Фенілаланін шкода здоров'ю. Фенілаланін: що це таке, користь та шкода, продукти. Він важливий для нормальної роботи вашого організму

Фенілаланін – одна з восьми незамінних амінокислот, необхідних для нормального функціонування людського організму. До незамінних амінокислот також відносяться валін, треонін, триптофан, ізолейцин, метіонін, лейцин і лізин. Незамінними вони називаються не тому, що відіграють важливішу роль, ніж інші речовини. Справа в тому, що організм сам не виробляє їх, тому необхідно включати їх у свій щоденний раціон.

‒ попередник та важливий компонент синтезу популярної харчової добавки фенілетиламіну. Він перетворюється на L-тирозин, який, у свою чергу, синтезується на L-ДОПА, попередник дофаміну, відомого своїм антидепресантним ефектом. Дофамін є попередником норадреналіну та адреналіну.

Фенілаланін здатний перетинати гематоенцефалічний бар'єр. Це група клітин, які запобігають потраплянню в кров небажаних речовин, тим самим захищаючи мозок від пошкодження.

Фенілаланін у природному вигляді присутній у молоці ссавців. Він використовується при виробництві продуктів харчування та напоїв.

Широко відоме джерело фенілаланіну – аспартам. В організмі він метаболізується ( тобто переробляється) у різні хімічні речовини, включаючи фенілаланін.

Фенілаланін існує у трьох формах: L-фенілаланін, D-фенілаланін та DL-фенілаланін, і всі вони корисні для організму.

L-фенілаланін

Дослідження показали, що як локальна, так і оральна форми L-фенілаланіну посилюють дію ультрафіолетового випромінювання у людей, які страждають від вітіліго. При цьому дерматологічному захворюванні пігментація шкіри порушується, і з'являються білі плями. Під впливом L-фенілаланіну може відбутися репігментація та відновлення нормального кольору шкіри, хоча для підтвердження його ефективності потрібні додаткові дослідження.

D-фенілаланін

DL-фенілаланін (або DLPA)

Знеболювальні властивості DLPA пояснюються його здатністю блокувати руйнівну дію ферменту карбоксипептидази на енкефалін, який має морфіноподібну дію. Щодо його антидепресантних властивостей, вони виявляються за рахунок того, що L-фенілаланін, як уже згадувалося, є попередником дофаміну, гормону радості.

DL-фенілаланін протипоказаний людям, які приймають антипсихотичні препарати. Небезпека в тому, що він може посилити симптоми пізньої дискінезії, які часто притаманні таким пацієнтам.

Не слід приймати фенілаланін вагітним, які годують, а також людям, які страждають на фенілкетонурію. У цих випадках організм не здатний переробляти фенілаланін.

Дозування добавки фенілаланіну залежить від захворювання. Проконсультуйтеся з лікарем, перш ніж приймати харчові добавки.

Фенілаланін належить до групи незамінних амінокислот. Він є будівельним матеріалом для виробництва таких білків, як інсулін, папаїн, а також меланін. Крім того, він сприяє виведенню продуктів метаболізму печінкою та нирками. Також він відіграє важливу роль щодо поліпшення секреторної функції підшлункової залози.

Продукти багаті на фенілаланін:

Загальна характеристика фенілаланіну

Фенілаланін є ароматичною амінокислотою, яка входить до складу білків, і крім того є в організмі у вільному вигляді. З фенілаланіну в організмі утворюється нова дуже важлива амінокислота тирозин.

Для людини фенілаланін є незамінною амінокислотою, тому що не виробляється організмом самостійно, а постачається в організм разом із їжею. Ця амінокислота має 2 основні форми – L та D.

L-форма найпоширеніша. Вона входить до складу білків тіла. D-форма є чудовим анальгетиком. Існує ще змішана LD-форма, що має комбіновані властивості. LD-форма іноді призначається як БАДів при ПМС.

Добова потреба у фенілаланіні

• до 2 місяців, фенілаланін потрібний у кількості 60мг/кг;
• до 6 міс. - 55мг/кг;
• до 1 року – 45-35мг/кг;
• до 1,5 років – 40-30мг/кг;
• до 3 років – 30-25мг/кг;
• до 6 років – 20мг/кг;
• старше 6 років дітям та дорослим – 12мг/кг.

Потреба у фенілаланіні зростає:

• при синдромі хронічної втоми (СХП);
• депресії;
• алкоголізм та інші форми залежності;
• синдром передменструальної напруги (ПМС);
• вітіліго;
• у дитинстві та дошкільному віці;
• при інтоксикації організму;
• при недостатній секреторній функції підшлункової залози.

Потреба у фенілаланіні знижується:

• при органічних ураженнях центральної нервової системи;
• при хронічній серцевій недостатності;
• при фенілкетонурії;
• при променевій хворобі;
• при вагітності;
• високому АТ.

Засвоюваність фенілаланіну

У здорової людини засвоюється фенілаланін добре. При вживанні продуктів багатих на фенілаланін, слід бути обережним тим людям, у яких є спадкове захворювання порушення обміну амінокислот, зване фенілкетонурією.

В результаті цього захворювання, фенілаланін не здатний перетворюватися на тирозин, що негативно впливає на всю нервову систему і головний мозок зокрема. При цьому розвивається фенілаланінова недоумство, або хвороба Феллінга.

На щастя, фенілкетонурія є спадковим захворюванням, яке можна перемогти. Досягається це за допомогою спеціальної дієти та спеціального лікування, призначеного лікарем.

Корисні властивості фенілаланіну та його вплив на організм:

Потрапляючи в наш організм, фенілаланін здатний надавати допомогу не тільки при виробництві білка, але також і при низці захворювань. Він добре допомагає при синдромі хронічної втоми. Забезпечує швидке відновлення бадьорості та ясності мислення, зміцнює пам'ять. Діє як природне болезаспокійливе. Тобто при достатньому вмісті його в організмі чутливість до больових відчуттів значно знижується.

Сприяє відновленню нормальної пігментації шкіри. Застосовується при розладах уваги, а також гіперактивності. За певних умов перетворюється на амінокислоту тирозин, яка у свою чергу є основою двох нейромедіаторів: дофаміну та норадреналіну. Завдяки їм покращується пам'ять, посилюється статевий потяг, підвищується здатність до навчання.

Крім того, фенілаланін є вихідним матеріалом для синтезу фенілетиламіну (речовини, відповідального за почуття закоханості), а також епінефрину, що покращує настрій.

Ще фенілаланін використовується для зниження апетиту та зменшення тяги до кофеїну. Застосовується при мігрені, судомах м'язів рук і ніг, післяопераційних болях, ревматоїдному артриті, при невралгіях, больових синдромах та хворобі Паркінсона.

Взаємодія з іншими елементами

Потрапляючи в наш організм, фенілаланін вступає у взаємодію з такими сполуками як вода, травні ферменти та інші амінокислоти. В результаті цього утворюються тирозин, норадреналін і фенілетиламін. Крім того, фенілаланін здатний взаємодіяти із жирами.

Ознаки нестачі фенілаланіну в організмі:

• ослаблення пам'яті;
• хвороба Паркінсона;
• депресивний стан;
• хронічний біль;
• втрата м'язової маси та різке схуднення;
• знебарвлення волосся.

Ознаки надлишку фенілаланіну в організмі:

• перезбудження нервової системи;
• зниження пам'яті;
• порушення діяльності всієї нервової системи.

Чинники, що впливають вміст фенілаланіну в організмі:

Систематичне вживання продуктів харчування, що містять фенілаланін, та відсутність спадкової хвороби Феллінга – є двома основними факторами, які відіграють головну роль у достатньому забезпеченні організму даною амінокислотою.

Щоб зрозуміти, як ті чи інші речовини впливають на організм, як позначиться на самопочутті їх недолік чи надлишок, проводять численні дослідження. Під пильну увагу вчених потрапили амінокислоти, адже майже всі вони за допомогою складних метаболічних процесів перетворюються, зрештою, на речовини, які відіграють значну роль у підтримці здоров'я. Одна з таких амінокислот – фенілаланін. Що це таке, на що впливає і де міститься – розглянемо докладніше у статті. Ця інформація корисна всім.

Фенілаланін: що це і за що відповідає

Фенілаланін – незамінна амінокислота. Це означає, що ця речовина не синтезується в нашому організмі, а надходить лише ззовні з продуктами харчування. Ця амінокислота трансформується в організмі в тирозин, який у свою чергу бере участь у формуванні норадреналіну та допаміну. Це означає, що фенілаланін впливає на настрій, знижує больові відчуття, підвищує здатність до навчання та покращує пам'ять, прискорює обмінні процеси та знижує апетит, регулює роботу щитовидної залози та сприяє виробленню шкірного пігменту меланіну.

Цю амінокислоту використовують при лікуванні ожиріння, депресії, артриту та болю при менструації. У програмах харчування бодібілдерів також є фенілаланін. Що дає? Вся справа в тому, що дана амінокислота входить до складу білків, що містяться в м'язах, сухожиллях і зв'язках. При її нестачі неможливо досягти наростання м'язової маси, до якої так прагнуть бодібілдери. Тому фенілаланін – одна із складових спортивного харчування.

Джерело фенілаланіну

Найчастіше ця амінокислота у достатній кількості надходить у організм із продуктами харчування. Вона міститься в м'ясі (свинині та птиці), твердих сортах сиру та інших молочних продуктах, сої та бобових, та рисі, у яйцях та лісових горіхах. Для нормального засвоєння необхідна достатня кількість вітамінів B3, B6 та C. Потрібні для засвоєння фенілаланіну мідь та залізо.

Використовується ця амінокислота для синтетичного підсолоджувача, який активно застосовується в харчовій промисловості. Найчастіше його легко знайти в жувальній гумці і тому цілком можна сказати, що фенілаланін в лимонаді - джерело цієї незамінної амінокислоти.

Одна з форм фенілаланіну (DL) діє як болезаспокійливий засіб. Наш організм постійно руйнує ендорфіни, а DL-форма амінокислоти гальмує цей процес. Дане явище використовують люди, нечутливі до звичайних болезаспокійливих препаратів. Для них єдиний засіб у такому разі – фенілаланін.

Що ця речовина може ще? Створити гарний настрій та подарувати почуття закоханості: амінокислота бере участь у синтезі фенілетиламіну, який відповідає за ці явища. Крім того, речовина є складовою багатьох препаратів, що стимулюють активну роботу головного мозку.

Протипоказання

Фенілетиламін не можна приймати вагітним жінкам, матерям, що годують, людям з підвищеним тиском і схильністю до неспокійних станів. Забороняється вживати його і при несприйнятливості до цього виду амінокислот, тобто при фенілкетонурії та пігментній меланомі.

Фенілаланін – незамінна ароматична амінокислота, запаси якої організм поповнює або з їжі (м'ясо, молочні продукти, зернові) або з БАДів.

Але щоб отримати реальну користь від цієї амінокислоти, потрібна присутність , а також і . А в організмі фенілаланін трансформується в іншу амінокислоту – тирозин.

Роль в організмі

Амінокислоти – це поживні речовини, у тому числі створюються протеїни. І фенілаланін – одна з таких речовин. Він є «сировиною» для інсуліну, меланіну та папаїну.

Існують три варіанти цієї амінокислоти. L-фенілаланін – природна форма, яка міститься у насичених протеїнами продуктах. D-фенілаланін – синтетичне дзеркальне відображення природної форми, або по-науковому – ізомер. Але оскільки обидва варіанти мають власні унікальні переваги, було створено третю форму фенілаланіну, яка поєднала корисні властивості двох попередніх форм. Її назва – DL-фенілаланін.

Ця амінокислота є незамінною для здоров'я центральної нервової системи. Вона здатна позбавити від депресії та деяких інших психічних розладів. І все це завдяки «вмінню» підвищувати настрій, позбавляти тривоги, концентрувати увагу, а також покращувати мотивацію. Фенілаланін бере участь у формуванні нейромедіаторів, таких як дофамін, епінефрин, норепінефрин, від яких великою мірою залежить правильне функціонування системи. Благотворно впливає на самопочуття людей, які страждають на хронічну втому. Швидко відновлює бадьорість та ясність мислення. Також є важливим елементом зміцнення пам'яті.

Фенілаланін сприяє формуванню мелатоніну, від якого залежить правильне перебіг циклів сну. Також він необхідний виробництва іншої амінокислоти – тирозину, ефективної у лікуванні тривог і депресій. Крім того, фенілаланін регулює метаболічні процеси, перешкоджаючи надмірним жировим відкладенням.

Дослідникам ще остаточно незрозуміло, яким принципом працює у організмі фенилаланин, але зрозуміло, що свою функцію передачі сигналів він виконує бездоганно. І хоч не всі механізми впливу на організм вивчені до кінця, проте відомо, що ця речовина здатна проникати в центральну нервову систему, перетинаючи гематоенцефалічний бар'єр (ця перешкода захищає мозок від потрапляння до нього токсинів, бактерій та вірусів).

І ще один цікавий факт. Чи не можете подолати надмірну потяг до кави? Фенілаланін допоможе позбавитися кавової залежності. А також допоможе подолати надмірний апетит.

У чому користь для організму

Існує багато плюсів на користь регулярного споживання фенілаланіну. Ця речовина покращує пам'ять, підвищує загальну концентрацію та здатність до навчання, допомагає нервовій системі працювати більш ефективно (швидше передавати сигнали між нейронами). Завдяки цим властивостям фенілаланін є дієвим компонентом у програмах лікування депресій, біполярного розладу, гіперактивності, хвороби Паркінсона.

Фенілаланін діє на організм як ефективний знеболюючий.

Ця здатність амінокислоти особливо дієва при мігрені та інших видах головного болю. Допомагає і при дискомфорті у шиї, нижній частині спини, при артритах та під час менструацій. Є свідчення, що фенілаланін знімає неприємні відчуття, що ниють, у місцях давніх травм. Це відбувається за рахунок впливу амінокислоти на ендогенну систему знеболювання, яка фактично пригнічує передачу болючих відчуттів. Ефективний при лікуванні артритів, невралгії, судом.

Фенілаланін здатний послабити прояви депресії та тривоги. Багато нейромедіаторів, створених за участю амінокислоти, є ефективним засобом покращення настрою, дарують почуття добробуту, допомагають боротися зі стресами, знижують ступінь занепокоєння та тривожності. Споживання продуктів, багатих на фенілаланін, або біодобавок, що містять амінокислоту, допоможе «відрегулювати» настрій і загальний стан розуму, що швидше приведе до емоційної рівноваги.

Добова норма

Кому корисний

Фенілаланін не є засобом, що часто використовується в лікуванні. До нього вдаються в основному для зняття хронічного болю, депресій, при лікуванні вітіліго (білі плями на шкірі). Трохи підвищити добову норму амінокислоти корисно дітям, а також при дисфункції підшлункової залози, ПМС та різноманітних інтоксикаціях (у тому числі алкогольної).

Побічні ефекти

Біодобавки, у складі яких є фенілаланін, зазвичай вважаються безпечними, хоча деякі побічні ефекти рідко, але можуть виявлятися. Це нудота, головний біль, неприємні відчуття в серці.

Людям, які приймають антидепресанти або проходять антипсихотичне лікування, не бажано вживати фенілаланін без рекомендацій лікаря.

Передозування

У деяких випадках фенілаланін (особливо прийнятий у великих дозах) може спричинити алергічні реакції. Зазвичай вони виявляються свербінням, набряком обличчя або рук, утрудненим диханням та поколюванням у роті.

Інші симптоми неприйняття організмом фенілаланіну:

• печія;
• слабкість;
• нудота;
• запаморочення та головні болі;
• занепокоєння;
• нервозність;
• порушення сну.

Доза, що перевищує 5 г на добу, може спровокувати серйозні ушкодження нервової системи.

Дефіцит фенілаланіну

Недостатнє споживання фенілаланіну загрожує рядом серйозних порушень у роботі організму.

По-перше, недолік амінокислоти позначається на роботі мозку – слабшає пам'ять. По-друге, можливе загострення депресій, розвиток хвороби Паркінсона, а також посилення хронічного болю. Дефіцит речовини викликає зниження м'язової маси, схуднення, а волосся втрачає свій натуральний колір.

Приймати з обережністю

Існують обставини, за яких краще уникати фенілаланіну. Зокрема, це стосується людей із хворобою Паркінсона чи шизофренією. Також не можна приймати препарати, що містять амінокислоту, людям із алергією на фенілаланін. З обережністю – гіпертонікам, які страждають на безсоння або психічні розлади. Утриматися від прийому синтетичної форми речовини радять вагітним і матерям, що годують. Гіпертонікам, діабетикам, вагітним, особам із серцевою недостатністю або ураженнями центральної нервової системи, пацієнтам із променевою хворобою або фенілкетонурією (генетичне захворювання, проявляється порушенням обміну амінокислот) краще обмежитися мінімальним споживанням речовини.

Взаємодія

На тлі антипсихотичних ліків може спричинити дискінезію. У поєднанні з деякими антидепресантами веде до гіпоманії, безсоння, підвищеного артеріального тиску та закрепів. Крім того, фенілаланін здатний послабити силу гіпотензивних (що знижують тиск) та збільшити ефект седативних препаратів. З обережністю приймати на фоні інгібіторів.

Фенілаланін у їжі

У харчовій промисловості фенілаланін використовують як інгредієнт для аспартаму – штучного підсолоджувача. Тому люди, які страждають на фенілкетонурію (нездатність організму розщепити амінокислоту) повинні уникати продуктів з аспартамом.

Натуральна форма амінокислоти у високих дозах міститься в сої, сирі, горіхах, насінні, яловичині, баранині, курячому м'ясі, свинині, рибі, яйцях, молочних продуктах, бобах, злаках, грибах, петрушці, інжирі, сушених абрикосах.

У категорії твердих сирів найвища концентрація амінокислоти – у пармезані. Трохи менше, але достатньо для задоволення норми, у швейцарському, едамі, моцареллі, горгонзолі, гауді та сирі. Насіння соняшнику, льону і кунжуту, а також арахіс, фісташки, мигдаль і кешью здатні наситити організм фенілаланіном. Вибираючи серед м'ясних продуктів, перевагу краще віддати індичці, курці, нежирній свинині, яловичині, а також м'ясу ягняти.

Шукайте хороші джерела амінокислоти у рибному відділі? Тоді обов'язково запасайтеся лососем, скумбрією, тріскою, палтусом, також омарами. Серед молочних продуктів, безперечно, варто звернути увагу на йогурти та незбиране молоко. А в категорії бобових, крім квасолі, не варто забувати про не менш корисну сочевицю.

Фенілаланін – важливий елемент здорового та . Його сприятливий вплив позначається на роботі багатьох систем в організмі, і це, звичайно ж, не зможе не позначитися на зовнішньому вигляді. Гарне волосся, здорова шкіра та відмінне настроювання – і все це завдяки амінокислоті з назвою фенілаланін.

Фенілаланін (скорочено Phe або F) – а-амінокислота з хімічною формулою C6H5CH2CH (NH2) COOH. Ця незамінна амінокислота класифікується як неполярна внаслідок гідрофобної природи бензильного бічного ланцюга. L-Фенілаланін (LPA) є електрично нейтральною амінокислотою, однією з двадцяти звичайних амінокислот, що використовуються для біохімічного виробництва білків, що кодуються в ДНК. L-фенілаланін має кодони UUU та UUC. Фенілаланін є попередником, сигнальних молекул допаміну, норепінефрину (норадреналіну) та адреналіну та пігменту шкіри меланіну. Фенілаланін міститься в грудному молоці ссавців. Він використовується у виробництві продуктів харчування та напоїв і продається як харчова добавка з знеболювальною та антидепресивною дією. Фенілаланін є прямим попередником нейромодулятора фенілетиламіну, що часто використовується в харчових добавках.

Інші біологічні ролі

L-Фенілаланін біологічно перетворюється на L-тирозин, ще одну ДНК-кодовану |амінокислоту]]. L-тирозин, у свою чергу, перетворюється на L-DOPA, який далі перетворюється на допамін, норепінефрин (норадреналін) та адреналін. Останні три речовини є катехоламіном. Для перетину гематоенцефалічного бар'єру фенілаланін використовує такий же активний транспортний канал, що і триптофан, і прийому у великих кількостях перешкоджає синтезу серотоніну.

У рослин

Фенілаланін є вихідною сполукою, яка використовується в біосинтезі флавоноїдів. Лігнан є похідним фенілаланіну та . Під дією ферменту фенілаланін аміак-ліази фенілаланін перетворюється на коричну кислоту.

Фенілкетонурія

Генетичне захворювання фенілкетонурія (ФКУ) пов'язане з нездатністю організму засвоювати фенілаланін. Люди, які страждають на фенілкетонурію, змушені регулювати своє споживання фенілаланіну. Рідкісна форма фенілкетонурії називається «гіперфенілаланінемія». Це захворювання викликається нездатністю синтезувати кофермент, званий біоптерин, який може надходити в організм із їжею чи добавками. У вагітних жінок, які страждають на гіперфенілаланінемію, можуть спостерігатися схожі симптоми розладу (високий рівень фенілаланіну в крові), але ці показники, як правило, зникають наприкінці вагітності. Людям, не здатним засвоювати фенілаланін, слід стежити за споживанням білка та контролювати накопичення фенілаланіну, оскільки організм має тенденцію розщеплювати білок на його складові. Для того, щоб контролювати кількість фенілаланіну в крові, хворі на фенілкетонурію змушені часто проводити аналізи крові. У лабораторних дослідженнях можуть використовуватись різні одиниці вимірювання фенілаланіну, у тому числі мг/дл або мкмоль/л. Один мг/дл фенілаланіну приблизно еквівалентний 60 мкмоль/л. Непродовольчим джерелом фенілаланіну є штучний підсолоджувач аспартам. Ця сполука, що продається під торговими назвами Equal і NutraSweet, метаболізується в організмі в кілька побічних хімічних продуктів, включаючи фенілаланін. Проблема розщеплення білків у хворих на фенілкетонурію та супутнє накопичення фенілаланіну в організмі також може спостерігатися при прийомі аспартаму з їжею, хоча й меншою мірою. Відповідно, на етикетках всіх продуктів, що містять аспартам, в Австралії, США та Канаді, має бути попередження: «Увага хворим на фенілкетонурію: містить фенілаланін». У Великій Британії на упаковках продуктів, що містять аспартам, необхідна наявність переліку інгредієнтів, де має бути зазначена наявність «аспартаму або E951», і попередження «містить джерело фенілаланіну». У Бразилії напис на етикетці «Contém Fenilalanina» (що португальською позначає «містить фенілаланін») є обов'язковим на упаковках продуктів, що містять його. Ці попередження робляться для того, щоб особи, які страждають на ФКУ, уникали використання таких продуктів. Нещодавно генетики вирахували послідовність геному макакі. У дослідженнях було виявлено «випадки, коли форма нормального білка макаки виглядає схожою на білок хворих людей», включаючи маркери на ФКУ.

D-, L- та DL-фенілаланін

Стереоізомер D-фенілаланін (DPA) може бути отриманий шляхом звичайного органічного синтезу, або у вигляді єдиного енантіомеру, або як один з компонентів рацемічної суміші. Він не бере участі в біосинтезі білка, хоча і присутній у невеликих кількостях у білках – зокрема, у зв'язаних білках та оброблених харчових білках. Біологічні функції D-амінокислот залишаються неясними, хоча деякі , такі як D-фенілаланін, можуть мати фармакологічну активність. Передбачається, що D-фенілаланін, зокрема, інгібує ферменти, які викликають розпад енкефалінів, що дозволяє розглядати речовину як потенційну знеболювальну. З-за свого передбачуваного знеболювального та антидепресивного впливу DL-фенілаланін (DLPA) продається як харчова добавка. DL-фенілаланін являє собою суміш D-фенілаланіну та L-фенілаланіну. Відома аналгетична активність DL-фенілаланіну може пояснюватися можливим блокуванням деградації енкефалінів D-фенілаланіном за допомогою ферменту карбоксипептидази А. Механізм передбачуваної антидепресивної дії DL-фенілаланіну може бути обумовлений роллю попередника L-фенілаланіну до синтезу нейротранснатерів. Внаслідок підвищення рівнів норадреналіну та дофаміну в мозку фенілаланін діє як антидепресант. D-фенілаланін всмоктується з тонкої кишки та транспортується до печінки через портальну циркуляцію. Невелика кількість D-фенілаланіну, мабуть, перетворюється на L-фенілаланін. D-фенілаланін розподіляється у різних тканинах організму через системний кровотік. Він перетинає гематоенцефалічний бар'єр менш ефективно, ніж L-фенілаланін, і невелика кількість D-фенілаланіну, що не потрапив до центральної нервової системи, виявляється у сечі. L-Фенілаланін є антагоністом на альфа-2-дельта Ca2 + кальцієвих каналах при Ki, що дорівнює 980 нМ. При більш високих дозах речовина може мати знеболювальну та антидепресивну дію. У головному мозку L-фенілаланін є конкурентним антагоністом на місці зв'язування на NMDA-рецепторах та на місці зв'язування глутамату на рецепторах АМРА. На місцях зв'язування на NMDA рецепторах L-фенілаланін має уявну рівновагу константи дисоціації (KB), що дорівнює 573 мкМ, що оцінюється за допомогою аналізу регресії Шилда, що значно нижче, ніж концентрація L-фенілаланіну в мозку, що спостерігається у людини, хворої на фенілкетонурію. L-фенілаланін також інгібує вивільнення нейротрансмітера в глутаматергічні синапси в гіпокампі та корі при IC50 (концентрації напівмаксимального інгібування), що дорівнює 980 мкм, що спостерігається при класичній фенілкетонурії, в той час як D-фенілаланін має значно менший.

Комерційний синтез

L-фенілаланін виробляється в медичних цілях, для використання в кормах та їжі (аспартам), у великих кількостях з використанням кишкової бактерії Escherichia, яка виробляє ароматичні амінокислоти, такі як фенілаланін. Кількість L-фенілаланіну, виробленого на комерційній основі, було збільшено за допомогою генетично модифікованої кишкової палички E.coli через зміну регулюючих промоторів або ампліфікації числа генів, що контролюють ферменти, відповідальні за синтез.

Історія

Вперше фенілаланін був описаний в 1879 р., коли Шульце та Барб'єрі виділили з'єднання з емпіричною формулою C9H11NO2, у хімічному складі саджанців рослина люпин жовтий (Lupinus Lutenus). У 1882 році Ерленмейєр і Ліпп вперше синтезували фенілаланін з фенілацетальдегіду, ціаністого водню та аміаку. Генетичний кодон фенілаланіну було вперше виявлено Дж. Генріхом Маттеї та Маршаллом У. Ніренбергом у 1961 році. Вчені продемонстрували, що при використанні м-РНК для вставки декількох повторень урацилу в геном кишкової бактерії Е.coli, можна викликати виробництво бактеріями поліпептиду, що складається виключно з амінокислот фенілаланіну, що повторюються. Це відкриття допомогло встановити природу коду, який зв'язує інформацію, що зберігається в геномній нуклеїновій кислоті, з експресією білків у живій клітині.