Генетичний зв'язок органічних сполук. Презентація на тему "генетичний зв'язок"

ВАРІАНТ 1

2. Розрахуйте кількість речовини (у молях) та масу речовини (у грамах) кожного продукту при проведенні мелених перетворень: етан → брометан → еатнол, якщо етан був узятий масою 90 г. Вихід продукту на кожній стадії синтезу умовно прийнятий за 100 %.



3. Складіть схему та рівняння реакцій, за допомогою яких з метану можна отримати карбонову кислоту.

ВАРІАНТ 2

1. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:


2. Розрахуйте кількість речовини (у молях) та масу речовини (у грамах) кожного продукту при проведенні наступних перетворень: бензол → хлорбензол → фенол, якщо бензол був узятий масою 156 г. Вихід продукту на кожній стадії синтезу умовно прийнятий за 100%.


3. Складіть схему та рівняння реакцій, за допомогою яких з етилену можна отримати амінокислоту.

ВАРІАНТ 3

1. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:



2. Розрахуйте кількість речовини (у молях) та масу речовини (у грамах) кожного продукту при проведенні наступних перетворень: бензол → нітробензол → анілін, якщо бензол був узятий масою 39 г. Вихід продукту на кожній стадії синтезу умовно прийнятий за 100%.


3. Складіть схему і рівняння реакцій, за допомогою яких з вугілля можна отримати складний ефір.

ВАРІАНТ 4

1. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:




2. Розрахуйте кількість речовини (у молях) та масу речовини (у грамах) кожного продукту при проведенні наступних перетворень: хлорметан → метанол → метилацетат, якщо хлорметан був узятий масою 101 г. Вихід продукту на кожній стадії синтезу умовно прийнятий за 100 %.


3. Складіть схему та рівняння реакцій, за допомогою яких з метану можна отримати ароматичний амін.

74. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

75. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

76. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

77. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

78. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

79. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

80. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

81. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

82. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

83. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

84. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

85. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

86. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

87. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

88. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

89. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

90. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

91. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

92. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

93. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

94. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

95. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

96. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

97. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

98. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

99. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

100. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

101. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій за схемою:

Модуль 2 Гетероциклічні та природні сполуки

П'ятичленові гетероциклічні сполуки

1. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій азиридину з наступними реагентами: а) Н 2 О (t); б) NH3(t); в) НС1 (t).

2. Наведіть схему реакції видобутку оксирану. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій оксиран: а) з Н2О, Н+; б) з 2 Н 5 ВІН, Н + ; в) з CH3NH2.

3. Наведіть схеми взаємних перетворень п'ятичленних гетероциклів із одним гетероатомом (цикл реакцій Юр'єва).

4. Що таке ацидофобність? Які гетероциклічні сполуки є ацидофобними? Напишіть схеми реакцій сульфування піролу, тіофену, індолу. Назвіть продукти.

5. Наведіть схеми та назвіть продукти реакцій галогенування та нітрування піролу та тіофену.

6. Наведіть схеми та назвіть кінцеві продукти реакцій окислення та відновлення фуранів та піролу.

7. Наведіть схему реакції видобутку індолу з N-форміл толуїдину. Напишіть рівняння реакцій нітрування та сульфування індолу. Назвіть продукти.

8. Наведіть схему реакції видобутку 2-метиліндолу з фенілгідразину за методом Фішера. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій 2-метил-індолу: а) з КОН; б) із СH 3 I.

9. Наведіть та назвіть таутомерні форми індоксилу. Напишіть схему реакції видобутку індиго синього з індоксилу.

10. Наведіть схеми та назвіть продукти реакцій відновлення та окислення індиго синього.

11. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій 2-амінотіазолу: а) з НС1; а) з (СН 3 СО) 2 Про; в) із CH 3 I.

12. Який вид таутомерії характерний для азолів, чим він обумовлений? Наведіть таутомерні форми піразолу та імідазолу.

13. Наведіть схему синтезу імідазолу з гліоксалю. Підтвердити схемами відповідних реакцій амфотерний характер імідазолу. Назвіть продукти реакцій.

14. Наведіть схеми реакцій, що підтверджують амфотерний характер піразолу, бензімідазолу, нікотинової (3-піридинкарбонової) кислоти, антранілової (2-амінобензойної) кислоти.

15. Напишіть схему синтезу 3-метилпіразолону-5 з ацетооцтового ефіру та гідразину. Наведіть та назвіть три таутомерні форми піразолону-5.

16. Напишіть схему синтезу антипірину з ацетооцтового ефіру. Наведіть схему та назвіть продукт якісної реакції на антипірин.

17. Напишіть схему синтезу амідопірину з антипірину. Вкажіть якісну реакцію на амідопірин.

Шестичленні гетероциклічні сполуки

18. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій, що підтверджують основні властивості піридину та амфотерні властивості імідазолу.

19. Зобразіть та назвіть таутомерні форми 2-гідроксипіридину. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакцій 2-гідроксипіридину: а) з РСl 5 ; б) із СН 3 І.

20. Зобразіть та назвіть таутомерні форми 2-амінопіридину. Напишіть рівняння та назвіть продукти взаємодії 2-амінопіридину та 3-амінопіридину з соляною кислотою.

21. Наведіть схеми та назвіть продукти реакції, що підтверджують наявність первинної ароматичної аміногрупи в b-амінопіридину.

22. Наведіть схему синтезу хіноліну методом Скраупа. Назвіть проміжні з'єднання.

23. Наведіть схему синтезу 7-метилхіноліну методом Скраупа. Назвіть усі проміжні з'єднання.

24. Наведіть схему синтезу 8-гідроксихіноліну методом Скраупа. Назвіть проміжні з'єднання. Хімічними реакціями підтвердіть амфотерний характер кінцевого продукту.

25. Наведіть схеми та назвіть продукти реакцій сульфування, нітрування та окислення хіноліну.

26. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій хіноліну: а) із СН 3 І; б) з КОН; в) з к. HNO 3 , к. H 2 SO 4; г) із НС1.

27. Наведіть схеми та назвіть продукти реакцій нітрування індолу, піридину та хіноліну.

28. Наведіть схеми та назвіть продукти реакцій ізохіноліну: а) із СН 3 І; б) з NaNH 2 NH 3 ; в) з Br2, FeBr3.

29. Наведіть схему синтезу акридину з N-фенілантранілової кислоти за методом Рубцова-Магідсона-Григоровського.

30. Наведіть схему реакції видобутку 9-аміноакридину з акридину. Напишіть рівняння та назвіть продукти взаємодії 9-аміноакридину а) з НСІ; б) з (СН 3 СО) 2 О.

31. Наведіть схеми реакцій окислення та відновлення хіноліну, ізохіноліну та акридину. Назвіть кінцеві продукти.

32. Напишіть рівняння та назвіть продукти реакції g-пірон з конц. соляною кислотою. Наведіть формули природних сполук, до структури яких входять цикли g-пірон і a-пірон.

33. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій піридину: а) з НСІ; б) з NaNH 2 NH 3 ; в) з КОН.

34. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій 4-амінопіримідин: а) з надл. НСІ; б) з NaNH 2 NH 3 ; в) з Br2) FeBr3.

35. Наведіть схему синтезу барбітурової кислоти з малонового ефіру та сечовини. Чим обумовлений кислотний характер барбітурової кислоти? Відповідь підтвердити схемами відповідних реакцій.

36. Наведіть схему таутомерних перетворень та назвіть таутомерні форми барбітурової кислоти. Напишіть рівняння реакції барбітурової кислоти з водним розчином лугу.

37. Наведіть схему реакції видобутку 5.5-діетилбарбітурової кислоти з малонового ефіру. Напишіть рівняння та назвіть продукт взаємодії названої кислоти з лугом (водн. розчин).

38. Наведіть схеми, вкажіть вид таутомерії та дайте назви таутомерним формам нуклеїнових основ групи піримідину.

39. Напишіть схему взаємодії сечової кислоти із лугом. Чому сечова кислота двоосновна, а чи не трьох основних?

40. Наведіть рівняння якісної реакції на сечову кислоту. Назвіть проміжні та кінцеві продукти.

41. Напишіть схему таутомерної рівноваги та назвіть таутомерні форми ксантину. Наведіть рівняння та назвіть продукти реакцій, що підтверджують амфотерний характер ксантину.

42. Наведіть схеми, вкажіть вид таутомерії та дайте назви таутомерним формам нуклеїнових основ групи пурину.

43. Якою з наведених нижче сполук властива лактам-лактимна таутомерія: а) гіпоксантин; б) кофеїн; в) сечова кислота? Наведіть схеми відповідних таутомерних перетворень.

Природні сполуки

44. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій ментолу: а) з НСІ; б) з Na; в) із ізовалеріанової (3-метилбутанової) кислотою в присутності к. H 2 SO. Назвіть ментол за номенклатурою ІЮПАК.

45. Наведіть схеми послідовних реакцій отримання камфори з a-пінена. Напишіть рівняння реакцій, що підтверджують наявність у структурі камфори карбонільної групи. Назвіть продукти.

46. ​​Наведіть схеми та назвіть гіродукти взаємодії камфори: а) з Вг 2; б) з NН 2 ВІН; в) з Н 2 Ni.

47. Наведіть схему реакції видобутку камфори із борнілацетату. Напишіть рівняння реакції, що підтверджує наявність карбонільної групи у структурі камфори.

48. Які сполуки називають епімерами? На прикладі D-глюкози поясніть явище епімерізації. Наведіть проекційну формулу гексози, епімерної D-глюкози.

49. Яке явище називають мутаротацію? Наведіть схему циклоланцюгових таутомерних перетворень b-D-глюкопіраноз у водному розчині. Назвіть усі форми моносахаридів.

50. Наведіть схему циклоланцюгового таутомерного перетворення D-галактози у водному розчині. Назвіть усі форми моносахариду.

51. Наведіть схему циклоланцюгового таутомерного перетворення D-маннози у водному розчині. Назвіть усі форми моносахариду.

52. Наведіть схему циклоланцюгового таутомерного перетворення a-D-фруктофуранози (вода. р-р). Назвіть усі форми моносахаридів.

53. Напишіть схеми послідовних реакцій утворення озону фруктози. Ще монози утворюють такий самий озазон?

54. Наведіть схеми реакцій, що доводять наявність у молекулі глюкози: а) п'яти гідроксильних груп; б) напівацетального гідроксилу; в) альдегідної групи. Назвіть продукти реакції.

55. Напишіть схеми реакцій фруктози з такими реагентами: а) HCN; б) З 2 Н 5 ВІН, Н +; в) надл. СН 3 І; r) Ag(NH 3) 2 OH. Назвіть отримані з'єднання.

56. Напишіть схеми реакцій перетворення D-глюкози: а) на метил-b-D-глюкопіранозид; б) у пентаацетил-b-D-глюкопіранозу.

57. Наведіть формулу та дайте хімічну назву дисахариду, що при гідролізі дасть глюкозу та галактозу. Напишіть схеми реакцій його гідролізу та окислення.

58. Що таке цукру, що відновлюють і не відновлюють? З дисахаридів -мальтоза чи сахароза, реагуватиме з реактивом Толленса (аммоніачний розчин аргентум оксиду)? Наведіть формули цих дисахаридів, дайте їм назви за номенклатурою ІЮПАК, напишіть схему реакції. Які дисахариди можуть використовувати в a-і b-формах?

59. Які вуглеводи називають дисахаридами? Що таке цукру, що відновлюють але не відновлюють? Чи реагують мальтоза, лактоза та сахароза з реактивом Толленса (аммоніачний розчин аргентум оксиду)? Наведіть рівняння реакцій, дайте назви за номенклатурою ІЮПАК вказаним дисахаридом.

60. Напишіть схеми послідовних реакцій одержання аскорбінової кислоти з D-глюкози. Вкажіть кислотний центр у молекулі вітаміну С.

61. Напишіть схеми реакцій одержання: а) 4-О-a-D-глюкопіранозидо-D-глюкопіранози; б) a-D-глюкопіранозид-b-D-фруктофуранозіду. Назвіть вихідні моносахариди. До якого типу дисахаридів відноситься кожне з в-в а) та б)?

62. Наведіть схему реакції, що дозволяє відрізнити сахарозу від мальтози. Дайте назви за номенклатурою ІЮПАК цим дисахаридам, наведіть схеми їхнього гідролізу.

63. Наведіть схему синтезу метил-b-D-галактопіранозиду з D-галактози та його кислотного гідролізу.

Подібна інформація.

>> Хімія: Генетичний зв'язок між класами органічних та неорганічних речовин

Матеріальний світ. в якому ми живемо і крихітною частинкою якого ми є, єдиний і в той же час нескінченно різноманітний. Єдність і різноманіття хімічних речовин цього світу найбільш яскраво проявляється у генетичному зв'язку речовин, що відбивається у так званих генетичних рядах. Виділимо найбільш характерні ознаки таких рядів:

1. Усі речовини цього ряду мають бути утворені одним хімічним елементом.

2. Речовини, утворені одним і тим самим елементом, повинні належати до різних класів, тобто відображати різні форми його існування.

3. Речовини, що утворюють генетичний ряд одного елемента, мають бути пов'язані взаємоперетвореннями. За цією ознакою можна розрізняти повні та неповні генетичні ряди.

Узагальнюючи сказане вище, можна дати таке визначення генетичного ряду:
Генетичним називають ряд речовин представників різних класів, що є сполуками одною хімічного елемента, пов'язаних взаємоперетвореннями і відображають спільність походження цих речовин або їх генезис.

Генетичний зв'язок - поняття загальне, ніж генетичний ряд. який є нехай і яскравим, але приватним проявом цього зв'язку, що реалізується за будь-яких взаємних перетворень речовин. Тоді, очевидно, під це визначення підходить н перший прицілений у тексті параграфа ряд речовин.

Для характеристики генетичного зв'язку неорганічних речовин ми розглянемо три різновиди генетичних рядів:

ІІ. Генетичний ряд неметалу. Аналогічно ряду металу багатший зв'язками ряд неметалу з різними ступенями окиснення, наприклад генетичний ряд сірки зі ступенями окиснення +4 і +6.

Труднощі можуть викликати лише останній перехід. Якщо ви виконуєте завдання такого типу, то керуйтеся правилом: щоб отримати просту речовину з окнелгнного з'єднання елементі, потрібно взяти для цієї мети відновлене його з'єднання, наприклад летке водневе з'єднання неметалу.

ІІІ. Генетичний ряд металу, якому відповідають амфотерні оксид та гнідроксид, дуже багатий на саязі. оскільки вони виявляють залежно та умовами то властивості кислоти, то властивості основи. Наприклад, розглянемо генетичний ряд цинку:

В органічній хімії також слід розрізняти більш загальне поняття - генетичний зв'язок і більш приватне поняття генетичний ря. Якщо основу генетичного ряду в неорганічній хімії складають речовини, утворені одним хімічним елементом, то основу генетичного ряду в органічній хімії (хімії вуглецевих сполук) складають речовини з одикіконним числом атомів вуглецю в молекулі. Розглянемо генетичний ряд органічних речовин, до яких включимо найбільшу кількість класів сполук:

Кожній цифрі над стрілкою відповідає певне урнпнення реакції (рівняння зворотної реакції позначено цифрою зі штрихом):

Йод визначення генетичного ряду не підходить останній перехід - утворюється продукт не з двома, і з безліччю вуглецевих атомів, але аато з його допомогою найбільш різноманітні генетичні зв'язки. І нарешті, наведемо приклади генетичного зв'язку між класами органічних та неорганічних сполук, які доводять єдність світу речовин, де немає поділу на органічні та неорганічні речовини.

Скористайтеся можливістю повторити назви реакцій, що відповідають запропонованим переходам:
1. Випалення вапняку:

1. Запишіть рівняння реакцій, що ілюструють такі переходи:

3. При взаємодії 12 г граничного одноатомного спирту із натрієм виділилося 2.24 л водню (н. у.). Знайдіть молекулярну формулу спирту та запишіть формули можливих ізомерів.

Аліса (у Країні Чудес Чеширському коту): - Скажіть, а куди мені звідси йти? Аліса (у Країні Чудес Чеширському коту): - Скажіть, а куди мені звідси йти? Чеширський кіт: Це залежить від того, куди Ви хочете прийти? Чеширський кіт: Це залежить від того, куди Ви хочете прийти? 2

Стратегія синтезу «Я хочу оспівати хвалу створенню молекул – хімічному синтезу… …Я переконаний, що і є мистецтво. І водночас синтез – це логіка». Роальд Хоффман (Нобелевська премія з хімії 1981 р) Вибір вихідної сировини Побудова вуглецевого кістяка молекули Введення, видалення або заміна функціональної групи Захист групи Стереоселективність 5

З + H 2 Ru, 1000 атм, C ThO 2, 600 атм, C Cr 2 O 3, 30 атм, C Fe, 2000 атм, C ZnO, Cr 2 O 3, 250 атм, C ПАРАФІНИ ІЗОПАРІФІНИ ТО СH 3 OH 6

С n H 2n+2 Схема утворення σ-зв'язків у молекулі метану Моделі молекул метану: шарострижнева (ліворуч) і масштабна (праворуч) СH4СH4СH4СH4 Тетраедрична будова sp 3 -гібридизація σ - зв'язку гомолітичний розрив зв'язку X: Y гомолітичний розрив зв'язку Реакції S R) заміщення (SR) ГорінняДегідрування S - англ. substitution – заміщення Прогноз реакційної здатності 7

СH 3 Cl – МЕТИЛХЛОРИД CH 4 МЕТАН С – САЖА З 2 Н 2 – АЦЕТИЛЕН СH 2 Cl 2 – ДИХЛОРМЕТАН СHCl 3 – ТРИХЛОРМЕТАН СCl 4 – ТЕТРАХЛОРМЕТАН Н 2 – ВОДОРІН СІЗН С2 hγ Хлорування С піроліз Н 2 О, Ni, C Конверсія О 2, Окислення СH 3 OH – МЕТАНОЛ HCHO – МЕТАНАЛЬ розчинники Бензол СHFCl 2 фреон HCOOH - мурашина кислота Синтетичний бензин СИНТЕЗИ НА ОСНОВІ МЕТАНУ 8 С2 хлорпікрин СH 3 NH 2 метиламін HNO 3, C Нітрування

С n H 2n Схема утворення σ- зв'язків за участю sp 2 -гібридних хмар атома вуглецю Схема утворення π – зв'язків за участю p-хмар атома вуглецю Модель молекули етилену Реакції електрофільного приєднання (A E) Полімеризація Полімеризація Окислення О2Окислення 2 – гібридизація σ– та σ – і π – зв'язки Есв (С = С) = 611 кДж/моль Есв (С – С) = 348 кДж/моль A – англ. addition – приєднання Прогноз реакційної здатності 9

C 2 H 4 Етилен Полімеризація H 2 O, H + Гідратація Cl 2 Хлорування Окислення ЕТИЛОВИЙ СПІРТ З 2 Н 5 OH ЕТИЛОВИЙ СПИРТ З 2 Н 5 OH СИНТЕЗИ НА ОСНОВІ ЕТИЛЕНУ ОДІЛЛЕНДЕЛЬ АКСАНТІЛЬ 2 2 O O 2, PdCl 2, CuCl 2 ПЕНД ПЕНД З МПа 80 0 С, 0.3МПа, Al(C 2 H 5) 3, TiCl 4 СКД ПЕВД ПЕВД Бутадієн-1,3 (дивініл) Оцтова кислота Діоксан Оцтова кислота

С n H 2n-2 Схема утворення σ- зв'язків і π – зв'язків за участю sp-гібридних хмар атома вуглецю Моделі молекули ацетилену реакції електрофільного приєднання (A E) реакції за участю «кислого» атома водню Лінійна будова (180 0) (циліндричний розподіл електронної щільності) sp – гібридизація σ– та 2 σ – та 2π – зв'язки Прогноз реакційної здатності 11

C2H2C2H2 HСl, Hg 2+ H 2 O, Hg 2+ Реакция Кучерова С акт, С тримеризация СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ АЦЕТИЛЕНА УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД СuCl 2, HCl, NH 4 Cl димеризация ROH Уксусная кислота БЕНЗОЛ СКД Дивинил Хлоропрен СК хлоропреновый ВИНИЛАЦЕТИЛЕН ВИНИЛОВЫЕ ЭФИРЫ Поливиниловые ефіриПолівінілхлорид ВІНІЛХЛОРИД HCN, СuCl, HCl, 80 0 C АКРИЛОНІТРИЛ Волокна 12

13

Схема утворення π-зв'язків у молекулі бензолу Делокалізація електронної щільності в молекулі бензолу Схема утворення σ- зв'язків у молекулі бензолу за участю sp 2 – гібридних орбіталей атомів вуглецю С n H 2n-6 Прогноз реакційної здатності Плоска молекула sp σ – та π – зв'язки Ароматична структура Реакції електрофільного заміщення (SE) Реакції радикального приєднання (AR) Реакції радикального приєднання (AR) Горіння 14 М. Фарадей (1791–1867) Англійський фізик та хімік. Засновник електрохімії. Відкрив бензол; вперше отримав у рідкому стані хлор, сірководень, аміак, оксид азоту (IV).

БЕНЗОЛ H 2 /Pt, C гідрування СИНТЕЗИ НА ОСНОВІ БЕНЗОЛУ НІТРОБЕНЗОЛ НІТРОБЕНЗОЛ Сl 2, FeCl 3 хлорування HNO 3, H 2 SO 4 (конц) нітрування CH 3 Cl, AlCl 3 алкілуванняЛУЛЛЛУНЛУЛЛ ЛОБЛ тринітро- толуол СТИРОЛ СТИРОЛ Полістирол 1. СH 3 CH 2 Cl, AlCl 3 Алкілування 2. – H 2, Ni дегідрування СH 2 =CH-CH 3, AlCl 3 алкілування КУМОЛ (ІЗОПРОПИЛБЕНЗОЛ) КУМОЛГЕЗГОНЦЕНГІДІЯ 2012 15

СИНТЕЗИ НА ОСНОВІ МЕТАНОЛУ СH 3 OH ВІНІЛМЕТИЛОВИЙ ЕФІР ВІНІЛМЕТИЛОВИЙ ЕФІР ДИМЕТИЛАНІЛІН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИЛАНІЛІН C 6 H 5 N(CH 3) 2 ДИМЕТИ 3 МЕТИЛАМІН СН 3 NH 2 МЕТИЛАМІН СН 3 NH 2 ВІНІЛАЦЕТАТ МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl МЕТИЛХЛОРИД СН 3 Сl ФОРМАЛЬДЕГІД СuO, t HCl NH 3 МЕТИЛТІОЛ СН 3 3 +, t

СИНТЕЗЫ НА ОСНОВЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА МЕТАНОЛ СH 3 OH МЕТАНОЛ СH 3 OH ПАРАФОРМ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНЫЕ СМОЛЫ ТРИОКСАН ПЕРВИЧНЫЕ СПИРТЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ КАРБАМИДНЫЕ СМОЛЫ УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) УРОТРОПИН (ГЕКСМЕТИЛЕНТЕТРАМИН) МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА Гексоген [O] [H] 1861 г. А.М. Бутлерів 18

CxHyOzCxHyOz Генетическая связь кислородсодержащих органических соединений АЛЬДЕГИДЫ АЛЬДЕГИДЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ КЕТОНЫ КЕТОНЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ СПИРТЫ гидролиз дегидратация гидрирование окисление, дегидрирование этери- фикация этери- фикация окисление H +, t

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 АлкіниАлкадієни C n H 2n-6 Арени, бензол

C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканиАлкени C n H 2n-2 АлкіниАлкадієни Первинні е Вторинні Третні C n H 2n-6 Арени, бензол 12 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2

C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканиАлкени C n H 2n-2 АлкіниАлкадієни Первинні е Вторинні Третні C n H 2n-6 Арени, бензол 12 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2

C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканиАлкени C n H 2n-2 АлкіниАлкадієни Первинні е Вторинні Третні C n H 2n-6 Арени, бензол Циглера – Натта (1963 р) 25

C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканиАлкени C n H 2n-2 АлкіниАлкадієни Первинні ВторинніТретичні C n H 2n-6 Арени, бензол Поліетилен Поліпропілен Каучуки Жири Фенолформаль-дегідні 2n 2 АлкіниАлкадієни

C n H 2n+2 C n H 2n ЦиклоалканиАлкени C n H 2n-2 АлкіниАлкадієни Первинні е Вторинні е Третичні C n H 2n-6 Арени, бензол Поліетилен Поліпропілен Каучуки Жири Синтетичні барвники C1n n H 2n-2 Алкін Алкадієни

Застосування аніліну АНІЛІН Н.М. Зінін (1812 – 1880) Лікарські речовини Барвники Вибухові речовини Cтрептоцид НорсульфазолФталазол Отримання аніліну – реакція Зініна Тетрил

C n H 2n+2 C n H 2n Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 АлкіниАлкадієни Первинні Вторинні Третні C n H 2n-6 Арени, бензол Поліетилен Поліпропілен Каучуки Жири Синтетичні барвники C n2 Циклоалкани Алкени C n H 2n-2 АлкіниАлкадієни

Матеріальний світ, у якому ми живемо і крихітною частинкою якого ми є, єдиний і водночас нескінченно різноманітний. Єдність і різноманіття хімічних речовин цього світу найбільш яскраво проявляється у генетичному зв'язку речовин, що відбивається у так званих генетичних рядах. Виділимо найбільш характерні ознаки таких рядів:

1. Усі речовини цього ряду мають бути утворені одним хімічним елементом. Наприклад, ряд, записаний за допомогою наступних формул:

2. Речовини, утворені одним і тим самим елементом, повинні належати до різних класів, тобто відображати різні форми його існування.

3. Речовини, що утворюють генетичний ряд одного елемента, мають бути пов'язані взаємоперетвореннями. За цією ознакою можна розрізняти повні та неповні генетичні ряди.

Наприклад, наведений вище генетичний ряд брому буде неповним, незавершеним. А ось наступний ряд:

вже можна розглядати як повний: він починається простою речовиною бромом і ним закінчується.

Узагальнюючи сказане вище, можна дати таке визначення генетичного ряду:

Генетичний зв'язок - поняття більш загальне, ніж генетичний ряд, що є нехай і яскравим, але приватним проявом цього зв'язку, що реалізується за будь-яких взаємних перетворень речовин. Тоді, очевидно, під це визначення підходить і перша наведена в тексті параграфа низка речовин.

Для характеристики генетичного зв'язку неорганічних речовин ми розглянемо три різновиди генетичних рядів: генетичний ряд елемента-металу, генетичний ряд елемента-металу, генетичний ряд елемента-металу, якому відповідають амфотерний оксид і гідроксид.

I. Генетичний радий елемента-металу. Найбільш багатий на речовини ряд металу, у якого проявляються різні ступені окислення. Як приклад розглянемо генетичний ряд заліза зі ступенями окиснення +2 та +3:

Нагадаємо, що для окислення заліза в хлорид заліза (II) потрібно взяти слабкіший окислювач, ніж для отримання хлориду заліза (III):

ІІ. Генетичний ряд елемента-неметалу. Аналогічно ряду металу багатший зв'язками ряд неметалу з різними ступенями окиснення, наприклад генетичний ряд сірки зі ступенями окиснення +4 і +6:

Труднощі можуть викликати лише останній перехід. Якщо ви виконуєте завдання такого типу, то керуйтеся правилом: щоб отримати просту речовину з окисленого з'єднання елемента, потрібно взяти для цієї мети відновлене його з'єднання, наприклад летке водневе з'єднання неметалу. У нашому прикладі:

За цією реакцією у природі з вулканічних газів утворюється сірка.

Аналогічно для хлору:

ІІІ. Генетичний ряд елемента-металу, якому відповідають амфотерні оксид і гідроксид, дуже багатий на зв'язки, оскільки вони виявляють залежно від умов то властивості кислоти, то властивості основи. Наприклад, розглянемо генетичний ряд алюмінію:

В органічній хімії також слід розрізняти більш загальне поняття – «генетичний зв'язок» та більш приватне поняття – «генетичний ряд». Якщо основу генетичного ряду в неорганічній хімії складають речовини, утворені одним хімічним елементом, то основу генетичного ряду в органічній хімії (хімії вуглецевих сполук) складають речовини з однаковим числом атомів вуглецю в молекулі. Розглянемо генетичний ряд органічних речовин, до якого включимо найбільшу кількість класів сполук:

Кожній цифрі відповідає певне рівняння реакції:

Під визначення генетичного ряду не підходить останній перехід - утворюється продукт не з двома, а з безліччю вуглецевих атомів, зате з його допомогою найбільш різноманітно представлені генетичні зв'язки. І нарешті, наведемо приклади генетичного зв'язку між класами органічних та неорганічних сполук, які доводять єдність світу речовин, де немає поділу на органічні та неорганічні речовини. Наприклад, розглянемо схему отримання аніліну - органічної речовини з вапняку - неорганічної сполуки:

Скористайтеся можливістю повторити назви реакцій, що відповідають запропонованим переходам:

Запитання та завдання до § 23