содержащая большое количество ненасыщенных жиров, приводит к снижению уровня «плохого» холестерина в крови и повышению «хорошего» холестерина.

Ежедневно взрослый человек потребляет около 750 мг холестерина. В сутки в печени образуется около 1 г холестерина. В зависимости от характера пищи это количество может варьировать: увеличение количества холестерина в пище приводит к повышению его уровня в крови, уменьшение - соответственно к снижению. Так, уменьшение содержания холестерина в продуктах до 350-375 мг/сут. приводит к снижению его уровня в крови на 7 мг/дл. Увеличение содержания холестерина до 1500 мг приводит к его увеличению на 10 мг/дл крови. В этой связи необходимо знать содержание холестерина в основных продуктах питания.

Что такое транс-жиры и их вред для организма

В этом разделе статьи вы узнаете, что такое транс-жиры и в чем их опасность для организма человека. Ненасыщенные жиры при промышленной или кулинарной обработке принимают форму «транс», превращаясь при нагревании и гидрогенизации в насыщенные твердые жиры, например маргарин, кулинарный жир, спред. Транс-жиры широко используются в промышленности, так как позволяют резко увеличить срок хранения продуктов. Полученные во Франции результаты исследований, в которых участвовали 17 тыс. человек, выявили, что потребление жирных кислот формы «транс» само по себе увеличивает на 50% риск возникновения инфаркта миокарда даже при отсутствии других важных факторов риска (табако-курение, потребление жиров, насыщенных жирных кислот, гиподинамии и т. д.).

Какие продукты содержат транс-жиры? Это майонезы, кетчупы, готовые соусы, рафинированное растительное масло, сухие концентраты (супы, соусы, десерты, кремы), мягкие масла, спреды, миксы растительного и сливочного масла, чипсы, попкорн с добавлением жира, диацетила и других ароматизаторов, продукция фастфуда (картофель фри, хот-доги, сэндвичи, гамбургеры), замороженные мясные, рыбные и прочие полуфабрикаты в панировке (например, котлеты, рыбные палочки), кондитерские изделия (торты, пирожные, пончики, вафли, печенье, крекеры, конфеты).

Откажитесь от продуктов, содержащих транс-жиры. Всегда читайте на этикетке состав продукта, присутствуют ли там гидрированные или частично гидрированные жиры. Под этим следует понимать транс-жиры.

В питании человека жиры абсолютно необходимы, однако насыщенные жиры, транс-жиры и избыток холестерина в еде опасны для сердца и сосудов, ненасыщенные жиры способны предотвратить сердечно-сосудистые заболевания.



Еще больше по теме






(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название Брутто формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C 3 H 7 COOH CH 3 (CH 2) 2 COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C
Капроновая кислота Гексановая кислота C 5 H 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C 7 H 15 COOH CH 3 (CH 2) 6 COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C 8 H 17 COOH CH 3 (CH 2) 7 COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C 9 H 19 COOH CH 3 (CH 2) 8 COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С 11 Н 23 СООН CH 3 (CH 2) 10 COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С 13 Н 27 СООН CH 3 (CH 2) 12 COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С 15 Н 31 СООН CH 3 (CH 2) 14 COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С 16 Н 33 СООН CH 3 (CH 2) 15 COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С 17 Н 35 СООН CH 3 (CH 2) 16 COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С 19 Н 39 СООН CH 3 (CH 2) 18 COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С 21 Н 43 СООН CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С 23 Н 47 СООН CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С 25 Н 51 СООН CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С 27 Н 55 СООН CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С 2 Н 3 COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С 3 Н 5 OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С 3 Н 5 СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С 3 Н 6 СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С 11 Н 21 СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С 13 Н 25 СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С 15 Н 29 СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С 21 Н 41 СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С 23 Н 45 СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С 5 Н 7 COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С 17 Н 31 COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С 17 Н 28 COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С 17 Н 29 COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С 19 Н 31 COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С 21 Н 31 COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также


Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

    Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

    жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

    ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь

Жирные кислоты входят в состав всех омыляемых липидов. У человека жирные кислоты характеризуются следующими особенностями:

  • четное число углеродных атомов в цепи,
  • отсутствие разветвлений цепи,
  • наличие двойных связей только в цис-конформации.

В свою очередь, по строению жирные кислоты неоднородны и различаются длиной цепи и количеством двойных связей.

К насыщенным жирным кислотам относится пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). К мононенасыщенным – пальмитоолеиновая (С16:1, Δ9), олеиновая (С18:1, Δ9). Указанные жирные кислоты находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.

Полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются положением двойных связей относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ "дельта ") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω "омега ").

По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω9, ω6 и ω3-жирные кислоты.

1. ω6-жирные кислоты . Эти кислоты объединены под названием витамин F , и содержатся в растительных маслах.

  • линолевая (С18:2, Δ9,12),
  • γ-линоленовая (С18:3, Δ6,9,12),
  • арахидоновая (эйкозотетраеновая, С20:4, Δ5,8,11,14).

2. ω3-жирные кислоты :

  • α-линоленовая (С18:3, Δ9,12,15),
  • тимнодоновая (эйкозопентаеновая, С20:5, Δ5,8,11,14,17),
  • клупанодоновая (докозопентаеновая, С22:5, Δ7,10,13,16,19),
  • цервоновая (докозогексаеновая, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19).

Пищевые источники

Поскольку жирные кислоты определяют свойства молекул, в состав которых они входят, то они находятся в совершенно разных продуктах. Источником насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот являются твердые жиры – сливочное масло, сыр и другие молочные продукты, свиное сало и говяжий жир.

Полиненасыщенные ω6-жирные кислоты в большом количестве представлены в растительных маслах (кроме оливкового и пальмового ) – подсолнечное, конопляное, льняное масло. В небольшом количестве арахидоновая кислота имеется также в свином жире и молокопродуктах.

Наиболее значительным источником ω3-жирных кислот служит жир рыб холодных морей – в первую очередь жир трески. Исключением является α-линоленовая кислота, имеющаяся в конопляном, льняном, кукурузном маслах.

Роль жирных кислот

1. Именно с жирными кислотами связана самая известная функция липидов – энергетическая . Благодаря окислению насыщенных жирных кислот ткани организма получают более половины всей энергии (β-окисление), только эритроциты и нервные клетки не используют их в этом качестве. Как энергетический субстрат используются, как правило, насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты.

2. Жирные кислоты входят в состав фосфолипидов и триацилглицеролов . Наличие полиненасыщенных жирных кислот определяет биологическую активность фосфолипидов , свойства биологических мембран, взаимодействие фосфолипидов с мембранными белками и их транспортную и рецепторную активность.

3. Для длинноцепочечных (С 22 , С 24) полиненасыщенных жирных кислот установлено участие в механизмах запоминания и поведенческих реакциях.

4. Еще одна, и очень важная функция ненасыщенных жирных кислот, а именно тех, которые содержат 20 углеродных атомов и формируют группу эйкозановых кислот (эйкозотриеновая (С20:3), арахидоновая (С20:4), тимнодоновая (С20:5)), заключается в том, что они являются субстратом для синтеза эйкозаноидов () – биологически активных веществ, изменяющих количество цАМФ и цГМФ в клетке, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток. Иначе эти вещества называют местные или тканевые гормоны .

Внимание исследователей к ω3-кислотам привлек феномен эскимосов (коренных жителей Гренландии) и коренных народов российского Заполярья. Несмотря на высокое потребление животного белка и жира и очень незначительное количестве растительных продуктов у них отмечалось состояние, которое назвали антиатеросклероз . Это состояние характеризуется рядом положительных особенностей:

  • отсутствие заболеваемости атеросклерозом, ишемической болезнью сердца и инфарктом миокарда, инсультом, гипертонией;
  • увеличенное содержание липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) в плазме крови, уменьшение концентрации общего холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП);
  • сниженная агрегация тромбоцитов, невысокая вязкость крови;
  • иной жирнокислотный состав мембран клеток по сравнению с европейцами – С20:5 было в 4 раза больше, С22:6 в 16 раз!

1. В экспериментах по изучению патогенеза сахарного диабета 1 типа у крыс было обнаружено, что предварительное применение ω-3 жирных кислот снижало у экспериментальных крыс гибель β-клеток поджелудочной железы при использовании токсичного соединения аллоксан (аллоксановый диабет ).

2. Показания к применению ω-3 жирных кислот:

  • профилактика и лечение тромбозов и атеросклероза,
  • инсулинзависимый и инсулиннезависимый сахарный диабет, диабетические ретинопатии,
  • дислипопротеинемии, гиперхолестеролемия, гипертриацилглицеролемия, дискинезии желчевыводящих путей,
  • аритмии миокарда (улучшение проводимости и ритмичности),
  • нарушение периферического кровообращения.

Или антихолестериновым витамином. Они делятся на мононенасыщенные (омега-9) и полиненасыщенные жирные кислоты (омега-6 и омега-3). В начале 20 века исследованию этих кислот уделялось много внимания. Интересно, что своё название витамин F получил от слова «fat», что в переводе с английского означает «жир».

Несмотря на то, что жирные кислоты называют витамином, с точки зрения фармакологии и биохимии это совсем другие биологические соединения. Эти вещества обладают паравитаминным действием, то есть помогают организму бороться с авитаминозом. Также они оказывают парагормональное действие благодаря тому, что они способны превращаться в простагландины, тромбоксаны, лейкотриены и другие вещества, влияющие на гормональный фон человека.

Чем полезны ненасыщенные жирные кислоты

Особую роль среди ненасыщенных жирных кислот занимают кислоты линоленового типа , они являются незаменимыми для организма. Постепенно человеческий организм теряет способность вырабатывать гамма-линоленовую кислоту, потребляя линоленовую с растительными продуктами. Поэтому пищи, в состав которой входит эта кислота, нужно потреблять всё больше. Также хорошим способом получения этого вещества являются биологически-активные добавки (БАДы).

Гамма-линоленовая кислота относится к группе жирных ненасыщенных кислот омега-6. Она играет важную роль в работе организма так как входит в состав клеточных мембран. Если этой кислоты в организме недостаточно, то происходит нарушение обмена жиров в тканях и работы межклеточных мембран, что приводит к таким заболеваниям как поражение печени, дерматозы, атеросклероз сосудов и др.

Ненасыщенные жирные кислоты необходимы человеку , так как они участвуют в синтезе жиров, метаболизме холестерина, образовании простагландинов, оказывают противовоспалительный и антигистаминный эффект, стимулируют иммунную защиту организма, способствуют заживлению ран. Если эти вещества действуют при достаточном содержании витамина D , то они также участвуют в ассимиляции фосфора и кальция, что необходимо для нормального функционирования костной системы.

Линолевая кислота важна ещё и потому, что при её наличии в организме остальные две могут синтезироваться. Нужно знать, что чем больше человек потребляет углеводов, тем больше ему требуется продуктов с содержанием ненасыщенных жирных кислот. Они накапливаются организмом в некоторых органах – сердце, почках, печени, мозге, мускулах и крови. Линолевая и линоленовая кислоты также влияют на уровень холестерина в крови, не давая ему оседать на стенках сосудов. Поэтому при нормальном содержании в организме этих кислот снижается риск заболевания сердечно-сосудистой системы.

Недостаток ненасыщенных жирных кислот в организме

Чаще всего недостаток витамина F бывает у маленьких детей – в возрасте до 1 года. Это случается при недостаточном получении кислот с пищей, нарушении процесса всасывания, некоторых инфекционных заболеваниях и т.д. Результатом этого может быть отставание в росте, снижение веса, шелушение кожи , утолщение эпидермиса, жидкий стул, а также увеличение потребления воды. Но может возникнуть недостаточность ненасыщенных жирных кислот и во взрослом возрасте. В этом случае может произойти подавление репродуктивных функций, появление инфекционных или сердечно-сосудистых заболеваний. Также часто симптомами являются ломкость ногтей , волос , прыщи и заболевания кожи (чаще всего экзема).

Ненасыщенные жирные кислоты в косметологии

Так как ненасыщенные жирные кислоты оказывают благотворное влияние на кожу и волосы , то его часто используют при изготовлении различных косметических средств. Такие средства помогают поддержать молодость кожного покрова и избавиться от мелких морщин . Также препараты с витамином F способствуют восстановлению и заживлению кожного покрова, поэтому их используют для лечения экзем, дерматитов, ожогов и т.д. С помощью достаточного содержания в организме ненасыщенных жирных кислот кожа эффективно удерживает влагу. И при иссушенной коже восстанавливается нормальный водный баланс.

Также исследователи доказали, что эти кислоты помогают и при угревых высыпаниях. При недостатке витамина F в организме уплотняется верхний слой кожных тканей, что приводит к закупорке сальных желёз и воспалительным процессам. Кроме того, нарушаются барьерные функции кожи, и в более глубокие слои легко проникают различные бактерии. Именно поэтому в наши дни косметические препараты с витамином F становятся всё более популярны. С этими веществами изготавливают средства для ухода не только за кожей лица, но и за волосами и ногтями .

Избыток ненасыщенных жирных кислот

Как бы ни были полезны ненасыщенные жирные кислоты , но злоупотреблять продуктами, содержащими их в большом количестве, тоже не стоит. Эти вещества не токсичны и не ядовиты. Однако при повышенном содержании в организме кислот группы омега-3 происходит разжижение крови, что может привести к кровотечениям.

Симптомами избытка в организме витамина F могут быть боли в желудке, изжога, кожно-аллергические высыпания и др. Также важно знать, что ненасыщенные кислоты должны потребляться в определённых пропорциях. Например, при избытке омега-6 происходит нарушение выработки кислоты омега-3, что может привести к развитию астмы и артритов.

Источники ненасыщенных жирных кислот

Самые лучшие источники ненасыщенных жирных кислот – это растительные масла . Однако обычное рафинированное подсолнечное масло вряд ли принесёт много пользы. Лучше всего употреблять в пищу масло из завязи пшеницы, сафлора, подсолнечника, льняного семени, оливок, арахиса и соевых бобов. Подойдёт и другая растительная пища – авокадо , миндаль , кукуруза , орехи , неочищенный рис и овсяные хлопья .

Чтобы в организме всегда было достаточное количество ненасыщенных жирных кислот достаточно в день съедать, например, около 12 чайных ложек подсолнечного масла (нерафинированного). Вообще все масла нужно выбирать тщательно. Они не должны быть фильтрованными или дезодорированными. Также важно знать, что при контакте с воздухом, светом или нагревании некоторые кислоты могут образовывать свободные радикалы и токсичные окиси. Поэтому хранить их нужно в тёмном прохладном месте в плотно закрытой ёмкости. При дополнительном употреблении витаминов В6 и С эффект от действия ненасыщенных жирных кислот усиливается.