Головна · Болі у шлунку · Хто автор теорії будови органічних речовин? Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук А.М.Бутлерова

Хто автор теорії будови органічних речовин? Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук А.М.Бутлерова

Для приготування їжі, барвників, одягу, ліків людина здавна навчилася застосовувати різні речовини. З часом накопичилося достатньо відомостей про властивості тих чи інших речовин, що дозволило вдосконалити способи їх отримання, переробки і т.д. І виявилося, що багато мінеральних (неорганічних речовин) можна отримати безпосередньо.

Але деякі речовини, що використовуються людиною, не були ним синтезовані, тому що їх отримували з живих організмів або рослин. Ці речовини назвали органічними.Органічні речовини не вдавалося синтезувати у лабораторії. На початку ХIХ століття активно розвивалося таке вчення як віталізм (vita – життя), згідно з яким органічні речовини виникають лише завдяки «життєвій силі» та створити їх «штучним шляхом» неможливо.

Але йшов час і наука розвивалася, з'явилися нові факти про органічні речовини, які йшли врозріз із існуючою теорією віталістів.

У 1824 році німецький вчений Ф. Велервперше в історії хімічної науки синтезував щавлеву кислоту – органічна речовина з неорганічних речовин (діціана та води):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

У 1828 Веллер нагрів ціановокислий натрій із сірим амонієм і синтезував сечовину.продукт життєдіяльності тварин організмів:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Ці відкриття зіграли значної ролі у розвитку науки взагалі, а хімії особливо. Вчені-хіміки стали поступово відходити від віталістичного вчення, а принцип розподілу речовин на органічні та неорганічні виявив свою неспроможність.

В даний час речовинияк і раніше ділять на органічні та неорганічні,Проте критерій поділу вже трохи інший.

Органічними називають речовини, Що містять у своєму складі вуглець, їх ще називають сполуками вуглецю. Таких сполук близько 3 мільйонів, інших сполук близько 300 тисяч.

Речовини, до складу яких вуглець не входить, називають неорганічним.в. Але є винятки із загальної класифікації: існує ряд сполук, до складу яких входить вуглець, але вони відносяться до неорганічних речовин (окис і двоокис вуглецю, сірковуглець, вугільна кислота та її солі). Всі вони за складом та властивостями вони подібні до неорганічних сполук.

У результаті вивчення органічних речовин виникли нові складності: виходячи з теорій про неорганічні речовини не можна розкрити закономірності будови органічних сполук, пояснити валентність вуглецю. Вуглець у різних сполуках мав різну валентність.

У 1861 року російський учений А.М. Бутлеров уперше синтезом отримав цукристу речовину.

При вивченні вуглеводнів, А.М. Бутлерівзрозумів, що вони є абсолютно особливим класом хімічних речовин. Аналізуючи їх будову та властивості, вчений виявив кілька закономірностей. Вони і лягли в основу створеної ним теорії хімічної будови

1. Молекула будь-якої органічної речовини не є безладною, атоми в молекулах з'єднані один з одним у певній послідовності згідно з їх валентностями. Вуглець в органічних сполуках завжди чотирихвалентний.

2. Послідовність міжатомних зв'язків у молекулі називається її хімічною будовою і відображається однією структурною формулою (формулою будови).

3. Хімічна будова можна встановлювати хімічними методами. (В даний час використовуються також сучасні фізичні методи).

4. Властивості речовин залежать не тільки від складу молекул речовини, але від їхньої хімічної будови (послідовності з'єднання атомів елементів).

5. За властивостями цієї речовини можна визначити будову її молекули, а за будовою молекули – передбачати властивості.

6. Атоми та групи атомів у молекулі надають взаємний вплив один на одного.

Ця теорія стала науковим фундаментом органічної хімії та прискорила її розвиток. Маючи положення теорії, А.М. Бутлеров описав і пояснив явище ізомерії, передбачив існування різних ізомерів і вперше отримав деякі з них.

Розглянемо хімічну будову етану – C 2 H 6 .Позначивши валентність елементів рисками, зобразимо молекулу етану в порядку з'єднання атомів, тобто напишемо структурну формулу. Відповідно до теорії А.М. Бутлерова, вона матиме такий вигляд:

Атоми водню та вуглецю пов'язані в одну частинку, валентність водню дорівнює одиниці, а вуглецю – чотири. Два атоми вуглецю з'єднані між собою зв'язком вуглець – вуглець (С – З). Здатність вуглецю утворювати З – Зв'язок зрозуміла, виходячи з хімічних властивостей вуглецю. На зовнішньому електронному шарі у атома вуглецю чотири електрони, здатність віддавати електрони така ж, як і приєднувати відсутні. Тому вуглець найчастіше утворює сполуки з ковалентним зв'язком, тобто рахунок утворення електронних пар коїться з іншими атомами, зокрема і атомів вуглецю друг з одним.

Це одна з причин різноманіття органічних сполук.

З'єднання, які мають той самий склад, але різну будову, називаються ізомерами.Явище ізомерії – одна з причин різноманіття органічних сполук

Залишились питання? Бажаєте знати більше про теорію будови органічних сполук?
Щоб отримати допомогу репетитора – зареєструйтесь.
Перший урок – безкоштовно!

сайт, при повному або частковому копіюванні матеріалу посилання на першоджерело обов'язкове.

Органічна хімія- Розділ хімії, в якому вивчають сполуки вуглецю, їх будову, властивості, взаємоперетворення.

Сама назва дисципліни – «органічна хімія» – виникла досить давно. Причина його полягає в тому, що більшість сполук вуглецю, з якими стикалися дослідники на початковому етапі становлення хімічної науки, мали рослинне чи тваринне походження. Тим не менш, як виняток, окремі сполуки вуглецю відносять до неорганічних. Так, наприклад, неорганічними речовинами прийнято вважати оксиди вуглецю, вугільну кислоту, карбонати, гідрокарбонати, ціановодень та інші.

В даний час відомо трохи менше 30 мільйонів різноманітних органічних речовин і цей список безперервно поповнюється. Така величезна кількість органічних сполук пов'язана, перш за все, з такими специфічними властивостями вуглецю:

1) атоми вуглецю можуть з'єднуватися один з одним у ланцюзі довільної довжини;

2) можливе не тільки послідовне (лінійне) з'єднання атомів вуглецю між собою, але також розгалужене і навіть циклічне;

3) можливі різні види зв'язків між атомами вуглецю, а саме одинарні, подвійні та потрійні. При цьому валентність вуглецю в органічних сполуках завжди дорівнює чотирьом.

Крім цього, великому розмаїттю органічних сполук сприяє також і те, що атоми вуглецю здатні утворювати зв'язки з атомами багатьох інших хімічних елементів, наприклад, воднем, киснем, азотом, фосфором, сіркою, галогенами. При цьому водень, кисень та азот зустрічаються найчастіше.

Слід зазначити, що досить довго органічна хімія представляла вченим «темний ліс». Якийсь час у науці навіть була популярна теорія віталізму, за якою органічні речовини неможливо знайти отримані «штучним» способом, тобто. поза живою матерією. Однак теорія віталізму проіснувала не дуже довго, зважаючи на те, що одна за одною виявлялися речовини, синтез яких можливий поза живими організмами.

У дослідників викликало здивування те, що багато органічних речовин мають однаковий якісний і кількісний склад, проте часто мають абсолютно несхожі один на одного фізичні та хімічні властивості. Так, наприклад, диметиловий ефір та етиловий спирт мають абсолютно однаковий елементний склад, проте диметиловий ефір у звичайних умовах є газ, а етиловий спирт – рідина. Крім того, диметиловий ефір із натрієм не реагує, а етиловий спирт взаємодіє з ним, виділяючи газоподібний водень.

Дослідниками XIX століття було висунуто безліч припущень щодо того, як таки влаштовані органічні речовини. Істотно важливі припущення було висунуто німецьким ученим Ф.А.Кекуле, який висловив ідею у тому, що атоми різних хімічних елементів мають конкретні значення валентностей, а атоми вуглецю в органічних сполуках чотиривалентні і здатні об'єднуватися друг з одним, утворюючи ланцюга. Пізніше, відштовхуючись від припущень Кекуле, російський вчений Олександр Михайлович Бутлеров розробив теорію будови органічних сполук, яка втратила актуальність й у час. Розглянемо основні положення цієї теорії:

1) всі атоми в молекулах органічних речовин з'єднані один з одним у певній послідовності відповідно до їх валентності. Атоми вуглецю мають постійну валентність, що дорівнює чотирьом, і можуть утворювати один з одним ланцюги різної будови;

2) фізичні та хімічні властивості будь-якої органічної речовини залежать не тільки від складу його молекул, але також і від порядку з'єднання атомів у цій молекулі між собою;

3) окремі атоми, і навіть групи атомів у молекулі впливають друг на друга. Такий взаємний вплив відбивається у фізичних та хімічних властивостях сполук;

4) досліджуючи фізичні та хімічні властивості органічної сполуки можна встановити її будову. Правильно також зворотне - знаючи будову молекули тієї чи іншої речовини, можна спрогнозувати її властивості.

Аналогічно з того, як періодичний закон Д.І.Менделєва став науковим фундаментом неорганічної хімії, теорія будови органічних речовин А.М. Бутлерова фактично стала відправною точкою у становленні органічної хімії як науки. Слід зазначити, що після створення теорії будови Бутлерова органічна хімія розпочала розвиток дуже швидкими темпами.

Ізомерія та гомологія

Згідно з другим положенням теорії Бутлерова, властивості органічних речовин залежать не тільки від якісного та кількісного складу молекул, а й від порядку з'єднання атомів у цих молекулах між собою.

У зв'язку з цим серед органічних речовин широко поширене таке явище як ізомерія.

Ізомерія – явище, коли різні речовини мають цілком однаковий склад молекул, тобто. однакову молекулярну формулу.

Дуже часто ізомери сильно відрізняються за фізичними та хімічними властивостями. Наприклад:

Типи ізомерії

Структурна ізомерія

а) Ізомерія вуглецевого скелета

б) Ізомерія становища:

кратного зв'язку

заступників:

функціональних груп:

в) Міжкласова ізомерія:

Міжкласова ізомерія має місце, коли сполуки, що є ізомерами, належать до різних класів органічних сполук.

Просторова ізомерія

Просторова ізомерія - явище, коли різні речовини при однаковому порядку приєднання атомів один до одного відрізняються один від одного фіксовано-різним положенням атомів або груп атомів у просторі.

Існує два типи просторової ізомерії – геометрична та оптична. Завдання на оптичну ізомерію на ЄДІ не зустрічаються, тому розглянемо лише геометричну.

Якщо в молекулі якоїсь сполуки є подвійний C=C зв'язок або цикл, іноді в таких випадках можливе явище геометричне або цис-транс-ізомерії.

Наприклад, такий вид ізомерії можливий для бутена-2. Сенс її полягає в тому, що подвійний зв'язок між атомами вуглецю фактично має плоску будову, а заступники при цих атомах вуглецю можуть фіксовано розташовуватися або над або під цією площиною:

Коли однакові заступники знаходяться по один бік площини, кажуть, що це цис-ізомер, а коли по різні - транс-Ізомер.

На вигляді структурних формул цис-і транс-ізомери (на прикладі бутена-2) зображують наступним чином:

Зазначимо, що геометрична ізомерія неможлива у разі, якщо хоча б один атом вуглецю при подвійному зв'язку буде два однакових заступника. Так наприклад, цис-транс-ізомерія неможлива для пропіна:


Пропен не має цис-транс-ізомерів, так як при одному з атомів вуглецю при подвійному зв'язку два ідентичні «заступники» (атоми водню)

Як можна бачити з ілюстрації вище, якщо поміняти місцями метильний радикал і атом водню, що знаходяться при другому вуглецевому атомі, по різні боки площини, ми отримаємо ту саму молекулу, на яку просто подивилися з іншого боку.

Вплив атомів та груп атомів один на одного в молекулах органічних сполук

Поняття про хімічну структуру як про послідовність пов'язаних один з одним атомів було суттєво розширено з появою електронної теорії. З позицій цієї теорії можна пояснити, яким чином атоми та групи атомів у молекулі впливають один на одного.

Розрізняють два можливі способи впливу одних ділянок молекули на інші:

1) Індуктивний ефект

2) Мезомірний ефект

Індуктивний ефект

Для демонстрації цього явища візьмемо для прикладу молекулу 1-хлорпропану (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Зв'язок між атомами вуглецю та хлору є полярним, оскільки хлор має набагато вищу електронегативність порівняно з вуглецем. В результаті усунення електронної щільності від атома вуглецю до атома хлору на атомі вуглецю формується частковий позитивний заряд (δ+), а на атомі хлору - частковий негативний (δ-):

Зміщення електронної густини від одного атома до іншого часто позначають стрілкою, спрямованою до більш негативного атома:

Однак, цікавим є такий момент, що, крім зміщення електронної щільності від першого атома вуглецю до атома хлору, також має місце зміщення, але трохи меншою мірою від другого атома вуглецю до першого, а також від третього до другого:

Таке зміщення електронної щільності ланцюга σ-зв'язків називають індуктивним ефектом ( I). Даний ефект згасає в міру віддалення від групи, що впливає, і вже практично не проявляється після 3 σ-зв'язків.

У випадку, коли атом або група атомів мають більшу електронегативність в порівнянні з атомами вуглецю, кажуть, що такі заступники мають негативний індуктивний ефект (- I). Таким чином, у розглянутому вище прикладі негативним індуктивним ефектом має атом хлору. Крім хлору, негативний індуктивний ефект мають наступні заступники:

-F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH 2 , -CN, -NO 2 , -COH, -COOH

Якщо електронегативність атома або групи атомів менша за електронегативність атома вуглецю, фактично відбувається передача електронної щільності від таких заступників до вуглецевих атомів. У такому разі кажуть, що заступник має позитивний індуктивний ефект (+ I) (є електронодонорним).

Так, заступниками з + I-ефектом є граничні вуглеводневі радикали При цьому виразність + I-ефекту зростає з подовженням вуглеводневого радикалу:

-CH 3 , -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -C 4 H 9

Слід зазначити, що атоми вуглецю, що знаходяться в різних валентних станах, мають також і різну електронегативність. Атоми вуглецю в стані sp-гібридизації мають велику електронегативність порівняно з атомами вуглецю в стані sp 2 -гібридизації, які, у свою чергу, більш електронегативні, ніж атоми вуглецю в стані sp 3 -гібридизації.

Мезомірний ефект (М), або ефект сполучення, - вплив заступника, що передається системою сполучених π-зв'язків.

Знак мезомерного ефекту визначається за тим самим принципом, як і знак індуктивного ефекту. Якщо заступник збільшує електронну щільність у сполученій системі, він має позитивний мезомерний ефект (+ М) і є електронодонорним. Позитивним мезомерним ефектом мають подвійні вуглець-вуглецеві зв'язки, заступники, що містять неподілену електронну пару: -NH 2 -ON, галогени.

Негативним мезомірним ефектом (– М) мають заступники, що відтягують електронну щільність від сполученої системи, при цьому електронна щільність у системі зменшується.

Негативний мезомерний ефект мають групи:

-NO 2, -COOH, -SO 3 H, -COH, >C=O

За рахунок перерозподілу електронної щільності за рахунок мезомерного та індуктивного ефектів у молекулі на деяких атомах з'являються часткові позитивні або негативні заряди, що відображає хімічні властивості речовини.

Графічно мезомерний ефект показують вигнутою стрілкою, яка починається в центрі електронної густини і завершується там, куди зміщується електронна густина. Так, наприклад, у молекулі хлористого вінілу мезомерний ефект виникає при поєднанні неподіленої електронної пари атома хлору, з електронами π-зв'язку між вуглецевими атомами. Таким чином, в результаті цього на атомі хлору з'являється частковий позитивний заряд, а π-електронна хмара, що володіє рухливістю, під впливом електронної пари зміщується у бік крайнього атома вуглецю, на якому виникає внаслідок цього частковий негативний заряд:

Якщо в молекулі є одинарні і подвійні зв'язки, що чергуються, то кажуть, що молекула містить сполучену π-електронну систему. Цікавою властивістю такої системи є те, що мезомерний ефект у ній не згасає.

Створена А.М. Бутлеровим у 60-х роках XIX століття теорія хімічної будови органічних сполук внесла необхідну ясність у причини різноманіття органічних сполук, розкрила взаємозв'язок між будовою та властивостями цих речовин, дозволила пояснити властивості вже відомих та передбачити властивості ще не відкритих органічних сполук.

Відкриття в галузі органічної хімії (чотиривалентність вуглецю, здатність утворення довгих ланцюжків) дозволили Бутлерову в 1861 сформулювати основні покоління теорії:

1) Атоми в молекулах з'єднуються відповідно до їх валентності (вуглець-IV, кисень-II, водень-I), послідовність сполуки атомів відбивається структурними формулами.

2) Властивості речовин залежить не тільки від хімічного складу, а й від порядку з'єднання атомів у молекулі (хімічна будова). Існують ізомеритобто речовини, що мають однаковий кількісний і якісний склад, але різна будова, і, отже, різні властивості.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH – етиловий спирт та CH 3 OCH 3 – диметиловий ефір

C 3 H 6 - пропен і циклопропан - CH 2 =CH−CH 3

3) Атоми взаємно впливають один на одного, це наслідок різної електронегативності атомів, що утворюють молекули (O>N>C>H), і ці елементи мають різний вплив на зміщення загальних електронних пар.

4) За будовою молекули органічної речовини можна передбачити її властивості, а, за властивостями – визначити будову.

Подальший розвиток ТСОС набула після встановлення будови атома, прийняття концепції про типи хімічних зв'язків, про види гібридизації, відкриття явища просторової ізомерії (стереохімія).


Білет №7 (2)

Електроліз як окисно-відновний процес. Електроліз розплавів та розчинів на прикладі хлориду натрію. Практичне застосування електролізу.

Електроліз- це окислювально-відновний процес, що протікає на електродах при проходженні постійного електричного струму через розплав або розчин електроліту

Сутність електролізу полягає у здійсненні за рахунок електричної енергії хім. Реакції-відновлення на катоді та окислення на аноді.

Катод(-) віддає електрони катіонів, а анод(+) приймає електрони від аніонів.

Електроліз розплаву NaCl

NaCl-―> Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 відс. відновлення

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 відс. окислення

2Na + +2Cl - -->2Na+Cl 2

Електроліз водного розчину NaCl

У електролізі розчину NaC| у воді беруть участь іони Na ​​+ і Cl - , і навіть молекули води. При проходженні струму катіони Na ​​+ рухаються до катода, а аніони Cl - до анода. Але на катодізамість іонів Na відновлюватися молекули води:

2H 2 O + 2e-―> H 2 +2OH -

а на аноді окислюються хлорид-іони:

2Cl - -2e-―>Cl 2

У результаті на катоді-водень, аноді-хлор, а в розчині накопичується NaOH

В іонній формі: 2H 2 O+2e-->H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

електроліз

2H 2 O+2Cl - ->H 2 +Cl 2 +2OH -

електроліз

У молекулярній формі: 2H 2 O+2NaCl-> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Застосування електролізу:

1) Захист металів від корозії

2) Отримання активних металів (натрію, калію, лужноземельних та ін)

3) Очищення деяких металів від домішок (електричне рафінування)

Білет №8 (1)


Схожа інформація:

  1. A) Теорія пізнання - наука, що вивчає форми, способи та прийоми виникнення та закономірності розвитку знання, ставлення його до дійсності, критерії його істинності.

Слайд 1>

Завдання лекції:

  • Освітні:
    • формувати поняття про сутність теорії хімічної будови органічних речовин, спираючись на знання учнів про електронну будову атомів елементів, їхнє становище в Періодичній системі Д.І. Менделєєва, про ступінь окислення, природу хімічного зв'язку та про інші найголовніші теоретичні положення:
      • послідовність розташування атомів вуглецю в ланцюзі,
      • взаємний вплив атомів у молекулі,
      • залежність властивостей органічних речовин від структури молекул;
    • сформувати уявлення про перебіг розвитку теорій в органічній хімії;
    • засвоїти поняття: ізомери та ізомерія;
    • роз'яснити зміст структурних формул орг.речовин та його переваг перед молекулярними;
    • показати необхідність та передумови створення теорії хімічної будови;
    • продовжити формування навичок складання конспекту.
  • Розвиваючі:
    • розвивати розумові прийоми аналізу, порівняння, узагальнення;
    • розвивати абстрактне мислення;
    • тренувати увагу учнів під час сприйняття великого за обсягом матеріалу;
    • виробляти вміння аналізувати інформацію та виділяти найважливіший матеріал.
  • Виховні:
    • з метою патріотичного та міжнародного виховання навести учням історичні відомості про життя та діяльність учених.

ХІД УРОКУ

1. Організаційна частина

– Привітання
– Підготовка учнів до уроку
– Отримання відомостей про відсутні.

2. Вивчення нового

План лекції:<Додаток 1 . Слайд 2>

I. Доструктурні теорії:
- Віталізм;
- Теорія радикалів;
- Теорія типів.
ІІ. Коротка довідка про стан хімічної науки до 60-х років ХІХ століття. Умови створення теорії хімічної будови речовин:
- Необхідність створення теорії;
- Передумови теорії хімічної будови.
ІІІ. Сутність теорії хімічної будови органічних речовин А.М. Бутлерова. Поняття про ізомерію та ізомери.
IV. Значення теорії хімічної будови органічних речовин А.М. Бутлерова та її розвиток.

3. Завдання додому:конспект, п. 2.

4. Лекція

I. Знання про органічні речовини накопичувалися поступово ще з давніх-давен, але як самостійна наука органічна хімія виникла лише на початку XIX століття. Оформлення самостійності орг.хімії пов'язане з ім'ям шведського вченого Я. Берцеліуса<Додаток 1 . Слайд 3>. У 1808-1812 р.р. він видав свій великий посібник з хімії, в якому спочатку мав намір розглянути поряд з мінеральними також і речовини тваринного та рослинного походження. Але частина підручника, присвячена орг.речовинам, з'явилася лише 1827 р.
Найсуттєвіша різниця між речовинами неорганічними та органічними Я. Берцеліус бачив у тому, що перші можуть бути отримані в лабораторіях синтетичним шляхом, тоді як другі нібито утворюються лише в живих організмах під дією певної «життєвої сили» – хімічного синоніма «душі», «духу», «божественного походження» живих організмів і їх органічних речовин.
Теорія, яка пояснювала утворення орг.з'єднань втручанням «життєвої сили», отримала назву віталізму.Протягом деякого часу вона популярна. У лабораторії вдавалося синтезувати лише найпростіші вуглецевмісні речовини, такі як вуглекислий газ – СО 2 , карбід кальцію – CaC 2 , ціанід калію – KCN.
Лише 1828 р. німецький вчений Велер<Додаток 1 . Слайд 4> зумів отримати органічну речовину сечовину з неорганічної солі – ціанату амонію – NH 4 CNO.
NH 4 CNO - t -> CO(NH 2) 2
У 1854 р. французький вчений Бертло<Додаток 1 . Слайд 5>отримав тригліцерид. Це й спричинило необхідність зміни визначення органічної хімії.
Вчені намагалися на підставі складу і властивостей розгадати природу молекул органічних речовин, прагнули створити систему, яка б зв'язати воєдино розрізнені факти, що накопичилися до початку XIX століття.
Перша спроба створення теорії, що прагнула узагальнити дані, що були про орг.речовини, пов'язана з ім'ям французького хіміка Ж.Дюма<Додаток 1 . Слайд 6>. Це була спроба розглянути з єдиної точки зору досить велику групу з'єднань, які сьогодні ми називали б похідними етилену. Орг. з'єднання виявлялися похідними деякого радикала C 2 H 4 - етерину:
C 2 H 4 * HCl – хлористий етил (солянокислий етерин)
Закладена в цій теорії ідея - підхід до орг.речовини як складається з 2-х частин - лягла в основу, ширшій теорії радикалів (Я. Берцеліус, Ю.Лібіх, Ф. Велер). Ця теорія заснована на уявленні про «дуалістичну будову» речовин. Я. Берцеліус писав: «кожне орг.речовина складається з 2-х складових частин, що несуть протилежний електричний заряд». Однією з цих складових частин, а саме частиною електронегативної, Я.Берцеліус вважав кисень, решта ж, власне органічна, мала становити електропозитивний радикал.

Основні положення теорії радикалів:<Додаток 1 . Слайд 7>

- До складу органічних речовин входять радикали, що несуть на собі позитивний заряд;
– радикали завжди постійні, не зазнають змін, вони без змін переходять із однієї молекули до іншої;
– радикали можуть існувати у вільному вигляді.

Поступово у науці накопичувалися факти, що суперечать теорії радикалів. Так Ж.Дюма провів заміщення водню хлором у вуглеводневих радикалах. Вченим, прихильникам теорії радикалів, здавалося неймовірним, щоб хлор, заряджений негативно, грав у сполуках роль водню, позитивно зарядженого. У 1834 р. Ж. Дюма отримав завдання розслідувати неприємну подію під час балу у палаці французького короля: свічки при горінні виділяли задушливий дим. Ж.Дюма встановив, що віск, з якого робилися свічки, фабрикант для вибілювання обробляв хлором. При цьому хлор входив в молекулу воску, замінюючи частину водню, що містився в ній. Задушливі пари, що налякали королівських гостей, виявилися хлороводнем (HCl). Надалі Ж.Дюма отримав трихлороцтову кислоту з оцтової.
Таким чином, електропозитивний водень замінювався надто електронегативним елементом хлором, а властивості сполуки при цьому майже не змінювалися. Тоді Ж.Дюма дійшов висновку, що у місце дуалістичного підходу має стати підхід до орг.соединению як єдиному целому.

Теорія радикалів була поступово відкинута, проте вона залишила глибокий слід в органічній хімії:<Додаток 1 . Слайд 8>
– поняття «радикал» міцно увійшло хімію;
- вірним виявилося твердження про можливість існування радикалів у вільному вигляді, про перехід у величезній кількості реакцій певних груп атомів з однієї сполуки до іншої.

У 40-х р.р. ХІХв. Було започатковано вчення про гомологію, що дозволило з'ясувати деякі відносини між складом та властивостями сполук. Виявлено гомологічні ряди, гомологічну різницю, що дозволило класифікувати органічні речовини. Класифікація орг.речовин з урахуванням гомології призвела до виникнення теорії типів (40-50-ті роки ХІХ ст., Ш. Жерар, А.Кекуле та інших.)<Додаток 1 . Слайд 9>

Сутність теорії типів<Додаток 1 . Слайд 10>

– в основу теорії покладено аналогію в реакціях між органічними та деякими неорганічними речовинами, прийнятими як типи (типи: водень, вода, аміак, хлороводень та ін.). Заміщаючи у вигляді речовини атоми водню інші групи атомів, вчені передбачили різні похідні. Наприклад, заміщення атома водню у молекулі води на радикал метил призводить до виникнення молекули спирту. Заміщення двох атомів водню – до появи молекули ефіру<Додаток 1 . Слайд 11>

Ш. Жерар прямо говорив у зв'язку з цим, що формула речовини – це скорочений запис його реакцій.

Усі орг. речовини вважали похідними найпростіших неорганічних речовин - водню, хлороводню, води, аміаку<Додаток 1 . Слайд 12>

<Додаток 1 . Слайд 13>

– молекули органічних речовин є системою, що складається з атомів, порядок з'єднання яких невідомий; на властивості сполук впливає сукупність всіх атомів молекули;
- Неможливо пізнати будову речовини, так як молекули в процесі реакції змінюються. Формула речовини відбиває не будову, а реакції, у яких дана речовина. Для кожної речовини можна написати стільки раціональних формул, скільки різних видів перетворень може зазнавати речовини. Теорія типів допускала множинність «раціональних формул» для речовин залежно від того, які реакції хочуть цими формулами висловити.

Теорія типів відіграла велику роль у розвитку органічної хімії <Додаток 1 . Слайд 14>

– дозволила передбачити та відкрити низку речовин;
- Надала позитивний вплив на розвиток вчення про валентності;
– звернула увагу на вивчення хімічних перетворень органічних сполук, що дозволило глибше вивчити властивості речовин, а також властивості сполук, що передбачаються;
- Створила досконалу для того часу систематизацію органічних сполук.

Не слід забувати, що насправді теорії виникали та змінювали один одного не послідовно, а існували одночасно. Хіміки нерідко погано розуміли одне одного. Ф.Велер в 1835 р. говорив, що «органічна хімія в даний час може будь-кого звести з розуму. Вона представляється мені дрімучим лісом повним чудесних речей, величезною часткою без виходу, без кінця, куди не наважуєшся проникнути…».

Жодна з цих теорій стала теорією органічної хімії у сенсі слова. Головна причина неспроможності цих уявлень у тому ідеалістичної сутності: внутрішнє будова молекул вважалося принципово непізнаваним, а будь-які міркування про нього – шарлатанством.

Потрібна була нова теорія, яка стояла б на матеріалістичних позиціях. Такою теорією стала теорія хімічної будови А.М. Бутлерова <Додаток 1 . Слайди 15, 16>, яка створена в 1861 р. Все раціональне та цінне, що було в теоріях радикалів та типів, було надалі асимільовано теорією хімічної будови.

Необхідність появи теорії диктувалася:<Додаток 1 . Слайд 17>

- Збільшеними вимогами промисловості до органічної хімії. Потрібно було забезпечити текстильну промисловість барвниками. З метою розвитку харчової промисловості потрібно удосконалити методи переробки сільськогосподарських продуктів.
У зв'язку із цими завданнями почали розроблятися нові методи синтезу органічних речовин. Однак у вчених виникли серйозні труднощі щодо наукового обґрунтування цих синтезів. Так, наприклад, не можна було пояснити валентність вуглецю у сполуках за допомогою старої теорії.
Вуглець нам відомий як елемент 4-х валентний (це було доведено експериментально). Але тут він начебто тільки в метані CH4 зберігає цю валентність. В етані C 2 H 6 якщо слідувати нашим уявленням, вуглець д.б. 3-валентним, а у пропані C 3 H 8 – дробову валентність. (А ми знаємо, що валентність має бути виражена лише цілими числами).
Яка ж валентність вуглецю в органічних сполуках?

Було незрозуміло, чому існують речовини з однаковим складом, але різними властивостями.

Доструктурні теорії було неможливо пояснити різноманіття органічних речовин. (Чому вуглець і водень – два елементи – можуть утворювати таку велику кількість різних сполук?).

Необхідно було систематизувати наявні знання з єдиної точки зору та розробити єдину хімічну символіку.

Науково обгрунтовану відповідь ці питання дала теорія хімічної будови органічних сполук, створена російським ученим А.М. Бутлеровим.

Основними передумовами, які підготували ґрунт для виникнення теорії хімічної будови<Додаток 1 . Слайд 18>

- Вчення про валентність. У 1853 р. Е. Франкланд ввів поняття про валентність, встановив валентність для ряду металів, досліджуючи металоорганічні сполуки. Поступово поняття валентності було поширене на багато елементів.

Важливим відкриттям для органічної хімії стала гіпотеза про здатність атомів вуглецю до утворення ланцюгів (А. Кекуле, А. Купер).

Однією з передумов було вироблення правильного уявлення про атоми та молекули. До 2-ї половини 50-х р.р. ХІХв. Не було загальновизнаних критеріїв визначення понять: «атом», «молекула», «атомна маса», «молекулярна маса». Тільки на міжнародному конгресі хіміків у Карлсруе (1860 р.) було чітко визначено ці поняття, що зумовило розвиток теорії валентності, виникнення теорії хімічної будови.

Основні положення теорії хімічної будови А.М. Бутлерова(1861 р.)

А.М. Бутлеров сформулював найважливіші ідеї теорії будови органічних сполук як основних положень, які можна розділити на 4 групи.<Додаток 1 . Слайд 19>

1. Усі атоми, що утворюють молекули органічних речовин, пов'язані у певній послідовності відповідно до їх валентності (тобто молекула має будову).

<Додаток 1 . Слайди 19, 20>

Відповідно до цих уявлень валентність елементів умовно зображують рисочками, наприклад, метані CH 4 .<Додаток 1 . Слайд 20> >

Таке схематичне зображення будови молекул називають формулами будови та структурними формулами. Грунтуючись на положеннях про 4-х валентність вуглецю та здатність його атомів утворювати ланцюги та цикли, структурні формули орг.речовин можна зобразити так:<Додаток 1 . Слайд 20>

У цих сполуках вуглець чотиривалентний. (Рісунок символізує ковалентний зв'язок, пару електронів).

2. Властивості речовини залежать не тільки від того, які атоми і скільки їх входить до складу молекул, але і від порядку з'єднання атомів у молекулах. <Додаток 1 . Слайд 19>

Дане положення теорії будови орг.речовин пояснило, зокрема, явище ізомерії. Існують сполуки, які містять однакове число атомів тих самих елементів, але пов'язаних у різному порядку. Такі сполуки мають різні властивості і називаються ізомерами.
Явище існування речовин з однаковим складом, але різною будовою та властивостями називається ізомерією.<Додаток 1 . Слайд 21>

Існування ізомерів орг.речовин пояснює їх різноманіття. Явище ізомерії було передбачено та доведено (експериментально) А.М.Бутлеровим на прикладі бутану

Так, наприклад, складу 4 Н 10 відповідають дві структурні формули:<Додаток 1 . Слайд 22>

Різне взаємне розташування атомів вуглецю в молекулах у/в з'являється лише з бутану. Число ізомерів зростає зі збільшенням числа атомів вуглецю у відповідного вуглеводню, наприклад, у пентану – три ізомери, а у декана – сімдесят п'ять.

3. За властивостями цієї речовини можна визначити будову його молекули, а за будовою молекули передбачати властивості. <Додаток 1 . Слайд 19>

З курсу неорганічної хімії відомо, що властивості неорганічних речовин залежать від будови кристалічних решіток. Відмінні властивості атомів від іонів пояснюються їхньою будовою. Надалі ми переконаємося, що органічні речовини з однаковими молекулярними формулами, але різною будовою відрізняються не лише за фізичними, а й за хімічними властивостями.

4. Атоми та групи атомів у молекулах речовин взаємно впливають одна на одну.

<Додаток 1 . Слайд 19>

Як нам відомо, властивості неорганічних сполук, містять гідроксогрупи, залежить від цього, з якими атомами вони пов'язані – з атомами металів чи неметалів. Так, наприклад, гідроксогрупу містять як основи, так і кислоти:<Додаток 1 . Слайд 23>

Однак властивості цих речовин зовсім різні. Причина різного хімічного характеру групи – ВІН (у водному розчині) обумовлена ​​впливом пов'язаних із нею атомів та груп атомів. Зі зростанням неметалічних властивостей центрального атома послаблюється дисоціація за типом основи та зростає дисоціація за типом кислоти.

Органічні сполуки можуть також мати різні властивості, які залежать від того, з якими атомами або групами атомів пов'язані гідроксильні групи.

Питання про взаємне вливання атомів А.М. Бутлеров докладно розібрав 17 квітня 1879 на засіданні Російського фізико - хімічного суспільства. Він говорив, що якщо з вуглецем пов'язані два різних елементи, наприклад, Cl і H, то «вони тут не залежать один від одного в тій мірі, як від вуглецю: між ними немає тієї залежності, того зв'язку, який існує в частинці соляної кислоти … Але чи випливає з цього, що у поєднанні CH 2 Cl 2 між воднем і хлором немає жодної залежності? Я відповідаю на це рішучим запереченням».

Як конкретний приклад він наводить далі збільшення рухливості хлору при перетворенні групи CH 2 Cl в COCl і говорить з цього приводу: «Очевидно, що характер хлору, що знаходиться в частинці хлору, змінився під впливом кисню, хоча цей останній і не з'єднався з хлором безпосередньо».<Додаток 1 . Слайд 23>

Питання про взаємний вплив безпосередньо не пов'язаних атомів стало основним теоретичним стрижнем робіт В.В. Морковнікова.

В історії людства відомо порівняно небагато вчених, відкриття яких мають всесвітнє значення. У сфері органічної хімії такі досягнення належать А.М. Бутлерову. За значимістю теорію А.М. Бутлерова зіставляють із Періодичним законом.

Теорія хімічної будови А.М. Бутлерова:<Додаток 1 . Слайд 24>

- Дала можливість систематизувати органічні речовини;
- відповіла на всі питання, що виникли на той час в органічній хімії (див. вище);
– дозволила теоретично передбачати існування невідомих речовин, знайти шляхи їхнього синтезу.

Пройшло майже 140 років з того часу, як було створено ТХС органічних сполук А.М. Бутлерова та й тепер хіміки всіх країн використовують її у своїх роботах. Нові досягнення науки поповнюють цю теорію, уточнюють і знаходять нові підтвердження правильності її основних ідей.

Теорія хімічної будови й досі залишається фундаментом органічної хімії.

ТХС органічних сполук А.М. Бутлерова зробила істотний внесок у створення загальнонаукової картини світу, сприяла діалектико – матеріалістичному розумінню природи:<Додаток 1 . Слайд 25>

– закон переходу кількісних змін до якісних можна простежити з прикладу алканов:<Додаток 1 . Слайд 25>.

Змінюється лише кількість атомів вуглецю.

– закон єдності та боротьби протилежностей простежується на явищі ізомерії<Додаток 1 . Слайд 26>

Єдність – у складі (однаковий), розташування у просторі.
Протилежність – у будові та властивостях (різна послідовність розташування атомів).
Ці дві речовини співіснують разом.

– закон заперечення заперечення - На ізомерії.<Додаток 1 . Слайд 27>

Ізомери співіснуючи заперечують одне одного своїм існуванням.

Розробивши теорію, А.М. Бутлеров не вважав її абсолютною та незмінною. Він стверджував, що вона має розвиватися. ТХС органічних сполук не залишилася незмінною. Подальший її розвиток йшов, головним чином, у 2-х взаємопов'язаних напрямках:<Додаток 1 . Слайд 28>

Стереохімія - вчення про просторову будову молекул.

Вчення про електронну будову атомів (дозволило зрозуміти природу хімічного зв'язку атомів, сутність взаємного впливу атомів, пояснити причину прояву речовиною тих чи інших хімічних властивостей).

Теорія будови органічних сполук: гомологія та ізомерія (структурна та просторова). Взаємний вплив атомів у молекулах

Теорія хімічної будови органічних сполук А. М. Бутлерова

Подібно до того, як для неорганічної хімії основою розвитку є Періодичний закон і Періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, для органічної хімії основною стала теорія будови органічних сполук А. М. Бутлерова.

Основним постулатом теорії Бутлерова є положення про хімічній будові речовини, під яким розуміється порядок, послідовність взаємного з'єднання атомів молекули, тобто. хімічний зв'язок.

Під хімічною будовою розуміють порядок з'єднання атомів хімічних елементів у молекулі відповідно до їх валентності.

Цей порядок можна відобразити з допомогою структурних формул, у яких валентності атомів позначаються рисками: одна рисочка відповідає одиниці валентності атома хімічного елемента. Наприклад, для органічної речовини метану, що має молекулярну формулу $СН_4$, структурна формула виглядає так:

Основні положення теорії А. М. Бутлерова

  1. Атоми в молекулах органічних речовин пов'язані один з одним відповідно до їх валентності. Вуглець в органічних сполуках завжди чотиривалентний, яке атоми здатні з'єднуватися друг з одним, утворюючи різні ланцюга.
  2. Властивості речовин визначаються як їх якісним і кількісним складом, а й порядком сполуки атомів у молекулі, т. е. хімічним будовою речовини.
  3. Властивості органічних сполук залежать не тільки від складу речовини та порядку з'єднання атомів у його молекулі, а й від взаємного впливу атомів та груп атомів один на одного.

Теорія будови органічних сполук є динамічним і вченням, що розвивається. У міру розвитку знань про природу хімічного зв'язку, вплив електронної будови молекул органічних речовин стали користуватися, крім емпіричнихі структурними, електроннимиформулами. У таких формулах вказують напрямок усунення електронних пар у молекулі.

Квантова хімія та хімія будови органічних сполук підтвердили вчення про просторовий напрям хімічних зв'язків ( цис-і трансізомерія), вивчили енергетичні характеристики взаємних переходів у ізомерів, дозволили судити про взаємний вплив атомів у молекулах різних речовин, створили передумови для прогнозування видів ізомерії та напряму та механізму протікання хімічних реакцій.

Органічні речовини мають низку особливостей:

  1. До складу всіх органічних речовин входять вуглець та водень, тому при горінні вони утворюють вуглекислий газ та воду.
  2. Органічні речовини побудовані складно і може мати величезну молекулярну масу (білки, жири, вуглеводи).
  3. Органічні речовини можна розмістити в ряди подібних за складом, будовою та властивостями гомологів.
  4. Для органічних речовин характерною є ізомерія.

Ізомерія та гомологія органічних речовин

Властивості органічних речовин залежать не тільки від їхнього складу, а й від порядку з'єднання атомів у молекулі.

Ізомерія- це існування різних речовин - ізомерів з однаковим якісним і кількісним складом, тобто. з однаковою молекулярною формулою

Розрізняють два види ізомерії: структурнуі просторову (стереоізомерію).Структурні ізомери відрізняються один від одного порядком зв'язку атомів у молекулі; стереоізомери - розташуванням атомів у просторі за однакового порядку зв'язків між ними.

Вирізняють такі різновиди структурної ізомерії: ізомерію вуглецевого скелета, ізомерію положення, ізомерію різних класів органічних сполук (міжкласову ізомерію).

Структурна ізомерія

Ізомерія вуглецевого скелетаобумовлена ​​різним порядком зв'язку між атомами вуглецю, що утворюють скелет молекули. Як було показано, молекулярної формулі $С_4Н_(10)$ відповідають два вуглеводні: н-бутан і ізобутан. Для вуглеводню $С_5Н_(12)$ можливі три ізомери: пентан, ізопентан і неопентан:

$СН_3-СН_2-(СН_2)↙(пентан)-СН_2-СН_3$

Зі збільшенням числа атомів вуглецю у молекулі число ізомерів швидко зростає. Для вуглеводню $С_(10)Н_(22)$ їх вже $75$, а для вуглеводню $С_(20)Н_(44)$ - $366 319$.

Ізомерія положенняобумовлена ​​різним положенням кратного зв'язку, заступника, функціональної групи при однаковому вуглецевому скелеті молекули:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(бутен-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(бутен-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(н-пропіловий спирт(пропанол-1))$

Ізомерія різних класів органічних сполук (міжкласова ізомерія)обумовлена ​​різним становищем та поєднанням атомів у молекулах речовин, що мають однакову молекулярну формулу, але належать до різних класів. Так, молекулярній формулі $С_6Н_(12)$ відповідає ненасичений вуглеводень гексен-1 і циклічний вуглеводень циклогексан:

Ізомерами є вуглеводень, що відноситься до алкінів, - бутин-1 і вуглеводень з двома подвійними зв'язками в ланцюзі бутадієн-1,3:

$CH≡C-(CH_2)↙(бутин-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(бутадієн-1,3)=CH_2$

Діетиловий ефір і бутиловий спирт мають однакову молекулярну формулу $С_4Н_(10)О$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"діетиловий ефір")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"н-бутиловий спирт (бутанол-1)")$

Структурними ізомерами є амінооцтова кислота та нітроетан, що відповідають молекулярній формулі $С_2Н_5NO_2$:

Ізомери цього типу містять різні функціональні групи і належать до різних класів речовин. Тому вони відрізняються за фізичними та хімічними властивостями значно більше, ніж ізомери вуглецевого скелета або ізомери положення.

Просторова ізомерія

Просторова ізомеріяпідрозділяється на два види: геометричну та оптичну. Геометрична ізомерія характерна для сполук, що містять подвійні зв'язки, та циклічних сполук. Так як вільне обертання атомів навколо подвійного зв'язку або в циклі неможливе, заступники можуть розташовуватися або по одну сторону площини подвійного зв'язку або циклу ( цис-положення), або з різних боків ( транс-Положення). Позначення цис-і транс-зазвичай відносять до пари однакових заступників:

Геометричні ізомери розрізняються за фізичними та хімічними властивостями.

Оптична ізомеріявиникає, якщо молекула несумісна зі своїм зображенням у дзеркалі. Це можливо, коли у атома вуглецю в молекулі чотири різні заступники. Цей атом називають асиметричним.Прикладом такої молекули є молекула $α$-амінопропіонової кислоти ($α$-аланіну) $СН_3СН(NH_2)COOH$.

Молекула $α$-аланіна за жодного переміщення не може збігтися зі своїм дзеркальним відображенням. Такі просторові ізомери називаються дзеркальними, оптичними антиподами, або енантіомерами.Усі фізичні та практично всі хімічні властивості таких ізомерів ідентичні.

Вивчення оптичної ізомерії необхідне під час розгляду багатьох реакцій, які у організмі. Більшість цих реакцій йде під впливом ферментів - біологічних каталізаторів. Молекули цих речовин повинні підходити до молекул сполук, на які вони діють як ключ до замку, отже, просторова будова, взаємне розташування ділянок молекул та інші просторові фактори мають для перебігу цих реакцій велике значення. Такі реакції називаються стереоселективними.

Більшість природних сполук є індивідуальними енантіомерами, і їхня біологічна дія різко відрізняється від властивостей їх оптичних антиподів, отриманих у лабораторії. Подібна відмінність у біологічній активності має велике значення, оскільки лежить в основі найважливішої якості всіх живих організмів - обміну речовин.

Гомологічним рядомназивається ряд речовин, розташованих у порядку зростання їх відносних молекулярних мас, подібних за будовою та хімічними властивостями, де кожен член відрізняється від попереднього на гомологічну різницю $CH_2$. Наприклад: $CH_4$ - метан, $C_2H_6$ - етан, $C_3H_8$ - пропан, $C_4H_(10)$ - бутан і т.д.

Типи зв'язків у молекулах органічних речовин. Гібридизація атомних орбіталей вуглецю. Радикал. функціональна група.

Типи зв'язків у молекулах органічних речовин.

В органічних сполуках вуглець завжди чотиривалентний. У збудженому стані в його атомі відбувається розрив пари $2s^3$-електронів і перехід одного з них на р-орбіталь:

Такий атом має чотири неспарені електрони і може брати участь в утворенні чотирьох ковалентних зв'язків.

На підставі наведеної електронної формули валентного рівня атома вуглецю можна було б очікувати, що на ньому знаходиться один $s$-електрон (сферична симетрична орбіталь) і три $р$-електрони, що мають взаємно перпендикулярні орбіталі ($2р_х, 2р_у, 2p_z$- орбіталь). Насправді всі чотири валентних електрона атома вуглецю повністю еквівалентніі кути між їх орбіталями дорівнюють $109°28"$. Крім того, розрахунки показують, що кожен з чотирьох хімічних зв'язків вуглецю в молекулі метану ($СН_4$) на $25%$ є $s-$ і на $75%$ - $p $-зв'язком, тобто відбувається змішування$s-$ і $р-$ станів електронівЦе явище називають гібридизацією,а змішані орбіталі - гібридними.

Атом вуглецю в $sp^3$-валентному стані має чотири орбіталі, на кожній з яких знаходиться по одному електрону. Відповідно до теорії ковалентного зв'язку він має можливість утворювати чотири ковалентні зв'язки з атомами будь-яких одновалентних елементів ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) або з іншими атомами вуглецю. Такі зв'язки називаються $?$-зв'язками. Якщо атом вуглецю має одну $С-С$ зв'язок, він називається первинним($Н_3С-СН_3$), якщо дві - вторинним($Н_3С-СН_2-СН_3$), якщо три - третинним (), а якщо чотири - четвертинним ().

Однією з характерних рис атомів вуглецю є їх здатність утворювати хімічні зв'язки за рахунок узагальнення тільки $р$-електронів. Такі зв'язки називаються $π$-зв'язками. $π$-зв'язки у молекулах органічних сполук утворюються лише у присутності $σ$-зв'язків між атомами. Так, у молекулі етилену $Н_2С=СН_2$ атоми вуглецю пов'язані $σ-$ і однією $π$-зв'язком, у молекулі ацетилену $НС=СН$ - однією $σ-$ і двома $π$-зв'язками. Хімічні зв'язки, що утворилися за участю $π$-зв'язків, називаються кратними(у молекулі етилену - подвійна, в молекулі ацетилену - потрійна), а з'єднання з кратними зв'язками - ненасиченими.

Явище$sp^3$-, $sp^2$- і$sp$ - Гібридизації атома вуглецю.

При утворенні $π$-зв'язків змінюється гібридний стан атомних орбіталей атома вуглецю. Так як освіта $π$-зв'язків відбувається за рахунок р-електронів, то в молекулах з подвійним зв'язком електрони матимуть $sp^2$-гібридизацію (була $sp^3$, але один р-електрон відходить на $π$- орбіталь), а з потрійною - $sp$-гібридизацію (два р-електрони відійшли на $π$-орбіталь). Характер гібридизації змінює спрямованість $σ$-зв'язків. Якщо при $sp^3$-гібридизації вони утворюють просторово розгалужені структури ($а$), то за $sp^2$-гібридизації всі атоми лежать в одній площині і кути між $σ$-зв'язками дорівнюють $120°$(б) , а при $sp$-гібридизації молекула лінійна (в):

При цьому осі $π$-орбіталей перпендикулярні до осі $σ$-зв'язку.

Як $σ$-, і $π$-зв'язку є ковалентними, отже, мають характеризуватися довжиною, енергією, просторової спрямованістю і полярністю.

Характеристики одинарних та кратних зв'язків між атомами С.

Радикал. функціональна група.

Однією з особливостей органічних сполук і те, що у хімічних реакціях їх молекули обмінюються не окремими атомами, а групами атомів. Якщо ця група атомів складається тільки з атомів вуглецю та водню, то вона називається вуглеводневим радикаломякщо ж вона має атоми інших елементів, то вона називається функціональною групою. Так, наприклад, метил ($СН_3$-) і етил ($С_2Н_5$-) є вуглеводневими радикалами, а оксигруппа (-$ОН$), альдегідна група ( ), нітрогрупа (-$NO_2$) і т. д. є функціональними групами спиртів, альдегідів і азотовмісних сполук відповідно.

Як правило, функціональна група визначає хімічні властивості органічної сполуки і тому є основою їхньої класифікації.