Формула салициловой кислоты. Салициловая кислота – применение. · доказать антисептические свойства салициловой кислоты

INCI: salicylic acid; химическая формула С6Н4(ОН)СООН.

Внешний вид: порошок белого цвета со сладковатым вкусом

Процент ввода: 0,5-3%

Лосьоны и тоники: 0,5-1%

Крема и маски до 3% (в том числе в средства от перхоти, например шампуни)

Мази с кератолитическим действием до 20%.

2-гидроксибензойная или фенольная кислота, Представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в спирте, пропиленгликоле, растительных маслах, в воде растворяется очень плохо.Имеет натуральное происхождение (органическая бета-гидроксикислота), впервые выделена из коры ивы. Салициловая кислота и ее соли (салицилаты), а также более сложные производные, например, ацетилсалициловая кислота (всемирно известный аспирин) являются одними из самых популярных противовоспалительных средств. В связи с этим применяется для борьбы с угрями и жирностью кожи, при акне, комедонах, черных точках, хронической угревой болезни, инфекционных кожных заболеваниях. Активна против бактерий Propionibacterium acnes: основного виновника угревой сыпи. Обладает мощным кератолитическим действием, то есть способностью отшелушивать погибшие клетки кожи, поэтому применяется при мозолях, натоптышах, псориазе, для пилинга и глубокой очистки кожи. Также входит в состав лечебных шампуней для борьбы с перхотью.

Косметические свойства:

Антибактериальное: уничтожает бактерии, вызывающие угревую сыпь;

Противовоспалительное и подсушивающее: эффективно убирает воспаление, особенно в самом начале процесса (на стадии зарождения угря или прыща);

Кератолитическое: разрыхляет и отторгает эпидермис, эффективно отшелушивает погибшие кожные клетки, что особенно важно при натоптышах и мозолях;

Регуляция выделения кожного сала: снижение жирности кожи и очищение пор, что предотвращает их закупорку и формирование акне;

Высокая жирорастворимость: легко и глубоко проникает в кожу, усиливая приток крови к месту нанесения, в связи с чем убирает пятна после прыщей;

Очищение кожи головы при перхоти, себорее и псориазе волосистой части головы;

Трансдермальный носитель некоторых веществ, например, витамина А: улучшает их проникновение через кожу и тем самым увеличивает эффективность при малой дозе;

Легкий консервант: особенно против грибков при высокой кислотности среды продукта.

Область косметического применения:

Лосьоны и тоники очищающего действия для кожи, склонной к жирности и воспалениям;

Лечебные лосьоны и тоники для проблемной кожи (угревая сыпь, комедоны, черные точки, повышенная жирность);

Специализированные средства лечебного действия (сыворотки, маски, кремы) для кожи с угревой болезнью;

Шампуни, маски и тоники для волос при перхоти, себорее, псориазе головы;

Кератолитические мази разного назначения.

Является активным компонентом косметических средств;

Можно растворять в жирной фазе эмульсии при нагреве до 80-85 оС; в спирте (например, пропиленгликоле или этаноле), водной фазе при нагреве до температуры кипения воды;

Начинать использование с малой концентрации (0,5%) с ее постепенным увеличением с учетом индивидуальной реакции;

Можно добавлять сразу в готовый крем, мазь или шампунь, предварительно растворив в небольшом количестве спирта или масла;

Можно добавлять в водную фазу лосьона или тоника.

Меры предосторожности:

Не использовать при сухой и склонной к сухости коже лица; при длительном применении возможно появление сухости даже при жирной коже;

При повышенной чувствительности к салицилатам возможно раздражение кожи;

Не использовать больше двух раз в день. При необходимости наносить точечно на область воспаления или угри;

Хотя салициловая кислота не увеличивает чувствительность кожи к солнцу, летом рекомендуется использование солнцезащитных средств для профилактики гиперпигментации, особенно после глубокого пилинга.

Косметическое сырье.

Вся информация, представленная на сайте, носит справочный характер, перед применением рекомендуется протестировать на индивидуальную реакцию.

Салициловая кислота: инструкция по применению и отзывы

Латинское название: Salicylic acid

Код ATX: D01AE12

Действующее вещество: Салициловая кислота (Salicylic acid)

Производитель: Кировская Фармацевтическая Фабрика (Россия), Ярославская Фармацевтическая Фабрика (Россия), Эколаб (Россия), Синтез (Россия), Тульская Фармацевтическая Фабрика (Россия)

Актуализация описания и фото: 25.10.2018

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы (Salix L.), откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи.
Основным промышленным способ синтеза салициловой кислоты и ее производных является карбоксилирование сухого фенолята натрия (реакция Кольбе-Шмитта) действием СО 2 при давлении 0,6 МПа и температуре 185° С в течение 8-10 ч.

Химическая формула: C 7 H 6 O 3 .

Применение салициловой кислоты.
Салициловая кислота и салицилаты, а также ее сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота - аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.
Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».
Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), ее амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулезное средство.

Как антисептик салициловую кислоту в пищевой промышленности употребляют при консервировании пищевых продуктов.

Благодаря кератолитическим (отшелушивающим), противовоспалительным и антибактериальным действием широко применяется в косметической промышленности для создания различных косметических средств для размягчения и отторжения омертвевшего наружного слоя кожи.

В аналитической химии салициловая кислота применяется как реагент для фотометрического определения Fe и Си, экстракционного отделения Th от других элементов; кислотно-основной люминесцентный индикатор; металлохромный индикатор для титриметрического определения Fe(III) и Ti(IV).

В зависимости от области применения техническую салициловую кислоту изготовляют двух марок: А и Б.Марка А применяется для изготовления лекарственных средств, марка Б - для других целей.

Требования безопасности
Техническая салициловая кислота - горючее вещество. Температура самовоспламенения 545° С. Пылевоздушная смесь взрывоопасна. Нижний концентрационный предел воспламенения - 50 г/м³.
При загорании следует тушить тонкораспыленной водой, химической и воздушно-механической пеной.
Техническая салициловая кислота - вещество умеренно опасное (3-й класс опасности по ГОСТ 13.1.007). Действует на нервную и дыхательную системы, печень и кровь. Кумулятивные свойства выражены умеренно. Обладает сильным раздражающим действием на кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей. Возможно проявление аллергенного действия.
Помещения, где проводят работы с продуктом, должны быть оборудованы общеобменной вытяжной вентиляцией, места возможного пыления - местными вентиляционными отсосами.
При работе с салициловой кислотой необходимо применять индивидуальные средства защиты.
При попадании продукта на кожу и слизистые его следует удалять водой.

Салициловая кислота (от Salix , латинского названия ивы, из коры которой получали вещество) является моногидроксибензойной кислотой, это разновидность фенольной кислоты и бета-оксикислоты. Его формула C 7 H 6 O 3 . Это бесцветная кристаллическая органическая кислота с широким использованием в органическом синтезе, функционирующая в качестве гормона растений. Это происходит в результате метаболизма салицина. В дополнение к тому, она служит важным активным метаболитом аспирина (ацетилсалициловой кислоты), действующего отчасти, как пролекарство для салициловой кислоты. Вероятно, лучше всего известно ее применение в качестве основного ингредиента в продуктах для местного лечения акне . Сложные эфиры и соли салициловой кислоты известны как салицилаты.

Химия

В современной медицине это кислота, как и ее производные, включаются в качестве компонентов во многие местно-раздражающие продукты . Например, метилсалицилат используется в качестве мази , чтобы успокоить суставные и мышечные боли, а холин салицилат применяют местно для облегчения боли от язв во рту.

Как и другие гидроксильные кислоты, салициловая кислота служит ключевым компонентом различной продукции по уходу за кожей при себорейном дерматите, угревой сыпи , псориазе, мозолях, натоптышах, фолликулярном кератозе, черном акантозе, ихтиозе и кондиломах. Стандартное лечение мозолей это 6% суспензия аспирина в вазелине, которая наносится на мозоли на один час, а затем смывается. Салициловая кислота действует, как кератолитическое, комедолитическое и бактериостатическое средство, ускоряя обновление клеток эпидермиса, открывая забитые поры и нейтрализацию бактерий внутри, предотвращая засорение пор снова, сужая их диаметр пор, и освобождая пространство для роста новых клеток. В связи с ее влиянием на клетки кожи салициловая кислота включается в шампуни против перхоти. Из-за использованиея концентрированных растворов салициловой кислоты может развиться гиперпигментация кожи на нелеченной кожи у людей с более темными типами кожи (фототипы Фитцпатрика IV, V, VI), а также без использования солнцезащитного крема широкого спектра.

Основная салициловокислая соль висмута, соль висмута и салициловой кислоты, включается в качестве активного ингредиента в рельефные средства для желудка, таких как Пепто-Бисмол, является основным ингредиентом Каопектата, и проявляет противовоспалительное действие (благодаря салициловой кислоте), а также служит в качестве антацида и мягкого антибиотика.

Статья 2004 г. в издании New Scientist, обсуждающая спорную понятию лечения салицилатами, как микроэлементами, «сродни витаминам и антиоксидантам», предположила, что, возможно, в будущем салицилат можно было бы даже назвать «витамином С».

Механизм действия

Салициловая кислота действует через несколько различных путей. Она производит свои противовоспалительные эффекты с помощью подавления активности циклооксигеназы (ЦОГ), фермента, который отвечает за производство провоспалительных медиаторов, таких как простагландины. Она делает это не путем прямого ингибирования ЦОГ, как большинство других нестероидных противовоспалительных препаратов (НСПВП), но вместо этого путем подавления экспрессии фермента (через еще невыясненный механизм). Салициловая кислота также активирует аденозинмонофосфат-активируемую протеинкиназу (AMPK), и считается, что это действие может играть роль в противоопухолевых эффектах соединения и его пролекарств аспирина и салсалата. Кроме того, антидиабетические эффекты салициловой кислоты, вероятно, опосредованы активацией AMPK, прежде всего, через аллостерические конформационные изменения, что повышает уровень фосфорилирования Салициловая кислота также блокирует окислительное фосфорилирование, что приводит к увеличению в клетках соотношение АДФ:АТФ и АМФ:АТФ. Как следствие, салициловая кислота может изменять активность AMPK, а затем проявлять антидиабетические свойства в результате изменений состояния энергии клетки. Даже у мышей с блокированной AMPK, однако, проявился антидиабетический эффект, демонстрируя, что существует, по крайней мере, одно дополнительное, но, неизвестное действие соединения.

Другое применение салициловой кислоты

Хотя салициловая кислота токсична в больших объемах, ее используют и как пищевой консервант, бактерицидное и антисептическое средство.

Салицилат натрия - это полезный фосфор в вакуумном ультрафиолете, обладающий почти плоской квантовой эффективностью для волн длиной от 10 до 100 нм. Он флуоресцирует в синей при 420 нм. Его легко получить на чистой поверхности путем распыления насыщенного раствора соли в метаноле с последующим выпариванием.

Безопасность

Салициловая кислота в качестве местного агента и в качестве бета-гидроксикислоты (и в отличие от альфа-гидроксикислоты) способна проникать и разрушать жиры и липиды, что делает ее способным вызвать умеренные химические ожоги кожи при очень высоких концентрациях. Это может повредить слизистую оболочку пор, если растворителем является спирт , ацетон или масла . Ограничения для безрецептурных средств устанавливаются на уровне 2% для средства местного действия, оставленного на лице, и 3% для того, что, предположительно, будет смыто, например, в средствах для умывания или шампуни против акне . Следует проявлять осторожность при обработке большими объемами салициловой кислоты и рекомендуются защитные перчатки для любого, повторяющегося, длительного воздействия. 17% и 27% салициловая кислота, которые часто продается для удаления бородавок, не следует наносить на лицо и не должны использоваться для лечения акне. Даже для удаления бородавок такое средство должно применяться только два раза в день. Более частое использование потенциально повышает угрозу побочных эффектов без увеличения эффективности.

При попадании в организм салициловая кислота обладает возможным ототоксичным эффектом путем ингибирования престина. Это может вызвать временную потерю слуха у физических лиц с дефицитом цинка. Этот вывод основывается на клинических исследованиях на крысах. Введение салициловой кислоты вызвало потерю слуха у крыс с дефицитом цинка, в то время как одновременное введение цинка отменило потерю слуха. Введение магния крысам с дефицитом цинка не отменило потерю слуха, индуцированную салициловой кислотой.

Исследования, специально изучающие топическую салициловую кислоту во время беременности, не проводились. Салициловая кислота при пероральном приеме не была связана с учащением пороков развития при приеме во время первого триместра беременности, но использование аспирина в конце беременности оказалось связанным с кровотечением, особенно внутричерепным. Риски аспирина при приеме беременными на поздних сроках, вероятно, не имеют отношения к местному воздействию салициловой кислоты, даже в конце сроки из-за низких системных уровней. Салициловая кислота местного действия широко распространена во многих безрецептурных дерматологических препаратах, а также отсутствие сообщений о побочных эффектах предполагает низкий тератогенный потенциал.

Передозировка салициловой кислотой может привести к интоксикации салицилатом, что часто представляется клинически в состоянии метаболического ацидоза наряду с компенсационным респираторным алкалозом. У пациентов с острой передозировкой отмечен уровень заболеваемости 16% и смертности 1%.

Некоторые люди обладают повышенной чувствительностью к салициловой кислоте и родственным соединениям.

FDA (Управление по контролю за продуктами и лекарствами США) рекомендует использовать защиту от солнца при использовании косметических продуктов, содержащих салициловую кислоту (или любую другую ВНА), на открытых солнцу участках кожи.

Существует данные, которые поддерживают связь между воздействием салициловой кислоты и синдромом Рейе. Национальный Фонд Синдрома Рейе рекомендует воздерживаться от применения этих и других веществ, аналогичных аспирину, у детей и подростков.

Эпидемиологические исследования показали связь между развитием синдрома Рейе и приемом аспирина (соединение салицилата) для лечения симптомов болезней, подобных гриппу, ветряной оспы, простуды и т.п.

В США по рекомендациям Министерства здравоохранения, FDA, Центров по контролю и профилактике заболеваний и Американской академии педиатрии, нельзя давать аспирин и комбинированные продукты, содержащие аспирин, детям до 19 лет во время эпизодов вызванных лихорадкой болезней из-за озабоченности синдромом Рейе.