Органічна хімія - класифікація органічних сполук. Органічні речовини їх характеристика та класифікація

Органічних сполук багато, але серед них є сполуки із загальними та подібними властивостями. Тому всі вони за загальними ознаками класифіковані, об'єднані в окремі класи та групи. В основі класифікації лежать вуглеводні – сполуки, які складаються лише з атомів вуглецю та водню. Інші органічні речовини відносяться до "Іншим класам органічних сполук".

Вуглеводні діляться на два великі класи: ациклічні та циклічні сполуки.

Ациклічні сполуки (жирні або аліфатичні) – сполуки, молекули яких містять відкритий (незамкнутий у кільце) нерозгалужене або розгалужене вуглецеве коло з простими або кратними зв'язками. Ациклічні сполуки поділяються на дві основні групи:

насичені (граничні) вуглеводні (алкани),у яких всі атоми вуглецю пов'язані між собою лише простими зв'язками;

ненасичені (ненасичені) вуглеводні,у яких між атомами вуглецю крім одинарних простих зв'язків є також і подвійні, і потрійні зв'язки.

Ненасичені (ненасичені) вуглеводні поділяються на три групи: алкени, алкіни та алкадієни.

Алкени(олефіни, етиленові вуглеводні) – ациклічні ненасичені вуглеводні, які містять один подвійний зв'язок між атомами вуглецю, утворюють гомологічний ряд із загальною формулою C n H 2n . Назви алкенів утворюються від назв відповідних алканів із заміною суфіксу "-ан" на суфікс "-єн". Наприклад, пропен, бутен, ізобутилен або метилпропен.

Алкіни(ацетиленові вуглеводні) – вуглеводні, які містять потрійний зв'язок між атомами вуглецю, утворюють гомологічний ряд із загальною формулою C n H 2n-2 . Назви алкенів утворюються від назв відповідних алканів із заміною суфікса "-ан" на суфікс "-ін". Наприклад, етин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадієни – органічні сполуки, які містять два подвійні зв'язки вуглець-вуглець. Залежно від того, як розташовуються подвійні зв'язки щодо один одного дієни діляться на три групи: сполучені дієни, алени та дієни з ізольованими подвійними зв'язками. Зазвичай до дієнів відносять ациклічні та циклічні 1,3-дієни, що утворюють із загальними формулами C n H 2n-2 і C n H 2n-4 . Ациклічні дієни є структурними ізомерами алкінів.

Циклічні сполуки у свою чергу поділяються на дві великі групи:

карбоциклічні сполуки – сполуки, цикли яких складаються лише з атомів вуглецю; Карбоциклічні сполуки поділяються на аліциклічні – насичені (циклопарафіни) та ароматичні;
гетероциклічні сполуки – сполуки, цикли яких складаються не тільки з атомів вуглецю, але й інших елементів: азоту, кисню, сірки та ін.

У молекулах як ациклічних, так і циклічних сполукатоми водню можна заміщати на інші атоми або групи атомів, таким чином за допомогою введення функціональних груп можна отримувати похідні вуглеводнів. Ця властивість ще більше розширює можливості отримання різних органічних сполук та пояснює їхню різноманітність.

Наявність тих чи інших груп у молекулах органічних сполук зумовлює спільність їх властивостей. На цьому ґрунтується класифікація похідних вуглеводнів.

До «Інших класів органічних сполук» належать такі:

Спиртивиходять заміщенням одного або кількох атомів водню гідроксильними групами – OH. Це з'єднання із загальною формулою R – (OH) х, де х – кількість гідроксильних груп.

Альдегідимістять альдегідну групу (С = О), яка завжди знаходиться в кінці вуглеводневого ланцюга.

Карбонові кислотимістять у своєму складі одну або кілька карбоксильних груп – COOH.

Складні ефіри – похідні кисневмісних кислот, які формально є продуктами заміщення атомів водню гідрооксидів – OH кислотної функції на вуглеводневий залишок; розглядаються також як ацилпохідні спиртів.

Жири (тригліцериди) – природні органічні сполуки, повні складні ефіри гліцерину та односкладових жирних кислот; входять до класу ліпідів. Природні жири містять у своєму складі три кислотні радикали з нерозгалуженою структурою і, як правило, парне число атомів вуглецю.

Вуглеводи – органічні речовини, які містять нерозгалужену ланцюг з кількох атомів вуглецю, карбоксильну групу і кілька гідроксильних груп.

Амінимістять у своєму складі аміногрупу – NH 2

Амінокислоти– органічні сполуки, в молекулі яких одночасно містяться карбоксильні та амінні групи.

Білки – високомолекулярні органічні речовини, що складаються з альфа – амінокислот, з'єднаних у ланцюжок пептидним зв'язком.

Нуклеїнові кислоти – високомолекулярні органічні сполуки, біополімери, утворені нуклеотидними залишками.

Залишились питання? Бажаєте знати більше про класифікацію органічних сполук?
Щоб отримати допомогу репетитора – .
Перший урок – безкоштовно!

blog.сайт, при повному або частковому копіюванні матеріалу посилання на першоджерело обов'язкове.

Перший підхід -за природою вуглеводневого скелета

I. Ациклічні чи аліфатичніз'єднання - не містять цикл:

граничні (насичені, парафінові)

ненасичені (ненасичені) з подвійними, потрійними зв'язками.

ІІ. Карбоциклічні(в циклі тільки вуглець) сполуки:

аліциклічні – насичені та ненасичені циклічні вуглеводні;

ароматичні - пов'язані циклічні сполуки з особливими ароматичними властивостями.

ІІІ. Гетероциклічнісполуки - у складі циклу гетероатоми (heteros – інший).

Другий підхід –за природою функціональної групи, що визначає хімічні властивості сполуки.

	Функціональна група		Назва
Вуглеводні


			Ацетилен

Галогеновмісні сполуки
Галогенопохідні	-Hal (halogen)		Хлористий етил, етилхлорид
Кисневмісні сполуки
Спирти, феноли		CH 3 CH 2 OH	Етиловий спирт, етанол
Прості ефіри		CH 3 -O-CH 3	Диметиловий ефір
Альдегіди			Оцтовий альдегід, етаналь
			Ацетон, пропанон
Карбонові кислоти			Оцтова кислота, етанова кислота
Складні ефіри			Етиловий ефір оцтової кислоти, етилацетат
Галогенангідриди			Хлорангідрид оцтової кислоти, ацетилхлорид
Ангідриди			Ангідрид оцтової кислоти
			Амід оцтової кислоти, ацетамід
Азотовмісні сполуки
Нітросполуки			Нітрометан
			Етиламін
			Ацетонітрил, нітрил оцтової кислоти
Нітрозосполуки			Нітрозобензол
Гідроз'єднання			Фенілгідразін
Азосполуки		C 6 H 5 N=NC 6 H 5	Азобензол
Діазониві солі			Фенілдіазоній хлорид

Номенклатура органічних сполук

1) 1892 (Женева, Міжнародний хімічний конгрес) - женевська;

2) 1930 р. (Льєж, Міжнародний союз теоретичної та прикладної хімії - International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) - льєзька;

Тривіальна номенклатура : назви дають випадково.

Хлороформ, сечовина.

Дерев'яний спирт, винний спирт.

Мурашина кислота, янтарна кислота.

Глюкоза, сахароза тощо.

Раціональна номенклатура : в основі «раціональна ланка» - назва найпростішого представника класу + назви заступників (починаючи з найпростішого) із зазначенням кількості за допомогою приставок ді-, три-, тетра-, пента-.

Зустрічається для простих органічних сполук, особливо у старій хімічній литературе.

Положення заступників зазначають латинськими літерами

або словами "симетричний" ( сімм-), "несиметричний" ( несимм-), орто-(про-), мета- (м-), пара-(п-),

літерами N-(у азоту), О-(у кисню).

Номенклатура IUPAC (міжнародна)

Основні засади цієї системи номенклатури такі.

1. В основі - найдовший вуглеводневий ланцюг зі старшою функціональною групою, що позначається суфіксом.

2. Атоми вуглецю в ланцюзі нумеруються послідовно з того кінця, до якого ближче розташована старша функціональна група.

При нумерації перевага (за інших рівних умов) має подвійний, потім потрійний зв'язок.

Якщо обидва варіанти нумерації рівнозначні, то напрямок вибирається таким чином, щоб сума цифр, що вказують положення заступників, була найменшою (правильніше – в якій першою є менша цифра).

3. До основи назви додаються, починаючи з найпростішої, назви заступників, при необхідності – із зазначенням їхньої кількості за допомогою приставок ді-, три-, тетра-, пента-.

При цьому для кожногозаступника вказують його номер у ланцюзі.

Положення, назву заступників вказують у префіксі перед назвою ланцюга, відокремлюючи цифри дефісом.

Для функціональних груп цифра може стояти перед назвою ланцюга або після назви ланцюга перед або після назви суфікса з відокремленням дефісом;

4. Назви заступників (радикалів) можуть бути системними та тривіальними.

Алкільні радикали називають, змінюючи закінчення -анна -ілу назві відповідного алкану.

У назві радикала відбивається тип атома вуглецю, що має вільну валентність: атом вуглецю, пов'язаний

з одним вуглецевим атомом, називається первинним СН 3 ,

з двома – вторинним
,

з трьома – третинним

з чотирма – четвертинним .

Інші радикали, маючи чи не маючи закінчення -ілзазвичай носять тривіальну назву.

Двохвалентні радикали мають закінчення -єнабо - іден.

Базове з'єднання

Назва

Структура радикалу

Назва

Одновалентні радикали

CH 3 -CH 2 -

CH 3 -CH 2 -CH 3

СH 3 -CH 2 -CH 2 -

Ізопропіл ( друг-пропил)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

друг-Бутіл

Вибутий

Вибуток

трет-Бутіл

CH 3 (CH 2) 3 CH 3

CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –

(н-аміл)

Ізопентан

Ізопентил (ізоаміл)

Неопентан

Неопентіл

CH 2 =CH-CH 2 -

CH 3 -CH=CH-

Пропенил

Вступ

1. Граничні вуглеводні

1.1. Насичені нерозгалужені з'єднання

1.1.1. Одновалентні радикали

1.2. Насичені розгалужені з'єднання з одним заступником

1.3. Насичені розгалужені з'єднання з кількома заступниками

2. Ненасичені вуглеводні

2.1. Ненасичені нерозгалужені вуглеводні з одним подвійним зв'язком (алкени)

2.2. Ненасичені нерозгалужені вуглеводні з одним потрійним зв'язком (алкіни)

2.3. Ненасичені розгалужені вуглеводні

3. Циклічні вуглеводні

3.1. Аліфатичні вуглеводні

3.2. Ароматичні вуглеводні

3.3. Гетероциклічні сполуки

4. Вуглеводні, що містять функціональні групи

4.1. Спирти

4.2. Альдегіди та кетони 18

4.3. Карбонові кислоти 20

4.4. Ефіри 22

4.4.1. Прості ефіри 22

4.4.2. Складні ефіри 23

4.5. Аміни 24

5. Органічні сполуки з кількома функціональними групами 25

Література

Вступ

В основу наукової класифікації та номенклатури органічних сполук покладено принципи теорії хімічної будови органічних сполук А.М. Бутлерова.

Усі органічні сполуки поділяють такі основні ряди:

Ациклічні – їх називають також аліфатичними, або сполуками жирного ряду. Ці сполуки мають відкритий ланцюг вуглецевих атомів.

До них відносяться:

Граничні (насичені)
Ненасичені (ненасичені)

Циклічні - з'єднання із замкнутим у кільце ланцюгом атомів. До них відносяться:

1. Карбоциклічні (ізоциклічні) – сполуки, в кільцеву систему яких входять лише вуглецеві атоми:
а) аліциклічні (граничні та ненасичені);
б) ароматичні.
Гетероциклічні - сполуки, в кільцеву систему яких, крім атома вуглецю, входять атоми інших елементів - гетероатоми (кисень, азот, сірка та ін.)

В даний час для найменування органічних сполук застосовуються три типи номенклатури: тривіальна, раціональна та систематична номенклатура - номенклатура IUPAC (ІЮПАК) - Міжнародна спілка теоретичної та прикладної хімії.

Тривіальна (історична) номенклатура - перша номенклатура, що виникла на початку розвитку органічної хімії, коли не існувало класифікації та теорії будови органічних сполук. Органічним сполукам давали випадкові назви за джерелом одержання (щавлева кислота, яблучна кислота, ванілін), кольором або запахом (ароматичні сполуки), рідше - за хімічними властивостями (парафіни). Багато таких назв часто застосовуються досі. Наприклад: сечовина, толуол, ксилол, індиго, оцтова кислота, масляна кислота, валеріанова кислота, гліколь, аланін та багато інших.

Раціональна номенклатура - за цією номенклатурою за основу найменування органічної сполуки зазвичай приймають назву найпростішого (найчастіше першого) члена даного гомологічного ряду. Всі інші сполуки розглядаються як похідні цієї сполуки, утворені заміщенням у ньому атомів водню вуглеводневими або іншими радикалами (наприклад: триметилоцтовий альдегід, метиламін, хлороцтова кислота, метиловий спирт). Нині така номенклатура застосовується лише у випадках, коли вона дає особливо наочне уявлення про з'єднання.

Систематична номенклатура - номенклатура IUPAC – міжнародна єдина хімічна номенклатура. Систематична номенклатура ґрунтується на сучасній теорії будови та класифікації органічних сполук та намагається вирішити головну проблему номенклатури: назва кожної органічної сполуки повинна містити правильні назви функцій (заступників) та основного скелета вуглеводню і повинна бути такою, щоб за назвою можна було написати єдино правильну структурну формулу.

Процес створення міжнародної номенклатури розпочато 1892 р. ( Женевська номенклатура), продовжений у 1930 р. ( Льєзька номенклатура), з 1947 р. подальший розвиток пов'язаний із діяльністю комісії ІЮПАК з номенклатури органічних сполук. Публіковані в різні роки правила ІЮПАК зібрані в 1979 р. блакитній книзі”. Своїм завданням комісія ІЮПАК вважає не створення нової, єдиної системи номенклатури, а впорядкування, "кодифікацію", практики. Результатом цього є співіснування у правилах ІЮПАК кількох номенклатурних систем, отже, і кількох допустимих назв однієї і тієї ж речовини. Правила ІЮПАК спираються на такі системи: замісну, радикало-функціональну, адитивну (з'єднувальну), замінну номенклатуру тощо.

У замісній номенклатуріосновою назви служить один вуглеводневий фрагмент, інші розглядаються як заступники водню (наприклад, (C 6 H 5) 3 CH – трифенилметан).

У радикало-функціональної номенклатурив основі назви лежить назва характеристичної функціональної групи, що визначає хімічний клас сполуки, до якої приєднують найменування органічного радикалу, наприклад:

C 2 H 5 OH - етиловий спирт;

C 2 H 5 Cl - етил хлорид;

CH 3 -O-C 2 H 5 - метилетиловий ефір;

CH 3 -CO-CH = CH 2 - метилвініл кетон.

У сполучної номенклатуриназву складають з декількох рівноправних частин (наприклад, C 6 H 5 -C 6 H 5 біфеніл) або додаючи позначення приєднаних атомів до назви основної структури (наприклад, 1,2,3,4-тетрагідронафталін, гідрокорична кислота, етиленоксид, стиролдихлорид).

Замінну номенклатуру застосовують за наявності невуглецевих атомів (гетероатомів) у молекулярному ланцюгу: коріння латинських назв цих атомів із закінченням “а” (а-номенклатура) приєднують до назв всієї структури, яка б вийшла, якби замість гетероатомів був вуглець (наприклад, CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 2 -S-CH 3 2-окса-8-тіа-5-азанонан).

Система ІЮПАК є загальновизнаною у світі, і лише адаптується відповідно до граматики мови країни. Повний набір правил застосування системи ІЮПАК до багатьох менш типових молекул довгий і складний. Тут представлено лише основний зміст системи, але це дозволяє здійснювати найменування сполук, котрим застосовується система.

1. Граничні вуглеводні

1.1. Насичені нерозгалужені з'єднання

Назви перших чотирьох граничних вуглеводнів тривіальні (історичні назви) – метан, етан, пропан, бутан. Починаючи з п'ятого, назви утворені грецькими числівниками, що відповідають кількості атомів вуглецю в молекулі, з додаванням суфікса " -АН", крім числа "дев'ять", коли коренем служить латинське числівник "нона".

Таблиця 1. Назви граничних вуглеводнів

	НАЗВА			НАЗВА

1.1.1. Одновалентні радикали

Одновалентні радикали, утворені з насичених нерозгалужених граничних вуглеводнів відібранням водню від кінцевого вуглецевого атома, називають замінюючи суфікс. -АН"в назві вуглеводню суфіксом" -ІЛ".

Атом вуглецю із вільною валентністю отримує номер? Ці радикали називають нормальнимиабо нерозгалуженими алкілами:

СН 3 - метил;

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - - Бутил;

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 - - гексил.

Таблиця 2. Назви вуглеводневих радикалів

1.2. Насичені розгалужені з'єднання з одним заступником

Номенклатура ІЮПАК для алканів в індивідуальних назвах зберігає принцип Женевської номенклатури. Називаючи алкан, виходять з назви вуглеводню, що відповідає найдовшою вуглецевої ланцюга в даному з'єднанні (головний ланцюг), а потім вказують радикали, що примикають до цього основного ланцюга.

Головний вуглецевий ланцюг, по-перше, повинен бути найдовшим, по-друге, якщо є два або більше однакових по довжині ланцюга, то з них вибирається найбільш розгалужене.

*Для назви насичених розгалужених сполук вибирають найдовший ланцюжок з атомів вуглецю:

* Нумерують обраний ланцюг від одного кінця до іншого арабськими цифрами, причому нумерацію починають з того кінця, до якого ближче знаходиться заступник:

*Вказують положення заступника (номер атома вуглецю, у якого знаходиться алкільний радикал):

*Називають алкільний радикал відповідно до його положення в ланцюгу:

*Називають основний (найдовший вуглецевий ланцюг):

Якщо заступником буде галоген (фтор, хлор, бром, йод), то всі номенклатурні правила зберігаються:

Тривіальні назви зберігаються лише для наступних вуглеводнів:

Якщо у вуглеводневому ланцюзі знаходяться кілька однакових заступників, то перед їх назвою ставиться приставка “ді”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” тощо, що позначає кількість присутніх груп:

1.3. Насичені розгалужені з'єднання з кількома заступниками

За наявності двох і більше різних бічних ланцюгів їх можна перераховувати: а) в алфавітному порядку або б) у порядку зростання складності.

а) При перерахуванні різних бічних ланцюгів у алфавітному порядкупрефікси, що множать, не враховуються. Спочатку назви атомів і груп розташовують в алфавітному порядку, а потім вставляють префікси, що множать, і цифри розташування (локанти):

2-метил-5-пропіл-3,4-діетилоктан

б) При перерахуванні бічних ланцюгів у порядку зростання складності виходять із наступних принципів:

Менш складним є ланцюг, у якого загальна кількість вуглецевих атомів менша, наприклад:

менш складна, ніж

Якщо загальна кількість атомів вуглецю в розгалуженому радикалі однакова, то менш складним буде бічний ланцюг з найбільш довгим основним ланцюжком радикала, наприклад:

менш складна, ніж

Якщо два або більше бічні ланцюги знаходяться в рівнозначному положенні, то нижчий номер отримує той ланцюг, який у назві перераховується першим, незалежно від того, чи дотримується порядок зростаючої складності або алфавітний:

а) алфавітний порядок:

б) порядок розташування за складністю:

Якщо в вуглеводневому ланцюгу знаходяться кілька вуглеводневих радикалів і вони різні за складністю, а при нумерації виходять ряди декількох цифр, що розрізняються, їх порівнюють, розташувавши цифри в рядах в порядку зростання. "Найменшими" вважають цифри того ряду, в якому перша відмінна цифра менша (наприклад: 2, 3, 5 менше, ніж 2, 4, 5 або 2, 7, 8 менше, ніж 3, 4, 9). Цей принцип дотримується незалежно від природи заступників.

У деяких довідниках визначення вибору нумерації використовують суму цифр, нумерацію починають з того боку, де сума цифр, що позначають положення заступників, найменша:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - ряд цифр найменший

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 – сума номерів заступників найменша

2+4+5+6+8+9 = 34

отже, вуглеводневий ланцюг нумерують зліва направо, тоді назва вуглеводню буде:

(2, 6, 9-триметил-5,7-дипропіл-3,6-діетилдекан)

(2,2,4-триметилпентан, але не 2,4,4-триметилпентан)

Якщо в вуглеводневому ланцюгу знаходиться кілька різних заступників (наприклад, вуглеводневі радикали і галогени), то перерахування заступників проводиться або в алфавітному порядку, або в порядку зростання складності (фтор, хлор, бром, йод):

а) алфавітний порядок 3-бром-1-йод -2-метил -5-хлорпентан;

б) порядок зростання складності: 5-хлор-3-бром-1-іод-2-метилпентан.

Література

Номенклатурні правила ІЮПАК з хімії. М., 1979, т.2, напівтоми 1,2
Довідник хіміка. Л., 1968
Бенкс Дж. Назви органічних сполук. М., 1980

Існує кілька визначень, що таке органічні речовини, чим вони відрізняються від іншої групи сполук – неорганічних. Одне з найпоширеніших пояснень випливає із назви «вуглеводні». Справді, основу всіх органічних молекул знаходяться ланцюжка атомів вуглецю, пов'язані з воднем. Є й інші елементи, які отримали назву «органогенні».

Органічна хімія до відкриття сечовини

Здавна люди користуються багатьма природними речовинами та мінералами: сірою, золотом, залізною та мідною рудою, кухонною сіллю. За весь час існування науки - з найдавніших часів і до першої половини XIX століття - вчені не могли довести зв'язок живої та неживої природи на рівні мікроскопічної будови (атомів, молекул). Вважалося, що своєю появою органічні речовини завдячують міфічній життєвій силі – віталізму. Існував міф про можливість виростити чоловічка «гомункулуса». Для цього треба було скласти в барило різні продукти життєдіяльності, почекати певний час, поки зародиться життєва сила.

Нищівний удар по віталізму завдали роботи Веллера, який синтезував органічну речовину сечовину з неорганічних компонентів. Так було доведено, що жодної життєвої сили немає, природа єдина, організми та неорганічні сполуки утворені атомами тих самих елементів. Склад сечовини був відомий і до робіт Веллер, вивчення цього з'єднання не становило в ті роки великої праці. Чудовим був сам факт отримання речовини, характерної для обміну речовин, поза тілом тварини чи людини.

Теорія А. М. Бутлерова

Велика роль російської школи хіміків у становленні науки, що вивчає органічні речовини. З іменами Бутлерова, Марковникова, Зелінського, Лебедєва пов'язані цілі епохи у розвитку органічного синтезу. Основоположником теорії будови сполук є А. М. Бутлеров. Знаменитий учений-хімік у 60-х роках XIX століття пояснив склад органічних речовин, причини різноманіття їх будови, розкрив взаємозв'язок, що існує між складом, будовою та властивостями речовин.

На основі висновків Бутлерова вдалося не тільки систематизувати знання про вже існуючі органічні сполуки. З'явилася можливість передбачити властивості ще відомих науці речовин, створити технологічні схеми їхнього отримання у промислових умовах. Повною мірою втілюється в життя багато ідей провідних хіміків-органіків у наші дні.

При окисленні вуглеводнів виходять нові органічні речовини - представники інших класів (альдегідів, кетонів, спиртів, карбонових кислот). Наприклад, великі обсяги ацетилену йдуть виробництва оцтової кислоти. Частина цього продукту реакції надалі витрачається отримання синтетичних волокон. Розчин кислоти (9% і 6%) є у кожному будинку – це звичайний оцет. Окислення органічних речовин служить основою отримання дуже великої кількості сполук, мають промислове, сільськогосподарське, медичне значення.

Ароматичні вуглеводні

Ароматичність у молекулах органічних речовин – це присутність одного або кількох бензольних ядер. Ланцюжок з 6 атомів вуглецю замикається в кільце, в ньому виникає зв'язок, тому властивості таких вуглеводнів не схожі на інші УВ.

Ароматичні вуглеводні (або арени) мають велике практичне значення. Широко застосовуються багато з них: бензол, толуол, ксилол. Вони використовуються як розчинники та сировина для виробництва ліків, барвників, каучуку, гуми та інших продуктів органічного синтезу.

Кисневмісні сполуки

У складі великої групи органічних речовин є атоми кисню. Вони входять до найактивнішої частини молекули, її функціональної групи. Спирти містять одну або кілька гідроксильних частинок-ОН. Приклади спиртів: метанол, етанол, гліцерин. У карбонових кислотах присутня інша функціональна частка - карбоксил (-СОООН).

Інші кисневмісні органічні сполуки - альдегіди і кетони. Карбонові кислоти, спирти та альдегіди у великих кількостях присутні у складі різних органів рослин. Вони можуть бути джерелами для одержання натуральних продуктів (оцтової кислоти, етилового спирту, ментолу).

Жири є сполуками карбонових кислот та триатомного спирту гліцерину. Крім спиртів та кислот лінійної будови, є органічні сполуки з бензольним кільцем та функціональною групою. Приклад ароматичних спиртів: фенол, толуол.

Вуглеводи

Найважливіші органічні речовини організму, що входять до складу клітин, – білки, ферменти, нуклеїнові кислоти, вуглеводи та жири (ліпіди). Прості вуглеводи – моносахариди – зустрічаються у клітинах у вигляді рибози, дезоксирибози, фруктози та глюкози. Останній у цьому короткому списку вуглевод – основна речовина обміну речовин у клітинах. Рибоза та дезоксирибоза — складові рибонуклеїнової та дезоксирибонуклеїнової кислот (РНК і ДНК).

При розщепленні молекул глюкози виділяється енергія, необхідна життєдіяльності. Спочатку вона запасається при утворенні своєрідного переончика енергії - аденозинтрифосфорної кислоти (АТФ). Ця речовина переноситься кров'ю, доставляється в тканини та клітини. При послідовному відщепленні від аденозину трьох залишків фосфорної кислоти енергія звільняється.

Жири

Ліпіди - речовини живих організмів, що мають специфічні властивості. Вони не розчиняються у воді, є гідрофобними частинками. Особливо багаті на речовини цього класу насіння і плоди деяких рослин, нервова тканина, печінка, нирки, кров тварин і людини.

Шкіра людини та тварин містить безліч дрібних сальних залоз. Секрет, що виділяється ними, виводиться на поверхню тіла, змащує її, захищає від втрати вологи і проникнення мікробів. Шар підшкірної жирової клітковини оберігає від пошкоджень внутрішні органи, що служить запасною речовиною.

Білки

Протеїни становлять більше половини всіх органічних речовин клітини, у деяких тканинах їх вміст сягає 80%. Для всіх видів білків характерні високі молекулярні маси, наявність первинної, вторинної, третинної та четвертинної структур. При нагріванні вони руйнуються – відбувається денатурація. Первинна структура - це величезний для мікросвіту ланцюжок амінокислот. Під впливом спеціальних ферментів у травній системі тварин і людини протеїнова макромолекула розпадеться на складові. Вони потрапляють у клітини, де відбувається синтез органічних речовин – інших білків, специфічних для кожної живої істоти.

Ферменти та їх роль

Реакції у клітині протікають зі швидкістю, що у виробничих умовах важко досяжна, завдяки каталізаторам — ферментам. Розрізняють ферменти, що діють лише на білки, - ліпази. Гідроліз крохмалю відбувається за участю амілази. Для розкладання на складові жирів необхідні ліпази. Процеси за участю ферментів йдуть у всіх живих організмах. Якщо людина немає у клітинах будь-якого ферменту, це позначається обміні речовин, загалом здоров'я.

Нуклеїнові кислоти

Речовини, вперше виявлені та виділені з ядер клітин, виконують функцію передачі спадкових ознак. Основна кількість ДНК міститься у хромосомах, а молекули РНК розташовані у цитоплазмі. При редуплікації (подвоєння) ДНК з'являється можливість передати спадкову інформацію статевим клітинам – гаметам. За їх злиття новий організм отримує генетичний матеріал від батьків.

Всі речовини, що містять вуглецевий атом, крім карбонатів, карбідів, ціанідів, тіоціонатів та вугільної кислоти, являють собою органічні сполуки. Це означає, що вони можуть створюватися живими організмами з атомів вуглецю за допомогою ферментативних або інших реакцій. На сьогоднішній день багато органічних речовин можна синтезувати штучно, що дозволяє розвивати медицину та фармакологію, а також створювати високоміцні полімерні та композитні матеріали.

Класифікація органічних сполук

Органічні сполуки є найчисельнішим класом речовин. Тут є близько 20 видів речовин. Вони різні за хімічними властивостями, відрізняються фізичними властивостями. Їхня температура плавлення, маса, леткість і розчинність, а також агрегатний стан за нормальних умов також різні. Серед них:

вуглеводні (алкани, алкіни, алкени, алкадієни, циклоалкани, ароматичні вуглеводні);
альдегіди;
кетони;
спирти (двохатомні, одноатомні, багатоатомні);
прості ефіри;
складні ефіри;
карбонові кислоти;
аміни;
амінокислоти;
вуглеводи;
жири;
білки;
біополімери та синтетичні полімери.

Дана класифікація відображає особливості хімічної будови та наявність специфічних атомних груп, що визначають різницю властивостей тієї чи іншої речовини. У загальному вигляді класифікація, в основі якої лежить конфігурація вуглецевого скелета, що не враховує особливостей хімічних взаємодій, виглядає інакше. Відповідно до її положень, органічні сполуки поділяються на:

аліфатичні сполуки;
ароматичні речовини;
гетероциклічні речовини.

Дані класи органічних сполук можуть мати ізомери у різних групах речовин. Властивості ізомерів різні, хоча їхній атомний склад може бути однаковим. Це випливає із положень, закладених А. М. Бутлеровим. p align="justify"> Також теорія будови органічних сполук є керівною основою при проведенні всіх досліджень в органічній хімії. Її ставлять на один рівень із Менделєєвським Періодичним законом.

Саме поняття про хімічну будову запровадив А. М. Бутлеров. В історії хімії воно з'явилося 19 вересня 1861 року. Раніше в науці існували різні думки, а частина вчених заперечувала наявність молекул і атомів. Тому в органічній та неорганічній хімії не було жодного порядку. Понад те, немає закономірностей, якими можна було будувати висновки про властивості конкретних речовин. При цьому були і сполуки, які за однакового складу виявляли різні властивості.

Твердження А. М. Бутлерова багато в чому спрямували розвиток хімії в потрібне русло і створили для неї міцний фундамент. За допомогою неї вдалося систематизувати накопичені факти, а саме, хімічні або фізичні властивості деяких речовин, закономірності вступу їх у реакції та інше. Навіть передбачення шляхів отримання сполук та наявність деяких загальних властивостей стало можливим завдяки цій теорії. А головне, А. М. Бутлеров показав, що структуру молекули речовини можна пояснити з погляду електричних взаємодій.

Логіка теорії будови органічних речовин

Оскільки до 1861 року в хімії багато хто відкидав існування атома або молекули, то теорія органічних сполук стала революційною пропозицією для вченого світу. І оскільки сам Бутлеров А. М. виходить лише з матеріалістичних висновків, йому вдалося спростувати філософські уявлення про органіку.

Йому вдалося показати, що молекулярну будову можна розпізнати дослідним шляхом у вигляді хімічних реакцій. Наприклад, склад будь-якого вуглеводу можна з'ясувати за допомогою спалювання його певної кількості та підрахунку утвореної води та вуглекислого газу. Кількість азоту в молекулі аміну підраховується також при спалюванні шляхом вимірювання об'єму газів та виділення хімічної кількості молекулярного азоту.

Якщо розглядати судження Бутлерова про хімічну будову, яка залежить від структури, у зворотному напрямку, то напрошується новий висновок. А саме: знаючи хімічну будову та склад речовини, можна емпірично припустити її властивості. Але найголовніше - Бутлеров пояснив, що в органіці зустрічається безліч речовин, що виявляють різні властивості, але мають однаковий склад.

Загальні положення теорії

Розглядаючи та досліджуючи органічні сполуки, Бутлеров А. М. вивів деякі найважливіші закономірності. Він об'єднав їх у положення теорії, що пояснює будову хімічних речовин органічного походження. Положення теорії такі:

у молекулах органічних речовин атоми з'єднані між собою у строго певній послідовності, яка залежить від валентності;
хімічна будова – це безпосередній порядок, згідно з яким з'єднані атоми в органічних молекулах;
хімічна будова зумовлює наявність властивостей органічної сполуки;
в залежності від будови молекул з однаковим кількісним складом можлива поява різних властивостей речовини;
всі атомні групи, що у освіті хімічної сполуки, мають взаємний вплив друг на друга.

Усі класи органічних сполук побудовані згідно з принципами цієї теорії. Заклавши основи, Бутлер А. М. зміг розширити хімію як область науки. Він пояснив, що завдяки тому, що в органічних речовинах вуглець виявляє валентність рівну чотирьом, зумовлюється різноманіття даних сполук. Наявність багатьох активних атомних груп визначає приналежність речовини до певного класу. І саме за рахунок наявності специфічних атомних груп (радикалів) з'являються фізичні та хімічні властивості.

Вуглеводні та їх похідні

Дані органічні сполуки вуглецю та водню є найпростішими за складом серед усіх речовин групи. Вони представлені підкласом алканів та циклоалканів (насичених вуглеводнів), алкенів, алкадієнів та алкатрієнів, алкінів (ненасичених вуглеводнів), а також підкласом ароматичних речовин. У алканах всі атоми вуглецю з'єднані лише одинарної З-З зв'язком, через що до складу вуглеводню вже не може бути вбудований жоден атом Н.

У ненасичених вуглеводнях водень може вбудовуватися за місцем наявності подвійний С=З зв'язку. Також З-З зв'язок може бути потрійний (алкіни). Це дозволяє цим речовин вступати у безліч реакцій, пов'язаних з відновленням або приєднанням радикалів. Всі інші речовини для зручності вивчення їхньої здатності вступати в реакції розглядаються як похідні одного з класів вуглеводнів.

Спирти

Спиртами називаються складніші, ніж вуглеводні органічні хімічні сполуки. Вони синтезуються внаслідок перебігу ферментативних реакцій у живих клітинах. Найбільш типовим прикладом є синтез етанолу з глюкози внаслідок бродіння.

У промисловості спирти одержують із галогенових похідних вуглеводнів. В результаті заміщення галогенового атома на гідроксильну групу та утворюються спирти. Одноатомні спирти містять лише одну гідроксильну груп, багатоатомні - дві і більше. Прикладом двоатомного спирту є етиленгліколь. Багатоатомний спирт – це гліцерин. Загальна формула спиртів R-OH (R - вуглецевий ланцюг).

Альдегіди та кетони

Після того, як спирти вступають у реакції органічних сполук, пов'язані з відщепленням водню від спиртової (гідроксильної) групи, замикається подвійний зв'язок між киснем і вуглецем. Якщо ця реакція проходить по спиртовій групі, розташованій у кінцевого вуглецевого атома, то в результаті утворюється альдегід. Якщо вуглецевий атом зі спиртової розташований не на кінці вуглецевого ланцюга, результатом реакції дегідратації є отримання кетону. Загальна формула кетонів – R-CO-R, альдегідів R-COH (R – вуглеводневий радикал ланцюга).

Ефіри (прості та складні)

Хімічна будова органічних сполук цього класу ускладнена. Прості ефіри сприймаються як продукти реакції між двома молекулами спиртів. При відщепленні води від них утворюється з'єднання зразка R-O-R. Механізм реакції: відщеплення протона водню від одного спирту та гідроксильної групи від іншого спирту.

Складні ефіри - продукти реакції між спиртом та органічною карбоновою кислотою. Механізм реакції: відщеплення води від спиртової та карбонової групи обох молекул. Водень відщеплюється від кислоти (за гідроксильною групою), а сама ОН-група відокремлюється від спирту. Отримане з'єднання зображується як R-CO-O-R, де буковий R позначені радикали - інші ділянки вуглецевого ланцюга.

Карбонові кислоти та аміни

Карбоновими кислотами називаються особливі речовини, які відіграють важливу роль у функціонуванні клітини. Хімічна будова органічних сполук така: вуглеводневий радикал (R) з приєднаною до нього карбоксильною групою (СООН). Карбоксильна група може розташовуватися тільки у крайнього атома вуглецю, тому що валентність С групи (-СООН) дорівнює 4.

Аміни - це простіші сполуки, які є похідними вуглеводнів. Тут у будь-якого атома вуглецю міститься амінний радикал (-NH2). Існують первинні аміни, у яких група (-NH2) приєднується до одного вуглецю (загальна формула R-NH2). У вторинних амінів азот з'єднується із двома вуглецевими атомами (формула R-NH-R). У третинних амінів азот з'єднаний з трьома вуглецевими атомами (R3N), де р - радикал, вуглецевий ланцюг.

Амінокислоти

Амінокислоти - комплексні сполуки, що виявляють властивості і амінів, і кислот органічного походження. Існує кілька їх видів залежно від розташування амінної групи по відношенню до карбоксильної. Найбільш важливими є альфа-амінокислоти. Тут амінна група розташована у атома вуглецю, до якого приєднана карбоксильна. Це дозволяє створювати пептидний зв'язок та синтезувати білки.

Вуглеводи та жири

Вуглеводи є альдегідоспирт або кетоспирт. Це сполуки з лінійною або циклічною структурою, а також полімери (крохмаль, целюлоза та інші). Їх найважливіша роль клітині - структурна і енергетична. Жири, а точніше ліпіди, виконують самі функції, лише беруть участь у інших біохімічних процесах. З погляду хімічної будови жир є складним ефіром органічних кислот та гліцерину.