Функции ненасыщенных жирных кислот в питании человека. Ненасыщенные жирные кислоты: чем полезны, источники, недостаток и избыток в организме
В современном мире жизнь проносится в ускоренном ритме. Зачастую времени не хватает даже на сон. Быстрая пища, насыщенная жирами, которую принято называть фаст-фудом, практически полностью завоевала место на кухне.
Но благодаря обилию информации о здоровом образе жизни, все большее количество людей тянутся к здоровому образу жизни. При этом многие считают насыщенные жиры главным источником всех проблем.
Давайте разбираться, насколько оправданно распространенное мнение о вреде насыщенных жиров. Иными словами, стоит ли употреблять вообще продукты, богатые насыщенными жирами?
Продукты с максимальным содержанием НЖК:
Указано ориентировочное количество в 100 г продукта
Общая характеристика насыщенных жирных кислот
С химической точки зрения, насыщенные жирные кислоты (НЖК) представляют собой вещества с одинарными связями атомов углерода. Это максимально концентрированные жиры.
НЖК могут иметь натуральное или искусственное происхождение. К искусственным жирам можно отнести маргарин , к натуральным – сливочное масло, сало и т.д.
НЖК входят в состав мясных, молочных и некоторых растительных продуктов питания.
Особенным свойством таких жиров является то, что они не теряют свою твёрдую форму при комнатной температуре. Насыщенные жиры наполняют организм человека энергией и активно участвуют в процессе строения клеток.
Насыщенные жирные кислоты – это масляная, каприловая, капроновая, и уксусная кислота. А также стеариновая, пальмитиновая, каприновая кислота и некоторые другие.
НЖК имеют свойство откладываться в организме «про запас» в виде жировых отложений. Под действием гормонов (адреналина и норадреналина, глюкагона и т.д) НЖК выделяются в кровоток, высвобождая энергию для организма.
Для выявления продуктов с более высоким содержанием насыщенных жиров достаточно сравнить их температуры плавления. У лидера содержание НЖК будет выше.
Суточная потребность в насыщенных жирных кислотах
Потребность в насыщенных жирных кислотах составляет 5% от всего суточного рациона питания человека. Рекомендуется употреблять 1-1,3г жира на 1кг веса. Надобность в насыщенных жирных кислотах составляет 25% от общего количества жиров. Достаточно съесть 250г нежирного творога (0,5% жирности), 2 яйца, 2 ч.л. оливкового масла.
Потребность в насыщенных жирных кислотах возрастает:
- при различных лёгочных заболеваниях: туберкулёз, тяжёлые и запущенные формы пневмонии , бронхиты , ранние стадии рака лёгких;
- в период лечения язвы желудка, язвы 12-перстной кишки, гастрита . При камнях в печени, жёлчном или мочевом пузыре;
- при общем истощении организма человека;
- когда наступает холодное время года и тратится дополнительная энергия на обогрев тела;
- во время беременности и кормлении грудью;
- у жителей Крайнего Севера.
Потребность в насыщенных жирах снижается:
- при значительном избытке массы тела (нужно уменьшить употребление НЖК, но не исключить их полностью!);
- при высоком уровне холестерина в крови;
- сердечно-сосудистых заболеваниях;
- при снижении энергозатрат организма (отдых, сидячая работа, жаркое время года).
Усваиваемость НЖК
Насыщенные жирные кислоты плохо усваиваются организмом. Употребление таких жиров предполагает длительную переработку их в энергию. Использовать лучше всего те продукты, которые имеют небольшое количество жиров.
Выбирайте для употребления постное мясо курицы, индейки , подходит также рыба. Молочные продукты лучше усваиваются, если у них небольшой процент жирности.
Полезные свойства насыщенных жирных кислот, их влияние на организм
Насыщенные жирные кислоты принято считать самыми вредными. Но если учесть, что грудное молоко, насыщено этими кислотами в большом количестве (в частности, лауриновой кислотой), значит природой заложено употребление жирных кислот. И это имеет огромное значение для жизни человека. Просто нужно знать, какие продукты лучше употреблять.
И такой пользы от жиров можно получить предостаточно! Животные жиры – это богатейший источник энергии для человека. К тому же это незаменимый компонент в строении клеточных мембран, а также участник важного процесса синтеза гормонов. Только благодаря наличию насыщенных жирных кислот происходит успешное усвоение витаминов А,D,E,K и многих микроэлементов.
Правильное употребление насыщенных жирных кислот способствует улучшению потенции, регулирует и нормализирует менструальный цикл. Оптимальное употребление жирной пищи продлевает и улучшает работу внутренних органов.
Взаимодействие с другими элементами
Для насыщенных жирных кислот очень важно иметь взаимодействие с эссенциальными элементами. Такими являются витамины, которые относятся к классу жирорастворимых.
Первым и немаловажным в этом списке есть витамин А. Он содержится в моркови , хурме, болгарском перце, печени, облепихе, яичных желтках. Благодаря ему – здоровая кожа, роскошные волосы, крепкие ногти.
Важным элементом является также витамин D, который обеспечивает профилактику заболевания рахитом .
Признаки нехватки НЖК в организме
- нарушение работы нервной системы;
- недостаточный вес тела;
- ухудшение состояния ногтей, волос, кожи;
- гормональный дисбаланс;
- бесплодие.
Признаки избытка насыщенных жирных кислот в организме:
- значительный переизбыток массы тела;
- развитие диабета;
- повышение АД, нарушение работы сердца;
- образование камней в почках и жёлчном пузыре.
Факторы, влияющие на содержание НЖК в организме
Отказ от употребления НЖК приводит к повышенной нагрузке на организм, потому что ему приходится искать заменители из других источников пищи, чтобы синтезировать жиры. Поэтому употребление НЖК является важным фактором присутствия насыщенных жиров в организме.
Выбор, хранение и приготовление продуктов, содержащих насыщенные жирные кислоты
Соблюдение нескольких простых правил во время выбора, хранения и приготовления продуктов поможет сохранить насыщенные жирные кислоты полезными для здоровья.
- 1 Если у Вас нет повышенных затрат энергии, при выборе продуктов питания лучше отдавать предпочтение тем, в которых вместимость насыщенных жиров невысока. Это даст возможность организму лучше их усвоить. Если у вас имеются продукты с высоким содержанием насыщенных жирных кислот, тогда следует просто ограничиться небольшим их количеством.
- 2 Хранение жиров будет длительным, если исключить попадание в них влаги, высокой температуры, света. В противном случае, насыщенные жирные кислоты изменяют свою структуру, что приводит к ухудшению качества продукта.
- 3 Как правильно готовить продукты с НЖК? Кулинарная обработка продуктов, богатые насыщенными жирами, предусматривает их приготовление на гриле, запекание на решетке, тушение и
Жиры и холестерин – понятия, тесно взаимосвязанные, и чаще всего люди боятся, что уровень холестерина в их организме повысится, так как наслышаны о его негативных свойствах и вреде для здоровья. На самом же деле стоит опасаться лишь повышенного содержания холестерина, который считается "плохим", то есть, ЛПНП (липопротеидов высокой плотности).
Какие жиры полезны для организма, в чем вред транс-жиров и в каких пищевых продуктах содержатся эти вещества – об этом и многом другом вы узнаете из этой статьи.
Чем отличаются насыщенные жиры от ненасыщенных
Жиры, или липиды, являются важнейшим источником энергии, входят в состав структурных компонентов клетки, предохраняют организм от теплопотерь, органы - от повреждений. Пищевые продукты содержат жиры животного и растительного происхождения, и все липиды состоят из глицерола и жирных кислот, среди которых различают насыщенные и ненасыщенные. Вред и польза жира – вопрос не праздный, поэтому стоит рассмотреть его более детально.
Чем отличаются насыщенные жиры от ненасыщенных и где они содержатся? Насыщенные жирные кислоты образуют твердые («плохие») жиры, ненасыщенные жирные кислоты - мягкие («хорошие») жиры. В животных жирах преобладают насыщенные жиры, в растительных (кроме кокосового и пальмового масел) - ненасыщенные жиры. Таким образом, ответ на вопрос «какие жиры полезны - насыщенные или ненасыщенные» очевиден: полезны исключительно ненасыщенные жирные кислоты. Насыщенные жирные кислоты в лучшем случае нейтральны для организма, в худшем – вредны.
Большая часть жиров, потребляемых человеком, - это триглицериды (95-98%), состоящие из одной молекулы глицерола и трех остатков жирных кислот. Одна жирная кислота состоит из более или менее длинной цепи атомов углерода (С), с которым соединены атомы водорода (Н). Атомы углерода могут быть соединены между собой одинарными или двойными связями.
Не имеющая двойных связей, называется насыщенной, имеющая одну двойную связь - мононенасыщенной, несколько двойных связей - полиненасыщенной.
Последние не синтезируются в организме - это эссенциальные (незаменимые) жирные кислоты (их называют витамином F).
Существует общий принцип: ненасыщенные жиры - это жиры растительного происхождения, а насыщенные жиры - животные жиры. Но, как известно, из любого правила есть исключения. Например, свиней специально откармливают для получения твердого (насыщенного) жира. При холодной погоде свиньи очень сильно замерзают, фактически «окоченевают». В противоположность им рыбы, также имеющие животный жир, способны жить в очень холодной, даже арктической температуры, воде. Рыбий жир является ненасыщенным и сохраняет жидкое состояние при минусовой температуре, по этой причине рыбы сохраняют подвижность, гибкость, проворность. Насыщенные и ненасыщенные жиры организму необходимы, но перевес должен быть в пользу ненасыщенных.
Какие жиры животного и растительного происхождения полезны для организма
Говоря о том, какие жиры полезны, не стоит забывать, что растительные жиры тоже имеют свои особенности. Как правило, растительные жиры содержатся в семенах и являются ненасыщенными (масла оливковое, подсолнечное, льняное, облепиховое, ореховое, масло виноградной косточки, кукурузное). Исключения составляют некоторые фрукты тропических и субтропических регионов, имеющие жиры с высокой точкой плавления, т. е. эти жиры, остаются в твердом состоянии даже в тропической жаре. Кокосовое и пальмовое масла обладают самым твердым насыщенным растительным жиром в мире.
Твердость и насыщенность жира неразделимы: насыщенные жиры даже при комнатной температуре остаются в твердом состоянии, а ненасыщенные сохраняют жидкое состояние при температуре ниже нуля.
В рационе человека должно быть от 80 до 100 г жиров в сутки (1,2-1,3 на 1 кг массы тела), в том числе 30-35 г растительного масла, содержащего полиненасыщенные жирные кислоты. Выбирая между растительными и животными жирами, старайтесь отдавать предпочтение первым.
В каких продуктах содержатся полезные жиры
В каких же продуктах содержатся полезные жиры, а в каких – вредные?
Важные источники ненасыщенных жирных кислот: рыба (скумбрия, сардины, тунец, семга, форель, сельдь, печень трески), растительные масла. Основные источники насыщенных жирных кислот: продукты животного происхождения (мясо, колбасные изделия, потроха, кожа птицы, сливочное масло, сметана, цельное молоко, животные жиры), некоторые растительные продукты (кокосовое и пальмовое масла, маргарин, фритюрное масло).
В отчете Американской ассоциации кардиологов (1961), который справедливо считается «документом мировой важности», сказано, что «сокращение количества потребляемых жиров с разумной заменой насыщенных жиров полиненасыщенными рекомендуется как возможное средство предупреждения атеросклероза и снижения опасности возникновения инфаркта миокарда и инсульта». В этой связи необходимо особенно тщательно выбирать . Очень важно соотношение белка и жира в различных продуктах.
Таблица «Содержание холестерина в продуктах»
Ниже представлена таблица «Содержание холестерина в продуктах», в которой указано количество холестерина в миллиграммах на 100 г продукта.
Продукт |
|
Овощи, фрукты (все) |
|
Рыба (большинство сортов) |
|
Мясо и мясные продукты |
|
Телятина |
|
Говядина |
|
Конина, баранина |
|
Крольчатина |
|
Печень телячья |
|
Печень говяжья |
|
Утиное мясо |
|
Колбасы (разные) |
|
Цельное яйцо |
|
Яичный желток |
|
Молоко и молочные продукты |
|
Цельное молоко |
|
Творог обезжиренный |
|
Творог жирный |
|
Высококалорийная диета, богатая насыщенными жирами, является причиной высокого содержания «плохого» холестерина в крови. Диета, содержащая большое количество ненасыщенных жиров, приводит к снижению уровня «плохого» холестерина в крови и повышению «хорошего» холестерина.
Ежедневно взрослый человек потребляет около 750 мг холестерина. В сутки в печени образуется около 1 г холестерина. В зависимости от характера пищи это количество может варьировать: увеличение количества холестерина в пище приводит к повышению его уровня в крови, уменьшение - соответственно к снижению. Так, уменьшение содержания холестерина в продуктах до 350-375 мг/сут. приводит к снижению его уровня в крови на 7 мг/дл. Увеличение содержания холестерина до 1500 мг приводит к его увеличению на 10 мг/дл крови. В этой связи необходимо знать содержание холестерина в основных продуктах питания.
Что такое транс-жиры и их вред для организма
В этом разделе статьи вы узнаете, что такое транс-жиры и в чем их опасность для организма человека. Ненасыщенные жиры при промышленной или кулинарной обработке принимают форму «транс», превращаясь при нагревании и гидрогенизации в насыщенные твердые жиры, например маргарин, кулинарный жир, спред. Транс-жиры широко используются в промышленности, так как позволяют резко увеличить срок хранения продуктов. Полученные во Франции результаты исследований, в которых участвовали 17 тыс. человек, выявили, что потребление жирных кислот формы «транс» само по себе увеличивает на 50% риск возникновения инфаркта миокарда даже при отсутствии других важных факторов риска (табако-курение, потребление жиров, насыщенных жирных кислот, гиподинамии и т. д.).
Какие продукты содержат транс-жиры? Это майонезы, кетчупы, готовые соусы, рафинированное растительное масло, сухие концентраты (супы, соусы, десерты, кремы), мягкие масла, спреды, миксы растительного и сливочного масла, чипсы, попкорн с добавлением жира, диацетила и других ароматизаторов, продукция фастфуда (картофель фри, хот-доги, сэндвичи, гамбургеры), замороженные мясные, рыбные и прочие полуфабрикаты в панировке (например, котлеты, рыбные палочки), кондитерские изделия (торты, пирожные, пончики, вафли, печенье, крекеры, конфеты).
Откажитесь от продуктов, содержащих транс-жиры. Всегда читайте на этикетке состав продукта, присутствуют ли там гидрированные или частично гидрированные жиры. Под этим следует понимать транс-жиры.
В питании человека жиры абсолютно необходимы, однако насыщенные жиры, транс-жиры и избыток холестерина в еде опасны для сердца и сосудов, ненасыщенные жиры способны предотвратить сердечно-сосудистые заболевания.
Еще больше по теме
(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.
Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .
Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.
R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ
Синтез
Циркуляция
Пищеварение и всасывание
Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.
Виды существования в организме
Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.
Кислотность
Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .
Реакции жирных кислот
Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.
Автоокисление и прогоркание
Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .
Применение
Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.
Разветвлённые жирные кислоты
Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.
Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:
Основные жирные кислоты
Насыщенные жирные кислоты
Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH
Тривиальное название | Брутто формула | Нахождение | Т.пл. | pKa | ||
---|---|---|---|---|---|---|
Масляная кислота | Бутановая кислота | C 3 H 7 COOH | CH 3 (CH 2) 2 COOH | Сливочное масло, древесный уксус | −8 °C | |
Капроновая кислота | Гексановая кислота | C 5 H 11 COOH | CH 3 (CH 2) 4 COOH | Нефть | −4 °C | 4,85 |
Каприловая кислота | Октановая кислота | C 7 H 15 COOH | CH 3 (CH 2) 6 COOH | 17 °C | 4,89 | |
Пеларгоновая кислота | Нонановая кислота | C 8 H 17 COOH | CH 3 (CH 2) 7 COOH | 12,5 °C | 4.96 | |
Каприновая кислота | Декановая кислота | C 9 H 19 COOH | CH 3 (CH 2) 8 COOH | Кокосовое масло | 31 °C | |
Лауриновая кислота | Додекановая кислота | С 11 Н 23 СООН | CH 3 (CH 2) 10 COOH | 43,2 °C | ||
Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | С 13 Н 27 СООН | CH 3 (CH 2) 12 COOH | 53,9 °C | ||
Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | С 15 Н 31 СООН | CH 3 (CH 2) 14 COOH | 62,8 °C | ||
Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | С 16 Н 33 СООН | CH 3 (CH 2) 15 COOH | 61,3 °C | ||
Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | С 17 Н 35 СООН | CH 3 (CH 2) 16 COOH | 69,6 °C | ||
Арахиновая кислота | Эйкозановая кислота | С 19 Н 39 СООН | CH 3 (CH 2) 18 COOH | 75,4 °C | ||
Бегеновая кислота | Докозановая кислота | С 21 Н 43 СООН | CH 3 (CH 2) 20 COOH | |||
Лигноцериновая кислота | Тетракозановая кислота | С 23 Н 47 СООН | CH 3 (CH 2) 22 COOH | |||
Церотиновая кислота | Гексакозановая кислота | С 25 Н 51 СООН | CH 3 (CH 2) 24 COOH | |||
Монтановая кислота | Октакозановая кислота | С 27 Н 55 СООН | CH 3 (CH 2) 26 COOH |
Мононенасыщенные жирные кислоты
Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)
Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | IUPAC формула (с карб.конца) | Рациональная полуразвернутая формула | ||
---|---|---|---|---|---|---|
Акриловая кислота | 2-пропеновая кислота | С 2 Н 3 COOH | 3:1ω1 | 3:1Δ2 | СН 2 =СН-СООН | |
Метакриловая кислота | 2-метил-2-пропеновая кислота | С 3 Н 5 OOH | 4:1ω1 | 3:1Δ2 | СН 2 =С(СН 3)-СООН | |
Кротоновая кислота | 2-бутеновая кислота | С 3 Н 5 СOOH | 4:1ω2 | 4:1Δ2 | СН 2 -СН=СН-СООН | |
Винилуксусная кислота | 3-бутеновая кислота | С 3 Н 6 СOOH | 4:1ω1 | 4:1Δ3 | СН 2 =СН-СН 2 -СООН | |
Лауроолеиновая кислота | цис-9-додеценовая кислота | С 11 Н 21 СOOH | 12:1ω3 | 12:1Δ9 | СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
Миристоолеиновая кислота | цис-9-тетрадеценовая кислота | С 13 Н 25 СOOH | 14:1ω5 | 14:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
Пальмитолеиновая кислота | цис-9-гексадеценовая кислота | С 15 Н 29 СOOH | 16:1ω7 | 16:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
Петроселиновая кислота | цис-6-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω12 | 18:1Δ6 | СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН | |
Олеиновая кислота | цис-9-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | ||
Элаидиновая кислота | транс-9-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
Цис-вакценовая кислота | цис-11-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | ||
Транс-вакценовая кислота | транс-11-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН | |
Гадолеиновая кислота | цис-9-эйкозеновая кислота | С 19 Н 37 СOOH | 20:1ω11 | 19:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
Гондоиновая кислота | цис-11-эйкозеновая кислота | С 19 Н 37 СOOH | 20:1ω9 | 20:1Δ11 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН | |
Эруковая кислота | цис-9-доказеновая кислота | С 21 Н 41 СOOH | 22:1ω13 | 22:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
Нервоновая кислота | цис-15-тетракозеновая кислота | С 23 Н 45 СOOH | 24:1ω9 | 23:1Δ15 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН |
Полиненасыщенные жирные кислоты
Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH
Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | IUPAC формула (с метил.конца) | IUPAC формула (с карб.конца) | Рациональная полуразвернутая формула | |
---|---|---|---|---|---|---|
Сорбиновая кислота | транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота | С 5 Н 7 COOH | 6:2ω3 | 6:2Δ2,4 | СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН | |
Линолевая кислота | цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота | С 17 Н 31 COOH | 18:2ω6 | 18:2Δ9,12 | СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН | |
Линоленовая кислота | цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота | С 17 Н 28 COOH | 18:3ω6 | 18:3Δ6,9,12 | СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН | |
Линоленовая кислота | цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота | С 17 Н 29 COOH | 18:3ω3 | 18:3Δ9,12,15 | СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН | |
Арахидоновая кислота | цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота | С 19 Н 31 COOH | 20:4ω6 | 20:4Δ5,8,11,14 | СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН | |
Дигомо-γ-линоленовая кислота | 8,11,14-эйкозатриеновая кислота | С 19 Н 33 COOH | 20:3ω6 | 20:3Δ8,11,14 | СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН | |
- | 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота | С 19 Н 29 COOH | 20:5ω4 | 20:5Δ4,7,10,13,16 | СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН | |
Тимнодоновая кислота | 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота | С 19 Н 29 COOH | 20:5ω3 | 20:5Δ5,8,11,14,17 | СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН | |
Цервоновая кислота | 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота | С 21 Н 31 COOH | 22:6ω3 | 22:3Δ4,7,10,13,16,19 | СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН | |
- | 5,8,11-эйкозатриеновая кислота | С 19 Н 33 COOH | 20:3ω9 | 20:3Δ5,8,11 | СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН |
Примечания
См. также
Типы липидов | |
---|---|
Общие | Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры | Холестерин |
По структуре | Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные |
Фосфолипиды | Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин |
Эйкозаноиды | Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены |
Жирные кислоты | Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота |
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:
Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь
жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь
Жирные кислоты входят в состав всех омыляемых липидов. У человека жирные кислоты характеризуются следующими особенностями:
- четное число углеродных атомов в цепи,
- отсутствие разветвлений цепи,
- наличие двойных связей только в цис-конформации.
В свою очередь, по строению жирные кислоты неоднородны и различаются длиной цепи и количеством двойных связей.
К насыщенным жирным кислотам относится пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). К мононенасыщенным – пальмитоолеиновая (С16:1, Δ9), олеиновая (С18:1, Δ9). Указанные жирные кислоты находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.
Полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются положением двойных связей относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ "дельта ") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω "омега ").
По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω9, ω6 и ω3-жирные кислоты.
1. ω6-жирные кислоты . Эти кислоты объединены под названием витамин F , и содержатся в растительных маслах.
- линолевая (С18:2, Δ9,12),
- γ-линоленовая (С18:3, Δ6,9,12),
- арахидоновая (эйкозотетраеновая, С20:4, Δ5,8,11,14).
2. ω3-жирные кислоты :
- α-линоленовая (С18:3, Δ9,12,15),
- тимнодоновая (эйкозопентаеновая, С20:5, Δ5,8,11,14,17),
- клупанодоновая (докозопентаеновая, С22:5, Δ7,10,13,16,19),
- цервоновая (докозогексаеновая, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19).
Пищевые источники
Поскольку жирные кислоты определяют свойства молекул, в состав которых они входят, то они находятся в совершенно разных продуктах. Источником насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот являются твердые жиры – сливочное масло, сыр и другие молочные продукты, свиное сало и говяжий жир.
Полиненасыщенные ω6-жирные кислоты в большом количестве представлены в растительных маслах (кроме оливкового и пальмового ) – подсолнечное, конопляное, льняное масло. В небольшом количестве арахидоновая кислота имеется также в свином жире и молокопродуктах.
Наиболее значительным источником ω3-жирных кислот служит жир рыб холодных морей – в первую очередь жир трески. Исключением является α-линоленовая кислота, имеющаяся в конопляном, льняном, кукурузном маслах.
Роль жирных кислот
1. Именно с жирными кислотами связана самая известная функция липидов – энергетическая . Благодаря окислению насыщенных жирных кислот ткани организма получают более половины всей энергии (β-окисление), только эритроциты и нервные клетки не используют их в этом качестве. Как энергетический субстрат используются, как правило, насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты.
2. Жирные кислоты входят в состав фосфолипидов и триацилглицеролов . Наличие полиненасыщенных жирных кислот определяет биологическую активность фосфолипидов , свойства биологических мембран, взаимодействие фосфолипидов с мембранными белками и их транспортную и рецепторную активность.
3. Для длинноцепочечных (С 22 , С 24) полиненасыщенных жирных кислот установлено участие в механизмах запоминания и поведенческих реакциях.
4. Еще одна, и очень важная функция ненасыщенных жирных кислот, а именно тех, которые содержат 20 углеродных атомов и формируют группу эйкозановых кислот (эйкозотриеновая (С20:3), арахидоновая (С20:4), тимнодоновая (С20:5)), заключается в том, что они являются субстратом для синтеза эйкозаноидов () – биологически активных веществ, изменяющих количество цАМФ и цГМФ в клетке, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток. Иначе эти вещества называют местные или тканевые гормоны .
Внимание исследователей к ω3-кислотам привлек феномен эскимосов (коренных жителей Гренландии) и коренных народов российского Заполярья. Несмотря на высокое потребление животного белка и жира и очень незначительное количестве растительных продуктов у них отмечалось состояние, которое назвали антиатеросклероз . Это состояние характеризуется рядом положительных особенностей:
- отсутствие заболеваемости атеросклерозом, ишемической болезнью сердца и инфарктом миокарда, инсультом, гипертонией;
- увеличенное содержание липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) в плазме крови, уменьшение концентрации общего холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП);
- сниженная агрегация тромбоцитов, невысокая вязкость крови;
- иной жирнокислотный состав мембран клеток по сравнению с европейцами – С20:5 было в 4 раза больше, С22:6 в 16 раз!
1. В экспериментах по изучению патогенеза сахарного диабета 1 типа у крыс было обнаружено, что предварительное применение ω-3 жирных кислот снижало у экспериментальных крыс гибель β-клеток поджелудочной железы при использовании токсичного соединения аллоксан (аллоксановый диабет ).
2. Показания к применению ω-3 жирных кислот:
- профилактика и лечение тромбозов и атеросклероза,
- инсулинзависимый и инсулиннезависимый сахарный диабет, диабетические ретинопатии,
- дислипопротеинемии, гиперхолестеролемия, гипертриацилглицеролемия, дискинезии желчевыводящих путей,
- аритмии миокарда (улучшение проводимости и ритмичности),
- нарушение периферического кровообращения.
Или антихолестериновым витамином. Они делятся на мононенасыщенные (омега-9) и полиненасыщенные жирные кислоты (омега-6 и омега-3). В начале 20 века исследованию этих кислот уделялось много внимания. Интересно, что своё название витамин F получил от слова «fat», что в переводе с английского означает «жир».
Несмотря на то, что жирные кислоты называют витамином, с точки зрения фармакологии и биохимии это совсем другие биологические соединения. Эти вещества обладают паравитаминным действием, то есть помогают организму бороться с авитаминозом. Также они оказывают парагормональное действие благодаря тому, что они способны превращаться в простагландины, тромбоксаны, лейкотриены и другие вещества, влияющие на гормональный фон человека.
Чем полезны ненасыщенные жирные кислоты
Особую роль среди ненасыщенных жирных кислот занимают кислоты линоленового типа , они являются незаменимыми для организма. Постепенно человеческий организм теряет способность вырабатывать гамма-линоленовую кислоту, потребляя линоленовую с растительными продуктами. Поэтому пищи, в состав которой входит эта кислота, нужно потреблять всё больше. Также хорошим способом получения этого вещества являются биологически-активные добавки (БАДы).
Гамма-линоленовая кислота относится к группе жирных ненасыщенных кислот омега-6. Она играет важную роль в работе организма так как входит в состав клеточных мембран. Если этой кислоты в организме недостаточно, то происходит нарушение обмена жиров в тканях и работы межклеточных мембран, что приводит к таким заболеваниям как поражение печени, дерматозы, атеросклероз сосудов и др.
Ненасыщенные жирные кислоты необходимы человеку , так как они участвуют в синтезе жиров, метаболизме холестерина, образовании простагландинов, оказывают противовоспалительный и антигистаминный эффект, стимулируют иммунную защиту организма, способствуют заживлению ран. Если эти вещества действуют при достаточном содержании витамина D , то они также участвуют в ассимиляции фосфора и кальция, что необходимо для нормального функционирования костной системы.
Линолевая кислота важна ещё и потому, что при её наличии в организме остальные две могут синтезироваться. Нужно знать, что чем больше человек потребляет углеводов, тем больше ему требуется продуктов с содержанием ненасыщенных жирных кислот. Они накапливаются организмом в некоторых органах – сердце, почках, печени, мозге, мускулах и крови. Линолевая и линоленовая кислоты также влияют на уровень холестерина в крови, не давая ему оседать на стенках сосудов. Поэтому при нормальном содержании в организме этих кислот снижается риск заболевания сердечно-сосудистой системы.
Недостаток ненасыщенных жирных кислот в организме
Чаще всего недостаток витамина F бывает у маленьких детей – в возрасте до 1 года. Это случается при недостаточном получении кислот с пищей, нарушении процесса всасывания, некоторых инфекционных заболеваниях и т.д. Результатом этого может быть отставание в росте, снижение веса, шелушение кожи , утолщение эпидермиса, жидкий стул, а также увеличение потребления воды. Но может возникнуть недостаточность ненасыщенных жирных кислот и во взрослом возрасте. В этом случае может произойти подавление репродуктивных функций, появление инфекционных или сердечно-сосудистых заболеваний. Также часто симптомами являются ломкость ногтей , волос , прыщи и заболевания кожи (чаще всего экзема).
Ненасыщенные жирные кислоты в косметологии
Так как ненасыщенные жирные кислоты оказывают благотворное влияние на кожу и волосы , то его часто используют при изготовлении различных косметических средств. Такие средства помогают поддержать молодость кожного покрова и избавиться от мелких морщин . Также препараты с витамином F способствуют восстановлению и заживлению кожного покрова, поэтому их используют для лечения экзем, дерматитов, ожогов и т.д. С помощью достаточного содержания в организме ненасыщенных жирных кислот кожа эффективно удерживает влагу. И при иссушенной коже восстанавливается нормальный водный баланс.
Также исследователи доказали, что эти кислоты помогают и при угревых высыпаниях. При недостатке витамина F в организме уплотняется верхний слой кожных тканей, что приводит к закупорке сальных желёз и воспалительным процессам. Кроме того, нарушаются барьерные функции кожи, и в более глубокие слои легко проникают различные бактерии. Именно поэтому в наши дни косметические препараты с витамином F становятся всё более популярны. С этими веществами изготавливают средства для ухода не только за кожей лица, но и за волосами и ногтями .
Избыток ненасыщенных жирных кислот
Как бы ни были полезны ненасыщенные жирные кислоты , но злоупотреблять продуктами, содержащими их в большом количестве, тоже не стоит. Эти вещества не токсичны и не ядовиты. Однако при повышенном содержании в организме кислот группы омега-3 происходит разжижение крови, что может привести к кровотечениям.
Симптомами избытка в организме витамина F могут быть боли в желудке, изжога, кожно-аллергические высыпания и др. Также важно знать, что ненасыщенные кислоты должны потребляться в определённых пропорциях. Например, при избытке омега-6 происходит нарушение выработки кислоты омега-3, что может привести к развитию астмы и артритов.
Источники ненасыщенных жирных кислот
Самые лучшие источники ненасыщенных жирных кислот – это растительные масла . Однако обычное рафинированное подсолнечное масло вряд ли принесёт много пользы. Лучше всего употреблять в пищу масло из завязи пшеницы, сафлора, подсолнечника, льняного семени, оливок, арахиса и соевых бобов. Подойдёт и другая растительная пища – авокадо , миндаль , кукуруза , орехи , неочищенный рис и овсяные хлопья .
Чтобы в организме всегда было достаточное количество ненасыщенных жирных кислот достаточно в день съедать, например, около 12 чайных ложек подсолнечного масла (нерафинированного). Вообще все масла нужно выбирать тщательно. Они не должны быть фильтрованными или дезодорированными. Также важно знать, что при контакте с воздухом, светом или нагревании некоторые кислоты могут образовывать свободные радикалы и токсичные окиси. Поэтому хранить их нужно в тёмном прохладном месте в плотно закрытой ёмкости. При дополнительном употреблении витаминов В6 и С эффект от действия ненасыщенных жирных кислот усиливается.