У який колір забарвиться фенолфталеїн. Фенолфталеїн у лужному середовищі. Зовнішній вигляд та фізичні властивості фенолфталеїну

забарвленні: у кислому середовищі він червоний, а в лужному – синій.

У наші дні відомі кілька сотень кислотно-основних індикаторів, штучно синтезованих починаючи з середини XIX ст. З деякими з них можна познайомитись у шкільній хімічній лабораторії. Індикатор метиловий помаранчевий (метилоранж) у кислому середовищі червоний, у нейтральному – помаранчевий, а у лужному – жовтий. Яскравіша кольорова гамма властива індикатору тимоловому синьому: у кислому середовищі він малиново-червоний, у нейтральній – жовтий, а у лужній – синій. Індикатор фенолфталеїн (він продається в аптеці під назвою «пурген») у кислому та нейтральному середовищі безбарвний, а в лужному має малинове забарвлення. Тому фенолфталеїн використовують лише визначення лужного середовища. Залежно від кислотності середовища змінює забарвлення та барвник діамантовий зелений (сто спиртовий розчин використовується як дезінфікуючий засіб – «зеленка»). Щоб перевірити це, треба приготувати розведений розчин діамантового зеленого: налити в пробірку кілька мілілітрів води і додати до неї одну-дві краплі аптечного препарату. Розчин набуде красивого зелено-блакитного кольору. У сильнокислому середовищі його забарвлення зміниться жовтим, а сильнолужний розчин знебарвиться.

Однак найчастіше в лабораторній практиці використовується універсальний індикатор – суміш кількох кислотно-основних індикаторів. Він дозволяє легко визначити не лише

Індикатор тимоловий синій в кислому середовищі має малиново-червоне, в нейтральному - жовте, а в лужному - синє забарвлення.

характер середовища (кисла, нейтральна, лужна), а й значення кислотності (рН) розчину.

отриману суміш називають магічною кислотою.

Своєю назвою дане поєднання завдячує молодому німецькому хіміку І. Лукасу, який працював у групі відомого хіміка Георга Ола,

нобелівського лауреата 1994 р., Під час різдвяних свят один із членів групи заради жарту кинув у цю «пекельну суміш» воскову свічку, яка негайно розчинилася. «Та це магічна кислота!» - Вигукнув вражений Лукас. З того часу термін не тільки став загальноприйнятим у хіміків, він офіційно зареєстрований як торгова марка. Магічна кислота в 10-15 разів більш «кисла», ніж концентрована сірчана.

КИСЛОТНІСТЬ СЕРЕДОВИЩА. ВОДНЕВИЙ ПОКАЗНИК

Для характеристики кислотності середовища вводять водневий показник рН, який дорівнює узятому із зворотним знаком десятковому логарифму молярної концентрації іонів водню: pH=-lg.

Залежно від концентрації іонів Н+ у розчині може бути кисле, нейтральне або лужне середовище. Дистильовану воду, взяту за температури 22 °З, прийнято вважати нейтральною. Як слабкий електроліт, вода частково дисоціює на іони Н + (у водних розчинах він завжди гідратований і присутній у вигляді Н 3 О +) і ОН - . Їхні концентрації однакові і складають при кімнатній температурі 10 -7 моль/л.

Неважко розрахувати, що з нейтрального розчину (дистильованої води) рН=-lg(10 -7)=7. Якщо значення водневого показника менше 7, розчин є кислим, так як концентрація іонів водню в ньому вище концентрації гідроксид-іонів. Наприклад, розчин соляної кислоти з концентрацією 1 моль/л має pH=-lg(1)=0.

А при рН більше 7 концентрація іонів водню в розчині менша за концентрацію гідроксид-іонів. Такі розчини називаються лужними. Зокрема, рН концентрованого розчину гідроксиду натрію (10 моль/л) дорівнює 15. Дощова вода зазвичай має слабокислу реакцію середовища (рН=6) рахунок розчинення в ній вуглекислого газу; дощ вважається кислотним, якщо його рН<5. Желудочный сок - это сильно­кислая среда (рН=1,7), а рН крови (7,4), слюны (6,9) и слезы (7) близок к нейтральному.

Для визначення кислотності середовища часто застосовують кислотно-основні індикатори - особливі речовини, що мають у різних середовищах різне забарвлення. Як правило, у ролі індикаторів виступають слабкі органічні кислоти або основи, що містять хромофорні (від грец."хрому" - "колір" і "форо" - "несу") групи, які надають цим речовинам яскраве забарвлення. У шкільній хімічній лабораторії як індикатори зазвичай використовують лакмус, метилоранж і фенолфталеїн.

Фенолфталеїн – один із найпростіших представників класу фталеїнів. Утворюється він шляхом конденсації фталевого ангідриду та звичайного фенолу. Якщо звернути увагу на хімічну формулу отримання фенолфталеїну, то він буде діоксипохідним дифенілфталіду. Фенолфталеїн зовні виглядає як біла (можливо з легким жовтуватим відтінком) кристалічна речовина, що має характерний запах. Кристали мають форму ромба. Фенолфталеїн широко застосовується в медицині та хімії. Це один із найчастіше використовуваних індикаторів для слабких кислот. Переваги фенолфталеїну очевидні.

Він не реагує на високу температуру. Його застосовують і для реакцій зі спиртовими розчинами, але фарбування лужного розчину може дещо відрізнятися від фіолетового кольору. Якщо спиртові розчини концентровані, то фарбування може бути синювато-фіолетовим. Фенолфталеїн використовується для титрування органічних кислот, визначення рівня кислотності у спиртів, а також складних ефірів. Завдяки своїм хімічним властивостям фенолфталеїн є складовою для багатьох змішаних індикаторів. Фенолфталеїн з успіхом використовують для калориметричного визначення рівня кислотності із застосуванням буферних та без буферних (за методом Міхаелісу) розчинів. Для якісного аналізу також можна використовувати дану хімічну речовину, зазвичай фенолфталеїн використовують при обприскуванні свинцю, цинку, кадмію і магнію, що дає в результаті зміну забарвлення. . Однак останнім часом дослідження показали можливість проканцерогенних властивостей фенолфталеїну, тому в більшості країн світу він не продається в аптеках у вільному продажу, а застосовується лише як хімічний реактив. З особливою обережністю фенолфталеїн застосовується в медичних установах через його можливість накопичуватися в організмі, тому для вагітних жінок, людей похилого віку та людей із захворюваннями сечовивідної системи фенолфталеїн не застосовують взагалі. Фенолфталеїн має другий клас небезпеки та вимагає дотримання стандартних правил безпеки при проведенні хімічних реакцій. Фенолфталеїн може викликати шкірні реакції, які зазвичай самі проходять через кілька днів. Фармакологічна дія фенолфталеїну ґрунтується на подразненні кишечника, внаслідок чого спостерігається проносний ефект. Сечу, що має лужну реакцію, забарвлює у червоний колір. При нагріванні фталевого ангідриду з фенолами в присутності сірчаної кислоти або хлористого цинку (водовіднімних засобів) відбувається (з відщепленням молекули води) конденсація, що призводить до утворення так званих фталеїнів, що є похідними трифенілметану (C 6 H 5) 3 CH. Молекула води утворюється за рахунок атома кисню однієї з карбонільних груп молекули фталевого ангідриду і тих атомів водню двох молекул фенолу, які знаходяться в параположенні по відношенню до гідроксильних груп:

Багато фталеїнів знаходять застосування в якості індикаторів внаслідок здатності змінювати забарвлення в залежності від концентрації водневих іонів (pH) в розчині. Так, безбарвний фенолфталеїн, що має будову лактону, при дії лугів утворює (з розривом лактонного кільця) сіль, причому одна з бензольних ядер приймає хіноїдну будову і стає таким чином хромофором:

Серед різноманітності органічних речовин зустрічаються особливі сполуки, яким характерні зміни забарвлення у різному середовищі. До появи сучасних електронних pH-метрів індикатори були незамінними «інструментами» для визначення кислотно-основних показників середовища, і продовжують використовуватися в лабораторній практиці як допоміжні речовини в аналітичній хімії, а також за відсутності необхідного обладнання.

Навіщо потрібні індикатори?

Спочатку властивість даних сполук змінювати колір у різному середовищі широко застосовувалося для візуального визначення кислотно-основних властивостей речовин у розчині, що допомагало визначити не тільки характер середовища, але й зробити висновок про продукти реакції, що утворюються. Розчини індикаторів продовжують використовуватися в лабораторній практиці для визначення концентрації речовин методом титрування і дозволяють навчитися використовувати підручні способи через відсутність сучасних pH-метрів.

Існує кілька десятків подібних речовин, кожен з яких чутливий до досить вузької області: зазвичай вона не перевищує 3 пунктів за шкалою інформативності. Завдяки такому різноманіттю хромофорів та їхній малій активності між собою вченим вдалося створити універсальні індикатори, які широко застосовуються в лабораторних та виробничих умовах.

Найбільш використовувані індикатори pH

Примітно, що крім ідентифікаційної властивості, дані сполуки мають гарну здатність, що фарбує, що дозволяє використовувати їх для фарбування тканин в текстильній промисловості. З великої кількості індикаторів кольору в хімії найвідомішими і використовуються є метиловий помаранчевий (метилоранж) і фенолфталеїн. Більшість інших хромофорів в даний час використовуються в суміші один з одним або для специфічних синтезів і реакції.

Метиловий помаранчевий

Багато барвників отримали назву завдяки своїм основним кольорам у нейтральному середовищі, що притаманне цьому хромофору. Метиловий помаранчевий є азобарвником, що має угруповання - N = N ‒ у своєму складі, яке відповідає за перехід кольору індикатора в червоний та жовтий - у лужний. Самі азосполуки не є сильними підставами, проте присутність електродонорних груп (OH, NH 2 , NH (CH 3), N (CH 3) 2 та ін) збільшує основність одного з атомів азоту, який стає здатний приєднувати протони водню за донорно-акцепторним принципом. Тому за зміни концентрацій іонів H + у розчині можна спостерігати зміна забарвлення кислотно-основного індикатора.

Докладніше про одержання метилового помаранчевого

Отримують метиловий помаранчевий реакції з діазотування сульфанілової кислоти C 6 H 4 (SO 3 H)NH 2 з подальшим поєднанням з диметиланіліном C 6 H 5 N(CH 3) 2 . Сульфанілову кислоту розчиняють у розчині натрієвої лугу, додаючи нітрит натрію NaNO 2 а потім охолоджують льодом для проведення синтезу в максимально близьких до 0°C температурах і доливають соляну кислоту HCl. Далі готують окремий розчин диметиланіліну HCl, який охолодженим вливають в перший розчин, отримуючи барвник. Його додатково підлужують, і з розчину випадають в осад темно-жовтогарячі кристали, які після декількох годин відфільтровують і сушать на водяній бані.

Фенолфталеїн

Свою назву цей хромофор отримав зі складу найменувань двох реагентів, які беруть участь при його синтезі. Колір індикатора примітний зміною свого забарвлення в лужному середовищі з придбанням малинового (червоно-фіолетового, малиново-червоного) відтінку, що знебарвлюється при сильному лугу розчину. Фенолфталеїн може приймати кілька форм залежно від показників pH середовища, причому в сильнокислих середовищах він має оранжеве забарвлення.

Цей хромофор одержують шляхом конденсації фенолу та фталієвого ангідриду в присутності хлориду цинку ZnCl 2 або концентрованої сірчаної кислоти H 2 SO 4 . У твердому стані молекули фенолфталеїну є безбарвними кристалами.

Раніше фенолфталеїн активно використовували при створенні проносних речовин, проте поступово його застосування значно скоротилося через встановлені кумулятивні властивості.

Лакмус

Цей індикатор став одним із перших реактивів, що використовуються на твердих носіях. Лакмус є складною сумішшю природних сполук, яку одержують із деяких видів лишайників. Його використовують як як і як засіб визначення pH середовища. Це один із перших індикаторів, який почав використовуватися людиною в хімічній практиці: її застосовують у вигляді водних розчинів або просочених нею смужок фільтрувального паперу. Лакмус у твердому стані є темним порошком із слабким аміачним запахом. При розчиненні у чистій воді колір індикатора приймає фіолетове забарвлення, а підкислення дає червоний колір. У лужному середовищі лакмус перетворюється на синій, що дозволяє використовувати його як універсальний індикатор загального визначення показника середовища.

Точно встановити механізм і характер реакції, що протікають при зміні pH в структурах компонентів лакмусу не представляється можливим, так як в нього може входити до 15 різних сполук, причому деякі з них можуть бути нероздільні речовини, що діють, що ускладнює їх індивідуальні дослідження хімічних і фізичних властивостей.

Універсальний індикаторний папір

З розвитком науки та появою індикаторних паперів встановлення показників середовища багаторазово спростилося, оскільки тепер не потрібно було мати готові рідкі реактиви для якихось польових досліджень, чим досі успішно користуються вчені та криміналісти. Так, на зміну розчинам прийшли універсальні індикаторні папери, які завдяки широкому спектру дії практично повністю усунули необхідність використання будь-яких інших кислотно-основних індикаторів.

Склад просочених смужок може відрізнятися у різних виробників, тому зразковий список вхідних речовин може бути наступним:

• фенолфталеїн (0-3,0 та 8,2-11);
• (ді)метиловий жовтий (2,9-4,0);
• метиловий помаранчевий (3,1-4,4);
• метиловий червоний (4,2-6,2);
• бромтимоловий синій (6,0-7,8);
• α‒нафтолфталеїн (7,3-8,7);
• тимоловий синій (8,0-9,6);
• крезолфталеїн (8,2-9,8).

На упаковці обов'язково наведено зразки кольорової шкали, що дозволяють визначити pH середовища від 0 до 12 (десь 14) з точністю до однієї цілої.

Крім іншого, дані сполуки можуть використовуватися спільно у водних та водно-спиртових розчинах, що робить застосування таких сумішей дуже зручним. Однак деякі з цих речовин можуть бути погано розчиняються у воді, тому необхідно підбирати універсальний органічний розчинник.

Завдяки своїм властивостям кислотно-основні індикатори знайшли своє застосування у багатьох галузях науки, які різноманіття дозволило створити універсальні суміші, чутливі до широкої області показників pH.

Фенолфталеїн – один із найпростіших представників класу фталеїнів. Утворюється він шляхом конденсації фталевого ангідриду та звичайного фенолу. Якщо звернути увагу на хімічну формулу отримання фенолфталеїну, то він буде діоксипохідним дифенілфталіду. Фенолфталеїн зовні виглядає як біла (можливо з легким жовтуватим відтінком) кристалічна речовина, що має характерний запах. Кристали мають форму ромба. Фенолфталеїн широко застосовується в медицині та хімії. Це один із найчастіше використовуваних індикаторів для слабких кислот. Переваги фенолфталеїну очевидні.

Він не реагує на високу температуру. Його застосовують і для реакцій зі спиртовими розчинами, але фарбування лужного розчину може дещо відрізнятися від фіолетового кольору. Якщо спиртові розчини концентровані, то фарбування може бути синювато-фіолетовим. Фенолфталеїн використовується для титрування органічних кислот, визначення рівня кислотності у спиртів, а також складних ефірів. Завдяки своїм хімічним властивостям фенолфталеїн є складовою для багатьох змішаних індикаторів. Фенолфталеїн з успіхом використовують для калориметричного визначення рівня кислотності із застосуванням буферних та без буферних (за методом Міхаелісу) розчинів. Для якісного аналізу також можна використовувати дану хімічну речовину, зазвичай фенолфталеїн використовують при обприскуванні свинцю, цинку, кадмію і магнію, що дає в результаті зміну забарвлення. . Однак останнім часом дослідження показали можливість проканцерогенних властивостей фенолфталеїну, тому в більшості країн світу він не продається в аптеках у вільному продажу, а застосовується лише як хімічний реактив. З особливою обережністю фенолфталеїн застосовується в медичних установах через його можливість накопичуватися в організмі, тому для вагітних жінок, людей похилого віку та людей із захворюваннями сечовивідної системи фенолфталеїн не застосовують взагалі. Фенолфталеїн має другий клас небезпеки та вимагає дотримання стандартних правил безпеки при проведенні хімічних реакцій. Фенолфталеїн може викликати шкірні реакції, які зазвичай самі проходять через кілька днів. Фармакологічна дія фенолфталеїну ґрунтується на подразненні кишечника, внаслідок чого спостерігається проносний ефект. Сечу, що має лужну реакцію, забарвлює у червоний колір. При нагріванні фталевого ангідриду з фенолами в присутності сірчаної кислоти або хлористого цинку (водовіднімних засобів) відбувається (з відщепленням молекули води) конденсація, що призводить до утворення так званих фталеїнів, що є похідними трифенілметану (C 6 H 5) 3 CH. Молекула води утворюється за рахунок атома кисню однієї з карбонільних груп молекули фталевого ангідриду і тих атомів водню двох молекул фенолу, які знаходяться в параположенні по відношенню до гідроксильних груп:

Багато фталеїнів знаходять застосування в якості індикаторів внаслідок здатності змінювати забарвлення в залежності від концентрації водневих іонів (pH) в розчині. Так, безбарвний фенолфталеїн, що має будову лактону, при дії лугів утворює (з розривом лактонного кільця) сіль, причому одна з бензольних ядер приймає хіноїдну будову і стає таким чином хромофором:

Індикатори, що мають різне забарвлення в кислому та лужному середовищах, називаються двоколірними (лакмус, метилоранж). Колір індикатора в лужному середовищі має малинове забарвлення. ЕЛЕКТРОЛІТИ). Однак у сильнолужному середовищі фенолфталеїн знову знебарвлюється! Відбувається це тому, що в кислому та лужному середовищі молекули індикатора мають різну будову.

Відомі кілька сотень кислотно-основних індикаторів, штучно синтезованих починаючи з середини XIX ст. З деякими з них можна познайомитись у шкільній хімічній лабораторії. Щоб перевірити це, треба приготувати розведений розчин діамантового зеленого: налити в пробірку кілька мілілітрів води і додати до неї одну-дві краплі аптечного препарату.

Однак найчастіше в лабораторній практиці використовується універсальний індикатор pH - суміш кількох кислотно-основних індикаторів. Коли висохне, індикатор pH буде готовий. Випробуємо його дію. Для цього опустимо один індикатор pH в розчин кальцинованої соди, який ймовірно є в господарстві (або продається в господарських магазинах). Можна також використати нашатирний спирт. Наш індикатор pH зреагує на розчин і змінить свій колір на синьо-зелену (адже розчини кальцинованої соди та нашатирного спирту дають лужне середовище!).

Застосування у медицині

Кальцинована сода (або карбонат натрію) - Na2CO3 - білий порошок, що застосовується в побутовому господарстві для чищення та миття як сильний відмиваючий засіб. Персіль. Це складна речовина - сіль, головна складова якої - пов'язаний карбонат натрію і перекис водню в одній молекулі 2Na2CO3*3H2O2. При нагріванні ця речовина легко розкладається, виділяючи кисень і перетворюючись на карбонат натрію (звичайна пральна сода Na2CO3) та воду. Персоль хороша тим, що практично не псує фарби.

Нарешті, у середовищі концентрованої сірчаної кислоти знову з'являється червоне забарвлення, хоч і не таке інтенсивне

У кальцинованій соді атоми натрію замістили всі атоми водню, а харчової соді – «атомів натрію не вистачило». Харчова сода значно гірше розчиняється у воді, ніж кальцинована (пральна) сода, і, на відміну від останньої, дає дуже слабку лужну реакцію. 2 СПОСІБ: Так само можна приготувати зробити індикатор рН із соку шовковиці.

Індикатором може бути цибульний відвар, але індикатор pH, виготовлений на його основі, має менш виражені фарби і особливо не показовий. 3 СПОСІБ: Як зробити індикатор рН із соку чорноплідної горобини.

Фіолетове забарвлення сокам надають так звані антоціанові барвники, які мають властивості індикаторів. У присутності кислот вони фіолетові, а в нейтральному чи лужному середовищі – сині. Якщо кілька крапель соку чорноплідної горобини розчинити у склянці з розчином соди, вона придбає синє забарвлення.

Відбувається це через утворення ще однієї безбарвної форми індикатора – у вигляді тризарядного аніону

4 СПОСОБ Як зробити індикатор рН з цвітної капусти. Усі ресурси Колекції призначені лише для некомерційного використання у системі освіти Російської Федерації. Потрапити в кислоту для інших – невдача, Але він перетерпить без зітхань, без плачу. Натомість у лугах у фенолфталеїну Настане не життя, а суцільна малина!

Властивості. Білий або слабо жовтуватий дрібнокристалічний порошок без запаху та смаку. Майже нерозчинний у воді, розчинний у спирті (1:12). ІНДИКАТОРИ (від латів. indicator – покажчик) – речовини, що дозволяють стежити за складом середовища або за перебігом хімічної реакції. Прикладом може бути поширений індикатор фенолфталеїн, який раніше використовували також як проносний засіб під назвою пурген.

Наш індикатор pH буде фіолетовим, якщо його помістити в кисле середовище (наприклад, оцет або лимонну кислоту). Одні з найпоширеніших – кислотно-основні індикатори, які змінюють колір, залежно від кислотності розчину.