Фенилаланин вред для здоровья. Фенилаланин: что это такое, польза и вред, продукты. Он важен для нормальной работы вашего организма

Фенилаланин ‒ одна из восьми незаменимых аминокислот, необходимых для нормального функционирования человеческого организма. К числу незаменимых аминокислот также относятся валин, треонин, триптофан, изолейцин, метионин, лейцин и лизин. Незаменимыми они называются не потому, что играют более важную роль, чем другие вещества. Все дело в том, что организм сам не производит их, поэтому необходимо включать их в свой ежедневный рацион.

‒ предшественник и важный компонент синтеза популярной пищевой добавки фенилэтиламина. Он превращается в L-тирозин, который, в свою очередь, синтезируется в L-ДОПА, предшественник дофамина, известного своим антидепрессантным эффектом. Дофамин является предшественником норадреналина и адреналина.

Фенилаланин способен пересекать гематоэнцефалический барьер. Это группа клеток, которые предотвращают попадание в кровоток нежелательных веществ, тем самым защищая мозг от повреждения.

Фенилаланин в естественном виде присутствует в молоке млекопитающих. Он используется при производстве продуктов питания и напитков.

Широко известный источник фенилаланина ‒ аспартам. В организме он метаболизируется (то есть перерабатывается ) в различные химические вещества, включая фенилаланин.

Фенилаланин существует в трех формах: L-фенилаланин, D-фенилаланин и DL-фенилаланин, и все они полезны для организма.

L-фенилаланин

Исследования показали, что как локальная, так и оральная формы L-фенилаланина усиливают действие ультрафиолетового излучения у людей, страдающих от витилиго. При этом дерматологическом заболевании пигментация кожи нарушается, и появляются белые пятна. Под воздействием L-фенилаланина может произойти репигментация и восстановление нормального цвета кожи, хотя для подтверждения его эффективности требуются дополнительные исследования.

D-фенилаланин

DL-фенилаланин (или DLPA)

Обезболивающие свойства DLPA объясняются его способностью блокировать разрушающее воздействие фермента карбоксипептидазы на энкефалин, который обладает морфиноподобным действием. Что касается его антидепрессантных свойств, они проявляются за счет того, что L-фенилаланин, как уже упоминалось, является предшественником дофамина, гормона радости.

DL-фенилаланин противопоказан людям, принимающим антипсихотические препараты. Опасность в том, что он может усугубить симптомы поздней дискинезии, которые часто свойственны таким пациентам.

Не следует принимать фенилаланин беременным, кормящим, а также людям, страдающим фенилкетонурией. В этих случаях организм не способен перерабатывать фенилаланин.

Дозировка добавки фенилаланина зависит от заболевания. Проконсультируйтесь с врачом, прежде чем принимать пищевые добавки.

Фенилаланин принадлежит к группе незаменимых аминокислот. Он является строительным материалом для производства таких белков как инсулин, папаин, а также меланин. Кроме того, он способствует выведению продуктов метаболизма печенью и почками. Также он играет важную роль по улучшению секреторной функции поджелудочной железы.

Продукты богатые фенилаланином:

Общая характеристика фенилаланина

Фенилаланин представляет собой ароматическую аминокислоту, которая входит в состав белков, и кроме того имеется в организме в свободном виде. Из фенилаланина в организме образуется новая очень важная аминокислота тирозин .

Для человека фенилаланин является незаменимой аминокислотой, так как не вырабатывается организмом самостоятельно, а поставляется в организм вместе с пищей. Данная аминокислота имеет 2 основные формы – L и D.

L-форма наиболее распространена. Она входит в состав белков тела человека. D-форма является отличным анальгетиком. Существует еще смешанная LD-форма, обладающая комбинированными свойствами. LD-форма иногда назначается в виде БАДов при ПМС.

Суточная потребность в фенилаланине

• до 2 месяцев, фенилаланин требуется в количестве 60мг/кг;
• до 6 мес. - 55мг/кг;
• до 1 года - 45-35мг/кг;
• до 1,5 лет - 40-30мг/кг;
• до 3 лет - 30-25мг/кг;
• до 6 лет – 20мг/кг;
• старше 6 лет детям и взрослым – 12мг/кг.

Потребность в фенилаланине возрастает:

• при синдроме хронической усталости (СХУ);
• депрессиях;
• алкоголизме и других формах зависимости;
• синдроме предменструального напряжения (ПМС);
• витилиго;
• в младенчестве и дошкольном возрасте;
• при интоксикациях организма;
• при недостаточной секреторной функции поджелудочной железы.

Потребность в фенилаланине снижается:

• при органических поражениях центральной нервной системы;
• при хронической сердечной недостаточности;
• при фенилкетонурии;
• при лучевой болезни;
• при беременности;
• высоком АД.

Усваиваемость фенилаланина

У здорового человека усваивается фенилаланин хорошо. При употреблении продуктов богатых фенилаланином, следует быть осторожным тем людям, у которых имеется наследственное заболевание нарушения обмена аминокислот, называемое фенилкетонурией.

В результате этого заболевания, фенилаланин не способен преобразовываться в тирозин, что оказывает негативное влияние на всю нервную систему и головной мозг в частности. При этом развивается фенилаланиновое слабоумие, или болезнь Феллинга.

К счастью, фенилкетонурия является наследственным заболеванием, которое можно победить. Достигается это при помощи специальной диеты и специального лечения, назначенного врачом.

Полезные свойства фенилаланина и его влияние на организм:

Попадая в наш организм, фенилаланин способен оказывать помощь не только при производстве белка, но также и при ряде заболеваний. Он хорошо помогает при синдроме хронической усталости. Обеспечивает быстрое восстановление бодрости и ясности мышления, укрепляет память. Действует как естественное болеутоляющее. То есть, при достаточном содержании его в организме, чувствительность к болевым ощущениям значительно снижается.

Способствует восстановлению нормальной пигментации кожи. Применяется при расстройствах внимания, а также при гиперактивности. При определенных условиях преобразовывается в аминокислоту тирозин, которая в свою очередь является основой двух нейромедиаторов: дофамина и норадреналина. Благодаря им улучшается память, усиливается половое влечение, повышается способность к обучению.

Кроме того, фенилаланин является исходным материалом для синтеза фенилэтиламина (вещества, ответственного за чувство влюбленности), а также эпинефрина, улучшающего настроение.

Еще фенилаланин используется для снижения аппетита и уменьшения тяги к кофеину. Применяется при мигрени, судорогах мышц рук и ног, послеоперационных болях, ревматоидном артрите , при невралгиях , болевых синдромах и болезни Паркинсона .

Взаимодействие с другими элементами

Попадая в наш организм, фенилаланин вступает во взаимодействие с такими соединениями, как вода, пищеварительные ферменты и другие аминокислоты. В результате этого, образуются тирозин, норадреналин и фенилэтиламин. Кроме того, фенилаланин способен взаимодействовать с жирами.

Признаки нехватки фенилаланина в организме:

• ослабление памяти;
• болезнь Паркинсона;
• депрессивное состояние;
• хронические боли;
• потеря мышечной массы и резкое похудение;
• обесцвечивание волос.

Признаки избытка фенилаланина в организме:

• перевозбуждение нервной системы;
• снижение памяти;
• нарушение деятельности всей нервной системы.

Факторы, влияющие на содержание фенилаланина в организме:

Систематическое употребление продуктов питания, содержащих фенилаланин, и отсутствие наследственной болезни Феллинга – являются двумя основными факторами, играющими главную роль в достаточном обеспечении организма данной аминокислотой.

Для того чтобы понять, как те или иные вещества влияют на организм, как отразится на самочувствии их недостаток или избыток, проводят многочисленные исследования. Под пристальное внимание ученых попали аминокислоты, ведь почти все они при помощи сложных метаболических процессов превращаются в конце концов в вещества, играющие значительную роль в поддержании здоровья. Одна из таких аминокислот - фенилаланин. Что это такое, на что влияет и где содержится - рассмотрим подробнее в статье. Эта информация полезна для всех.

Фенилаланин: что это и за что отвечает

Фенилаланин - незаменимая аминокислота. Это значит, что данное вещество не синтезируется в нашем организме, а поступает только извне с продуктами питания. Эта аминокислота трансформируется в организме в тирозин, который в свою очередь участвует в формировании норадреналина и допамина. Это означает, что фенилаланин влияет на настроение, снижает болевые ощущения, повышает способность к обучению и улучшает память, ускоряет обменные процессы и понижает аппетит, регулирует работу щитовидной железы и способствует выработке кожного пигмента меланина.

Эту аминокислоту используют при лечении ожирения, депрессии, артрита и болей при менструации. В программах питания бодибилдеров также присутствует фенилаланин. Что это дает? Все дело в том, то данная аминокислота входит в состав белков, содержащихся в мышцах, сухожилиях и связках. При ее недостатке невозможно добиться нарастания мышечной массы, к которой так стремятся бодибилдеры. Потому фенилаланин - одна из составляющих спортивного питания.

Источник фенилаланина

В большинстве случаев эта аминокислота в достаточном количестве поступает в организм с продуктами питания. Она содержится в мясе (свинине и птице), твердых сортах сыра и других молочных продуктах, сое и бобовых, и рисе, в яйцах и лесных орехах. Для нормального усвоения необходимо достаточное количество витаминов B3, B6 и C. Требуются для усвоения фенилаланина медь и железо.

Используется эта аминокислота для производства синтетического подсластителя, который активно применяется в пищевой промышленности. Чаще всего его легко найти в жевательной резинке и Так что вполне можно сказать, что фенилаланин в лимонаде - источник этой незаменимой аминокислоты.

Одна из форм фенилаланина (DL) действует как болеутоляющее средство. Наш организм постоянно разрушает эндорфины, а DL-форма аминокислоты тормозит этот процесс. Данное явление используют люди, нечувствительные к обычным болеутоляющим препаратам. Для них единственное средство в таком случае - фенилаланин.

Что это вещество может еще? Создать хорошее настроение и подарить чувство влюбленности: аминокислота участвует в синтезе фенилэтиламина, который отвечает за эти явления. Кроме того, вещество является составляющей частью многих препаратов, стимулирующих активную работу головного мозга.

Противопоказания

Фенилэтиламин нельзя принимать беременным женщинам, кормящим матерям, людям с повышенным давлением и склонностью к беспокойным состояниям. Запрещается употреблять его и при невосприимчивости к этому виду аминокислот, то есть при фенилкетонурии и пигментной меланоме.

Фенилаланин – незаменимая ароматическая аминокислота, запасы которой организм пополняет либо из пищи (мясо, молочные продукты, зерновые), либо из БАДов.

Но чтобы получить реальную пользу от этой аминокислоты, необходимо присутствие , а также и . А в организме фенилаланин трансформируется в другую аминокислоту – тирозин.

Роль в организме

Аминокислоты – это питательные вещества, из которых создаются протеины. И фенилаланин – одно из таких веществ. Он является «сырьем» для инсулина, меланина и папаина.

Существуют три варианта этой аминокислоты. L-фенилаланин – естественная форма, которая содержится в насыщенных протеинами продуктах. D-фенилаланин – синтетическое зеркальное отражения природной формы, или по-научному – изомер. Но поскольку оба варианта имеют собственные уникальные преимущества, было создано третью форму фенилаланина, которая объединила полезные свойства двух предыдущих форм. Ее название – DL-фенилаланин.

Эта аминокислота незаменима для здоровья центральной нервной системы. Она способна избавить от депрессии и некоторых других психических расстройств. И все это благодаря «умению» повышать настроение, избавлять от тревоги, концентрировать внимание, а также улучшать мотивацию. Фенилаланин участвует в формировании нейромедиаторов, таких как дофамин, эпинефрин, норэпинефрин, от которых большой мерой зависит правильное функционирование системы. Благотворно влияет на самочувствие людей, страдающих хронической усталостью. Быстро восстанавливает бодрость и ясность мышления. Также является важным элементом для укрепления памяти.

Фенилаланин содействует формированию мелатонина, от которого зависит правильное протекание циклов сна. Также он необходим для производства другой аминокислоты – тирозина, эффективной в лечении тревог и депрессий. И помимо этого, фенилаланин регулирует метаболические процессы, препятствуя чрезмерным жировым отложениям.

Исследователям еще до конца неясно, по какому принципу работает в организме фенилаланин, но уже понятно, что свою функцию передачи сигналов он выполняет безупречно. И хоть не все механизмы воздействия на организм изучены до конца, однако известно, что это вещество способно проникать в центральную нервную систему, пересекая гематоэнцефалический барьер (эта преграда защищает мозг от попадания в него токсинов, бактерий и вирусов).

И еще один интересный факт. Никак не можете побороть чрезмерную тягу к кофе? Фенилаланин поможет избавиться от кофейной зависимости. А также поможет побороть чрезмерный аппетит.

В чем польза для организма

Существует много плюсов в пользу регулярного потребления фенилаланина. Это вещество улучшает память, повышает общую концентрацию и способности к учебе, помогает нервной системе работать более эффективно (быстрее передавать сигналы между нейронами). Благодаря этим свойствам фенилаланин является действенным компонентом в программах лечения депрессий, биполярного расстройства, гиперактивности, болезни Паркинсона.

Фенилаланин действует на организм в качестве эффективного обезболивающего.

Эта способность аминокислоты особо действенна при мигренях и других видах головных болей. Помогает и при дискомфорте в шее, нижней части спины, при артритах и во время менструаций. Есть свидетельства, что фенилаланин снимает неприятные ноющие ощущения в местах давних травм. Это происходит за счет влияния аминокислоты на эндогенную систему обезболивания, которая фактически подавляет передачу болевых ощущений. Эффективен при лечении артритов, невралгии, судорог.

Фенилаланин способен ослабить проявления депрессии и тревоги. Многие нейромедиаторы, созданные при участии аминокислоты, являются эффективным средством улучшения настроения, дарят чувство благополучия, помогают бороться со стрессами, снижают степень беспокойства и тревожности. Потребление продуктов, богатых фенилаланином, или биодобавок, содержащих аминокислоту, поможет «отрегулировать» настроение и общее состояние ума, более быстро приведет к эмоциональному равновесию.

Суточная норма

Кому полезен

Фенилаланин не является средством, часто используемым в лечении. К нему прибегают в основном для снятия хронических болей, депрессий, при лечении витилиго (белые пятна на коже). Немного повысить суточную норму аминокислоты полезно детям, а также при дисфункции поджелудочной железы, ПМС и разного рода интоксикациях (в том числе алкогольной).

Побочные эффекты

Биодобавки, в составе которых есть фенилаланин, как правило, считаются безопасными, хотя некоторые побочные эффекты редко, но могут проявляться. Это тошнота, головные боли, неприятные ощущения в сердце.

Людям, принимающим антидепрессанты, или проходящим антипсихотическое лечение, не желательно употреблять фенилаланин без рекомендаций врача.

Передозировка

В некоторых случаях фенилаланин (особенно принятый в больших дозах) может вызвать аллергические реакции. Обычно они проявляются зудом, отеком лица или рук, затрудненным дыханием и покалыванием во рту.

Другие симптомы неприятия организмом фенилаланина:

• изжога;
• слабость;
• тошнота;
• головокружение и головные боли;
• беспокойство;
• нервозность;
• нарушение сна.

Доза, превышающая 5 г в сутки, может спровоцировать серьезные повреждения нервной системы.

Дефицит фенилаланина

Недостаточное потребление фенилаланина чревато рядом серьезных нарушений в работе организма.

Во-первых, недостаток аминокислоты сказывается на работе мозга – ослабевает память. Во-вторых, возможно обострение депрессий, развитие болезни Паркинсона, а также усиление хронических болей. Дефицит вещества вызывает снижение мышечной массы, похудение, а волосы теряют свой натуральный цвет.

Принимать с осторожностью

Существуют обстоятельства, при которых лучше избегать фенилаланина. В частности, это касается людей с болезнью Паркинсона или шизофренией. Также нельзя принимать препараты, содержащие аминокислоту, людям с аллергией на фенилаланин. С осторожностью – гипертоникам, страдающим бессонницей или психическими расстройствами. Удержаться от приема синтетической формы вещества советуют беременным и кормящим матерям. Гипертоникам, диабетикам, беременным, лицам с сердечной недостаточностью или поражениями центральной нервной системы, пациентам с лучевой болезнью или фенилкетонурией (генетическое заболевание, проявляется нарушением обмена аминокислот) лучше ограничиться минимальным потреблением вещества.

Взаимодействие

На фоне антипсихотических лекарств может вызвать дискинезию. В сочетании с некоторыми антидепрессантами ведет к гипомании, бессоннице, повышенному артериальному давлению и запорам. Кроме того, фенилаланин способен ослабить силу гипотензивных (снижающих давление) и увеличить эффект седативных препаратов. С осторожностью принимать на фоне ингибиторов.

Фенилаланин в пище

В пищевой промышленности фенилаланин используют в качестве ингредиента для аспартама – искусственного подсластителя. Поэтому люди, страдающие фенилкетонурией (неспособность организма расщепить аминокислоту) должны избегать продуктов с аспартамом.

Натуральная форма аминокислоты в высоких дозах содержится в сое, сыре, орехах, семенах, говядине, баранине, курином мясе, свинине, рыбе, яйцах, молочных продуктах, бобах, злаках, грибах, петрушке, инжире, сушеных абрикосах, бананах, топинамбуре.

В категории твердых сыров наивысшая концентрация аминокислоты – в пармезане. Немного меньше, но достаточно для удовлетворения нормы, в швейцарском, эдаме, моцарелле, горгонзоле, гауде и твороге. Семена подсолнечника, льна и кунжута, а также арахис, фисташки, миндаль и кешью способны насытить организм фенилаланином. Выбирая среди мясных продуктов, предпочтение лучше отдать индейке, курице, нежирной свинине, постной говядине, а также мясу ягненка.

Ищите хорошие источники аминокислоты в рыбном отделе? Тогда обязательно запасайтесь лососем, скумбрией, треской, палтусом, а также омарами. Среди молочных продуктов, бесспорно, стоит обратить внимание на йогурты и цельное молоко. А в категории бобовых, помимо фасоли, не стоит забывать о не менее полезной чечевице.

Фенилаланин – важный элемент здорового и . Его благотворное влияние сказывается на работе почти всех систем в организме, и это, конечно же, не сможет не сказаться на внешнем виде. Красивые волосы, здоровая кожа и отличное расположение духа – и все это благодаря аминокислоте с названием фенилаланин.

Фенилаланин (сокращенно Phe или F) - а-аминокислота с химической формулой C6H5CH2CH (NH2) COOH. Эта незаменимая аминокислота классифицируется как неполярная вследствие гидрофобной природы бензильной боковой цепи. L-Фенилаланин (LPA) является электрически нейтральной аминокислотой, одной из двадцати обычных аминокислот, использующихся для биохимического производства белков, кодируемых в ДНК. L-фенилаланин имеет кодоны UUU и UUC. Фенилаланин является предшественником , сигнальных молекул допамина, норэпинефрина (норадреналина) и адреналина и пигмента кожи меланина. Фенилаланин содержится в грудном молоке млекопитающих. Он используется в производстве продуктов питания и напитков и продается как пищевая добавка с обезболивающим и антидепрессивным действием. Фенилаланин является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина, часто используемого в пищевых добавках.

Другие биологические роли

L-Фенилаланин биологически преобразуется в L-тирозин, еще одну ДНК-кодируемую |аминокислоту]]. L-тирозин, в свою очередь, преобразуется в L-DOPA, который далее превращается в допамин, норэпинефрин (норадреналин) и адреналин. Последние три вещества являются катехоламинами. Для пересечения гематоэнцефалического барьера фенилаланин использует такой же активный транспортный канал, что и триптофан, и при приеме в больших количествах препятствует синтезу серотонина.

У растений

Фенилаланин является исходным соединением, используемым в биосинтезе флавоноидов. Лигнан является производным фенилаланина и . Под действием фермента фенилаланин аммиак-лиазы фенилаланин превращается в коричную кислоту.

Фенилкетонурия

Генетическое заболевание фенилкетонурия (ФКУ) связано с неспособностью организма усваивать фенилаланин. Люди, страдающие фенилкетонурией, вынуждены регулировать свое потребление фенилаланина. Редкая форма фенилкетонурии называется «гиперфенилаланинемия». Это заболевание вызывается неспособностью синтезировать кофермент, называемый биоптерин, который может поступать в организм с пищей или добавками. У беременных женщин, страдающих гиперфенилаланинемией, могут наблюдаться схожие симптомы расстройства (высокий уровень фенилаланина в крови), но эти показатели, как правило, исчезают в конце беременности. Людям, не способным усваивать фенилаланин, следует следить за потреблением белка и контролировать накопление фенилаланина, поскольку организм имеет тенденцию расщеплять белок на составляющие его . Для того, чтобы контролировать количество фенилаланина в крови, больные фенилкетонурией вынуждены часто проводить анализы крови. В лабораторных исследованиях могут использоваться различные единицы измерения фенилаланина, в том числе мг/дл или мкмоль/л. Один мг/дл фенилаланина приблизительно эквивалентен 60 мкмоль/л. Непродовольственным источником фенилаланина является искусственный подсластитель аспартам. Это соединение, продаваемое под торговыми наименованиями Equal и NutraSweet, метаболизируется в организме в несколько побочных химических продуктов, включая фенилаланин. Проблема расщепления белков у больных фенилкетонурией и сопутствующее накопление фенилаланина в организме также может наблюдаться при приеме аспартама с пищей, хотя и в меньшей степени. Соответственно, на этикетках всех продуктов, содержащих аспартам, в Австралии, США и Канаде, должно быть предупреждение: «Внимание больным фенилкетонурией: содержит фенилаланин». В Великобритании на упаковках продуктов, содержащих аспартам, необходимо наличие перечня ингредиентов, где должно быть указано наличие «аспартама или E951», и предупреждение «содержит источник фенилаланина». В Бразилии надпись на этикетке «Contém Fenilalanina» (что на португальском обозначает «содержит фенилаланин») является обязательной на упаковках содержащих его продуктов. Эти предупреждения делаются для того, чтобы лица, страдающие ФКУ, избегали использования таких продуктов. Недавно генетики вычислили последовательность генома макаки. В исследованиях были выявлены «случаи, когда форма нормального белка макаки выглядит похожей на белок больных людей», включая маркеры на ФКУ.

D-, L-и DL-фенилаланин

Стереоизомер D-фенилаланин (DPA) может быть получен путем обычного органического синтеза, либо в виде единственного энантиомера, либо в качестве одного из компонентов рацемической смеси. Он не участвует в биосинтезе белка, хотя и присутствует в небольших количествах в белках – в частности, в связанных белках и обработанных пищевых белках. Биологические функции D-аминокислот остаются неясными, хотя некоторые , такие как D-фенилаланин, могут обладать фармакологической активностью. Предполагается, что D-фенилаланин, в частности, ингибирует ферменты, которые вызывают распад энкефалинов, что позволяет рассматривать вещество как потенциальное обезболивающее. Из-за своего предполагаемого обезболивающего и антидепрессивного воздействия DL-фенилаланин (DLPA) продается как пищевая добавка. DL-фенилаланин представляет собой смесь D-фенилаланина и L-фенилаланина. Известная анальгетическая активность DL-фенилаланина может объясняться возможным блокированием деградации энкефалинов D-фенилаланином с помощью фермента карбоксипептидазы А. Механизм предполагаемого антидепрессивного действия DL-фенилаланина может быть обусловлен ролью предшественника L-фенилаланина в синтезе нейротрансмиттеров норадреналина и дофамина. В результате повышения уровней норадреналина и дофамина в мозгу фенилаланин действует как антидепрессант. D-фенилаланин всасывается из тонкой кишки и транспортируется в печень через портальную циркуляцию. Небольшое количество D-фенилаланина, по-видимому, преобразуется в L-фенилаланин. D-фенилаланин распределяется в различных тканях организма через системный кровоток. Он пересекает гематоэнцефалический барьер менее эффективно, чем L-фенилаланин, и небольшое количество D-фенилаланина, не попавшего в центральную нервную систему, обнаруживается в моче. L-Фенилаланин является антагонистом на альфа-2-дельта Ca2 + кальциевых каналах при Ki, равной 980 нМ. При более высоких дозах вещество может оказывать обезболивающее и антидепрессивное воздействие. В головном мозге L-фенилаланин является конкурентным антагонистом на месте связывания на NMDA-рецепторах и на месте связывания глутамата на рецепторах АМРА. На местах связывания на NMDA рецепторах L-фенилаланин имеет кажущееся равновесие константы диссоциации (KB), равное 573 мкМ, оценивающееся при помощи анализа регрессии Шилда, что значительно ниже, чем концентрация L-фенилаланина в мозгу, наблюдаемая у человека, больного фенилкетонурией. L-фенилаланин также ингибирует высвобождение нейротрансмиттера в глутаматэргические синапсы в гиппокампе и коре при IC50 (концентрации полумаксимального ингибирования), равной 980 мкм, наблюдаемой при классической фенилкетонурии, в то время как D-фенилаланин оказывает значительно меньший эффект.

Коммерческий синтез

L-фенилаланин производится в медицинских целях, для использования в кормах и пище (аспартам), в больших количествах с использованием кишечной бактерии Escherichia, которая производит ароматические аминокислоты, такие как фенилаланин. Количество L-фенилаланина, производимого на коммерческой основе, было увеличено с помощью генетически модифицированной кишечной палочки E.coli, через изменение регулирующих промоторов или амплификации числа генов, контролирующих ферменты, ответственные за синтез .

История

Впервые фенилаланин был описан в 1879 г., когда Шульце и Барбьери выделили соединение с эмпирической формулой C9H11NO2, в химическом составе саженцев растение люпин желтый (Lupinus Lutenus). В 1882 году Эрленмейер и Липп впервые синтезировали фенилаланин из фенилацетальдегида, цианистого водорода и аммиака. Генетический кодон фенилаланина был впервые обнаружен Дж. Генрихом Маттеи и Маршаллом У. Ниренбергом в 1961 году. Ученые продемонстрировали, что при использовании м-РНК для вставки нескольких повторений урацила в геном кишечной бактерии Е.coli, можно вызывать производство бактериями полипептида, состоящего исключительно из повторяющихся аминокислот фенилаланина. Это открытие помогло установить природу кода, связывающего информацию, хранящуюся в геномной нуклеиновой кислоте, с экспрессией белков в живой клетке.