Салициловая кислота в жидком виде. Салициловая кислота (Salicylic acid). Использование в дерматологии

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы (Salix L.), откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи.
Основным промышленным способ синтеза салициловой кислоты и ее производных является карбоксилирование сухого фенолята натрия (реакция Кольбе-Шмитта) действием СО 2 при давлении 0,6 МПа и температуре 185° С в течение 8-10 ч.

Химическая формула: C 7 H 6 O 3 .

Применение салициловой кислоты.
Салициловая кислота и салицилаты, а также ее сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота - аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.
Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».
Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), ее амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулезное средство.

Как антисептик салициловую кислоту в пищевой промышленности употребляют при консервировании пищевых продуктов.

Благодаря кератолитическим (отшелушивающим), противовоспалительным и антибактериальным действием широко применяется в косметической промышленности для создания различных косметических средств для размягчения и отторжения омертвевшего наружного слоя кожи.

В аналитической химии салициловая кислота применяется как реагент для фотометрического определения Fe и Си, экстракционного отделения Th от других элементов; кислотно-основной люминесцентный индикатор; металлохромный индикатор для титриметрического определения Fe(III) и Ti(IV).

В зависимости от области применения техническую салициловую кислоту изготовляют двух марок: А и Б.Марка А применяется для изготовления лекарственных средств, марка Б - для других целей.

Требования безопасности
Техническая салициловая кислота - горючее вещество. Температура самовоспламенения 545° С. Пылевоздушная смесь взрывоопасна. Нижний концентрационный предел воспламенения - 50 г/м³.
При загорании следует тушить тонкораспыленной водой, химической и воздушно-механической пеной.
Техническая салициловая кислота - вещество умеренно опасное (3-й класс опасности по ГОСТ 13.1.007). Действует на нервную и дыхательную системы, печень и кровь. Кумулятивные свойства выражены умеренно. Обладает сильным раздражающим действием на кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей. Возможно проявление аллергенного действия.
Помещения, где проводят работы с продуктом, должны быть оборудованы общеобменной вытяжной вентиляцией, места возможного пыления - местными вентиляционными отсосами.
При работе с салициловой кислотой необходимо применять индивидуальные средства защиты.
При попадании продукта на кожу и слизистые его следует удалять водой.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 7 H 6 O 3

Химический состав Салициловой кислоты

Молекулярная масса: 138,122

Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) - 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С 6 Н 4 (ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C). Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

Распространение в природе

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы, откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

Синтез

2-оксибензойную (салициловую) кислоту получают из фенолята натрия и углекислого газа в автоклавах при 180° С с последующей обработкой продукта реакции соляной кислотой (реакция Кольбе - Шмитта).

Физические свойства

Салициловая кислота легкорастворима в этаноле, диэтиловом эфире, малорастворима в сероуглероде. Растворимость в воде (г/л): (0 °C), 1,8 (20 °C), 8,2 (60 °C), 20,5 (80 °C).

Химические свойства

Является двухосновной кислотой (очень слабой по второй ступени): pK 1 = 2,97 pK 2 = 13,82. Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой. Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование - к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту. При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией - карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150-180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе - Шмитта). Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного промежуточного состояния: так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению - катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты. Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты - так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа. Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH 2) 5 COOH.

Салицилаты

Салициловая кислота образует соли - салицилаты. Некоторые представители:

• Натрия салицилат
• Салицилат аммония

Физиологическая роль и действие салицилатов

Действие на человека и животных

Салициловая кислота и салицилаты, а также её сложные эфиры (метилсалицилат) и другие синтетические производные салициловой кислоты (например, ацетилсалициловая кислота - аспирин), обладают выраженным противовоспалительным действием.

Гормон растений

Показано действие салициловой кислоты как фитогормона. Салициловая кислота вызывает повышение температуры в отдельных органах термогенных растений (в частности у некоторых представителей семейства Ароидных). Это происходит по причине разрыва транспорта электронов в митохондриальной дыхательной цепи. Активно изучается роль салициловой кислоты в развитии неспецифической реакции на стрессогенные факторы и накопление в клетках активных форм кислорода.

Применение салициловой кислоты

Применение в медицине

Салициловая кислота - активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств. Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь». В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная). Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулёзное средство.

Другие сферы применения

• Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
• Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
• Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Токсические свойства и требования безопасности

Салициловая кислота токсична в больших дозах, для человека предполагаемая LD 50 составляет 1.75 г/кг. Беременным советуют не употреблять продуктов, содержащих салицилаты, из-за повышения риска развития синдрома Рея. В организме человека салициловая кислота метаболизируется, образуя конъюгаты с глюкуроновой кислотой (о-гидроксибензоилглюкуронид и о-карбоксифенилглюкуронид) и глицином, либо путём гидроксилирования до 2,3- и 2,5-дигидроксибензойной и 2,3,5-тригидроксибензойной кислот. Салициловая кислота и её метаболиты выводятся из организма с мочой.

Доброго времени суток уважаемые читатели блога! Согласитесь, что чистая и здоровая кожа от природы - мечта многих девушек. Я сама частенько задаюсь вопросом, как бороться с высыпаниями и мелкими несовершенствами на лице. Косметолог посоветовала мне в комплекс ухода за лицом включить средство, в составе которого есть салициловая кислота. Оказывается, это вещество широко используется не только в медицине. Хотите узнать, на сколько оно полезно для вашей красоты?

Это органическое вещество, относящееся к жирорастворимым кислотам. Она представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле. Ее получают благодаря несложному синтезу фенолята натрия, углекислого газа и соляной кислоты. Препарат заслужил широкую популярность в косметологии благодаря таким свойствам:

• отшелушивает омертвевшие клетки эпителия;
• снимает воспалительный процесс;
• оказывает подсушивающее действие;
• обладает легким обезболивающим эффектом;
• очищает поры;
• суживает сосуды, устраняет зуд;
• нормализует выработку секрета сальных желез;
• является хорошим консервантом;
• легко проникает вглубь кожных покровов.

Состав и форма выпуска

Ацетилсалициловая кислота или аспирин есть практически в каждой домашней аптечке. Это синтетические производные ортооксибензойной кислоты. Препараты выпускаются в различных лекарственных формах: таблетки, мази, пасты, растворы разной дозировки и концентрации. Для самостоятельного использования лучше всего подходит 1-2% концентрат. Большая дозировка используется в основном косметологами для проведения специальных процедур.

Несмотря на огромное количество новых препаратов, салициловая кислота не теряет популярность. Благодаря антибактериальному действию, она является основным компонентом косметических средств для лечения прыщей. В ингредиентах вы найдете его по названию salicylic acid. Концентрация в составе уходовых средств 0,5 – 1%.

Вещество обладает способностью глубоко проникать в кожный покров и стимулировать приток крови к проблемному участку. Это свойство активно используется для избавления от постакне и рубцов. Эффективно помогает в уходе за жирной и проблемной кожей. Однако, важно помнить, что salicylic acid может сильно высушивать эпидермис. Поэтому, если у вас сухая и чувствительная кожа, это средство не подойдет.

Для чего применяется

Этот препарат активно используются для лечения различных болезней кожи. Среди них: экзема, угревая сыпь, псориаз, дерматит, повышенная потливость, перхоть и себорея. Салициловая кислота может применяться в различных видах для решения конкретных проблем.

В виде растворов . Используют 1-2% средство при угрях или прыщах несколько раз в день. Этот же раствор применяют для обтирания кожи при себорее. Однопроцентный спиртовой раствор также назначают для борьбы с мозолями, ороговевшими участками кожи, экземой и дерматитами.

Капли. Противовоспалительные средства с салициловой кислотой успешно применяются при лечении отита. Препарат закапывается в ухо согласно дозировке, указанной в инструкции по применению.

Мази. Выпускаются в различной концентрации в зависимости от цели применения. Рекомендуется при различных инфекционных поражениях кожных покровов. Например, 2% салициловую мазь используют для лечения различных дерматозов.

Салициловый вазелин. В сочетании с ланолином смягчает кожу при ихтиозе. Он устраняет трещины и способствует ее заживлению.

Жидкость от мозолей. Этот раствор применяется наружно и оказывает мощное антисептическое действие. Жидкость наносят тонким слоем на мозоль 1 раз в день. После высыхания остается пленка, которую нужно удалить.

Присыпка. Это средство используется в основном при гиперкератозе, реже - против прыщей. Как правило, в состав присыпок входит 2-5% салициловая кислота.

Лейкопластырь. Хорошо помогает от бородавок и сухих мозолей. В состав пропитки также присутствует сера. Это способствует размягчению огрубевших участков кожи и уничтожению микробов.

Средства для волос. Предназначены для решения многих проблем с кожей головы и волосами. Препараты отлично справляются с перхотью, зудом и жирной себореей.

Противопоказания и побочные эффекты

Что такое салицилка и какими полезными свойствами она обладает мы разобрались. Однако существуют некоторые побочные действия. Высокая концентрация препарата может вызывать зуд и раздражение кожи. В редких случаях возникает аллергическая реакция. Это вопрос индивидуальной непереносимости.

Противопоказаний к применению не так уж много. Не рекомендуется использование этого вещества в случае:

• повышенной чувствительности к препарату;
• если ребенку нет 3-х лет;
• патологического нарушения функций почек;
• кормления грудью;
• при беременности.

Большое количество салициловой мази может вызвать болезненные ощущения на коже. В этом случае ее нужно немедленно удалить и нанести цинковую пасту. Реакцию каждого отдельного организма предугадать сложно. Поэтому я советую обязательно консультироваться со специалистом перед использованием медицинских или косметических средств.

Отзывы попробовавших

Думаю, всем интересно узнать, помогает ли от прыщей салициловая кислота. После долгих поисков я нашла следующие отклики как пользоваться салициловой кислотой:

Вика : Намазала лицо. Средство очень пересушило и стянуло кожу. Видимо, моему типу это не подходит.

Alina : Подруга убеждала, что это лучшее средство против прыщей. Я решила проверить. Если смазывать раствором только проблемные места, то помогает.

Mia : Можно ли протирать лицо этим средством? Не уверена, я использую точечно на воспаления. Меня эффект устраивает.

Катя : Не знаю помогает ли салициловая кислота от прыщей и угрей. Я с ее помощью борюсь с лишней жирностью кожи лица. Пока довольна.

Лина : В аптеке есть такое средство, как салициловый спирт. Вот его в чистом виде на кожу ни в коем случае нельзя. Сильно пересушит и нарушит липидный слой. Потом лечить еще будете.

Vera : У меня проблемная и жирная кожа. Салицилка мне еще больше навредила. Сильно пересушивает, кожа потом шелушится и слазит.

Лола : Салициловая кислота может сильно пережечь кожу лица. Ее не нужно использовать от черных точек. Это средство для снятия воспалений. Если нет прыщей, используйте что-то другое, скрабы или пилинги, например.

Танюша : А мне помогает от вросших волос после депиляции. Мажу точечно 1% раствором и все мои волоски вылазят. Просто потом выдергиваю их пинцетом. Воспаления нет и расковыривать кожу не надо.

Саша : Для очистки пор не поможет. Я думаю, ее нужно использовать только на воспаления и то с осторожностью. При склонности к куперозу может только усугубить ситуацию.

Настя : Салициловая кислота разной концентрации и салициловый спирт - это два разных средства. Второе способно только на дезинфекцию.

Лариса : Я для себя сделала такой вывод: аптечные спиртовые растворы не для моего лица. Буду искать косметические средства с этим компонентом.

Использование в дерматологии

Салициловая кислота и ее производные нашли широкое применение в дерматологии. Средства на их основе успешно справляются с такими заболеваниями, как:

• Угревая сыпь - размягчает сальные пробки и очищает поры. Способствует обновлению кожного покрова.
• Прыщи и следы после них - эффективно осветляет, сглаживает и выравнивает кожу.
• Бородавки - подавляет развитие вредных микроорганизмов, размягчает огрубевшую поверхность.
• Демодекоз - используется против кожного клеща в составе болтушек, мазей и других лекарственных средств.
• Себорея - уменьшает воспалительный процесс, нормализирует жирность кожи, способствует регенерации.

Салициловая мазь применяется от грибка ногтей стоп на ранних этапах развития болезни.

Средства на основе салициловой кислоты эффективно помогают избавиться от пигментных пятен. Чаще всего для этого используют 2% спиртовой раствор. Устранить эту проблему можно в домашних условиях или прибегнув к услугам специалистов.

Рецепты в домашних условиях

Полезные свойства салициловой кислоты для лица активно используются в косметологии. Как упоминала выше, салицилка обладает кератолическим, отшелушивающим и противовоспалительным действиями. По сути это сильная антибактериалка и «гроза угрей» 🙂

Но применять необходимо с осторожностью, потому что спирт высушивает хорошо высушивает кожу. Поэтому, при использовании средств с salicylic acid, необходимо комбинировать их с увлажняющими средствами.

Ниже подобрала рецепты пилинга с салициловой кислотой в домашних условиях. Хоть это одна из самых эффективных процедур для проблемной кожи, не пользуйтесь им чаще 2-х раз в месяц. И не заменяйте основным ежедневным уходом.

От черных точек с добавлением меда

Необходимо 2 таблетки тщательно растолочь в порошок. Добавить 2 столовые ложки жидкого теплого меда. Хорошо перемешать ингредиенты до однородной массы. Нанести смесь на лицо не более, чем на 3 минуты. Смывать пилинг нужно специальным раствором - 1 чайная ложка соды на стакан воды. После процедуры нанести на лицо питательный крем.

Сайт предоставляет справочную информацию исключительно для ознакомления. Диагностику и лечение заболеваний нужно проходить под наблюдением специалиста. У всех препаратов имеются противопоказания. Консультация специалиста обязательна!

Салициловая кислота – описательная характеристика

Впервые она была получена из коры ивы Salix L., а затем немецкому химику Кольбе удалось синтезировать салициловую кислоту простым способом, которым пользуются и по сегодняшний день. Изначально салициловая кислота применялась для лечения ревматизма , но с появлением современных противоревматических препаратов используется только как средство для наружного применения. Относится к нестероидным противовоспалительным препаратам .

Состав и форма выпуска

Средство выпускается в следующих лекарственных формах:

• Салициловая кислота 1% раствор, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота 2% раствор, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая мазь 2%,банка 25 г.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 1%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 2%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 3%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 5%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловая кислота спиртовый раствор 10%, флаконы 25 и 40 мл.
• Салициловый вазелин 1%, туба 30 мл.
• Салицилово-цинковая паста (паста Лассара), банка 30мл.

Фармакологическое действие препаратов

Салициловую кислоту рекомендуется применять наружно в качестве отвлекающего, местнораздражающего, противовоспалительного, кератопластического, кератолитического, подсушивающего и антисептического средства .

При достаточной концентрации салициловая кислота способна коагулировать микробные белки. При применении имеет выраженное действие на чувствительные нервные окончания. Кроме того, улучшает трофику, снижает болевые ощущения.

Средство имеет способность подавлять секрецию не только сальных, но и потовых желез. При использовании низких концентраций имеет место кератопластическое, а высоких концентраций раствора - кератолитическое действие препарата. Отмечается слабая противомикробная активность.

Присыпки
В присыпках (2-5%) салициловую кислоту применяют при повышенной потливости ног, гипергидрозе. Присыпка Гальманин содержит 2 части салициловой кислоты, 10 частей окиси цинка и 44 части талька.

Мозольный лейкопластырь "Салипод"
Пластырь закрепляют на коже и держат двое суток. Рекомендуется повторное применение до исчезновения мозоли.

Персалан
Применяется как средство для укрепления волос. Представляет собой жидкость. Она наносится на волосы, голова утепляется полотенцем. Через 30 минут необходимо вымыть волосы теплой водой. Используется для лечения жирной себореи .

Производные Салициловой кислоты

При приеме внутрь салициловая кислота может вызывать раздражение слизистой желудка , в связи с этим чаще применяют ее натриевую соль.

Средство довольно быстро выделяется из организма через почки , а также потовые железы. Соли Салициловой кислоты малотоксичны. Однако, в связи с тем, что салицилаты при лечении ревматизма назначаются в очень больших дозах, они могут вызвать побочные явления: одышку , шум в ушах , кожные сыпи .

Растворы салициловой кислоты практически несовместимы с резорцином, так как в случае их взаимодействия образуются расплавляющиеся смеси. При взаимодействии с оксидом цинка образуется нерастворимый салицилат цинка, поэтому применение салициловой кислоты с ним не рекомендовано.

Побочные эффекты

Особые указания

В период беременности допускается применение средств, имеющих в своем составе салициловую кислоту, для лечения мозолей только на ограниченной поверхности.

Слизистые оболочки необходимо промыть большим количеством воды, если на них попало даже незначительное количество препаратов салициловой кислоты.

Необходимо учитывать, что возможно увеличение всасывания салициловой кислоты при некоторых кожных заболеваниях, особенно тех, которые протекают с гиперемией, воспалением или с мокнущими экзематозными поражениями кожи: дерматит, псориаз, экзема, ихтиоз .

Применение при различных патологиях

В дерматологии

Чаще всего используют 1 и 2% спиртовые растворы салициловой кислоты, так называемый салициловый спирт. Более высокие концентрации растворов для лечения угрей и прыщей не применяются.

Также салициловая кислота используется при лечении заболеваний кожи. Она входит в состав многих готовых лекарственных средств: кремы, гели, шампуни, лосьоны. Эффективны средства серии "Клерасил", "Себиум АКН". Популярны сложные врачебные прописи для лечения кожных заболеваний.

Обычно лечебные препараты салициловой кислоты используются для протираний от одного (утром) до двух раз в день. При применении малых концентраций растворов побочных действий - таких, как раздражение и гиперемия кожи в области поражения, не наблюдается.

У людей с чувствительной кожей часто наблюдается её сухость, вызванная действием салицилового спирта. Нужно соблюдать основное правило: не наносить на кожу салициловый спирт после очищения ее спиртовыми лосьонами, гелями, скрабами. А также не рекомендуется применять препараты салициловой кислоты вместе с бензоил-пероксидом.

Лечение бородавок салициловой кислотой
Для избавления от бородавок применяется пластырь "Салипод", в состав которого входит салициловая кислота.

Применение: наклеивают пластырь на область бородавки на два дня. Затем его снимают. Бородавку размачивают в горячей воде, и удаляют ее верхний слой. Эту процедуру повторяют несколько раз, пока бородавки не исчезнут полностью.

Вместо пластыря с успехом можно использовать раствор салициловой кислоты. Им смачивают поверхность бородавки при помощи ватного диска, который можно оставить на бородавке до полного высыхания. Такую процедуру придется повторить не один раз.

Устранение пигментных пятен
Нередко после выдавливания прыщей на коже остаются пигментные пятна , приносящие немало слез молодым девушкам. Психологический дискомфорт в этом случае часто становится причиной неуверенности в себе. В домашних условиях можно применять протирание лица салициловым спиртом. Некоторые предпочитают посетить салон красоты. Там пигментные пятна специалисты помогут устранить с помощью отбеливающих масок на основе салициловой кислоты и бодяги.

Салициловая кислота при псориазе
Для лечения псориаза Салициловая кислота используется в качестве средства местной терапии.

В косметологии

Обладая сильнейшим антибактериальным эффектом, салициловая кислота по праву считается грозой угрей.

Салициловую кислоту применяют для удаления бородавок, мозолей, омозолелостей, применяют против перхоти, акне. Ее можно найти во многих косметических продуктах.

Как известно, применение Салициловой кислоты имеет ряд плюсов:

• эффективно помогает от прыщиков, комедонов, так как беспрепятственно проникает в сальные железы, растворяет кожный жир;
• улучшает регенерацию кожи;
• не влияет на нормальную микрофлору кожи;
• тормозит процесс старения кожи;
• не угнетает иммунную систему;
• подходит для проблемной, чувствительной и жирной кожи;
• не повышает фоточувствительность кожи;
• косметикой с салициловой кислотой можно пользоваться ежедневно.

Пилинг применяют при акне, фотостарении, постакне, себорейном дерматите, демодекозе.

Пилинг проводится путем нанесения смеси на кожу на несколько минут, легкого массажа по лицевым линиям и снятия его ватным диском. В заключении следует промыть поверхность кожи теплой водой.

Препараты салициловой кислоты не следует применять в детской косметике, за исключением шампуней.

Консервирующие свойства салициловой кислоты

Есть сведения об использовании Салициловой кислоты в бытовых целях как консерванта. Иногда она используется в изготовлении домашних заготовок: компотов, консервировании

Общие сведения 3

Получение 4

Качественный анализ 5

1. Аналитические реакции салицилат-иона 5

Количественный анализ 6

1. Кислотно-основное титрование в водных растворах 6

Инструментальный анализ 7

5.1. Фотоколориметрия 7

Применение 9

Список использованной литературы 10

Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота), С 6 Н 4 (ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1.8 г/л при 20 °C).

Выделена из ивовой коры итальянским химиком Рафаэлем Пириа и затем синтезирована им же.

В природе встречается в растениях в виде производных - главным образом в виде гликозида метилового эфира (в частности, салициловая кислота была впервые выделена из коры ивы Salix L., откуда и происходит название), свободная салициловая кислота наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле , выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata ).

Систематическое название : 2-гидроксибензойная кислота

Традиционные названия : Салициловая кислота

Химическая формула : С 7 Н 6 О 3

Молярная масса : 138,12 г/моль

Физические свойства:

Плотность : 1,44 г/см 3

Термические свойства:

Температура плавления : 159 °C

Температура кипения : 211 °C

Химические свойства:

Растворимость в воде : 0.2 г/100 мл

Получение.

Синтез бензойной и салициловой кислот осуществляют, исполь­зуя общие методы синтеза ароматических кислот. В промышленности бензой­ную кислоту получают жидкофазным окислением толуола воздухом при 130 - 160 °С и давлении 308 - 790 кПа (катализаторы - бензоаты кобальта и марган­ца, промотированные соединениями брома). Бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом воздуха в присутствии катализатора (соеди­нений Со, Mn, V)

В химической промышленности салициловую кислоту получают карбокси-лированием твердого фенолята натрия (реакция Кольбе -Шмитта):

Получение ацетилсалициловой кислоты проводят ацилированием гидро­ксильной группы салициловой кислоты уксусным ангидридом:

Рассмотрим основные этапы контроля качества ароматических кислот и их производных (определение подлинности, испытания на чистоту, количественное определение) в соответствии с их общими химическими свойствами, которые обусловлены присутствием фенольного гидроксида (в молекуле салициловой кислоты), карбоксильной группы (в молекулах бензойной, салициловой, аце­тилсалициловой кислот), сложноэфирной группы (в молекулах фенилсалици-лата, ацетилсалициловой кислоты), амидной группы (в молекулах салицила-мида, оксафенамида).

Качественный анализ.

1. Аналитические реакции на салицилат-ион.

С хлоридом железа (III), с образованием окрашенного комплексного соединения:

С Сульфатом меди (II) с образованием растворимой в воде медной соли зелёного цвета:

Количественный анализ.

1. Кислотно-основное титрование в водных растворах.

Определение массовой доли салициловой кислоты в образце алкалиметрическим методом (вариант прямого титрования).

C 6 H 4 (OH)COOH + NaOH = C 6 H 4 (OH)COONa + H 2 O

М (C 6 H 4 (OH)COOH)= 138,12 г/моль

Методика : Точную навеску салициловой кислоты помещают в колбу для титрования, растворяют в 5 см 3 нейтрализованного по фенолфталеину спирта, прибавляют 1-2 капли раствора фенолфталеина и титруют 0,1 М раствором гидроксида натрия до слабо-розовой окраски раствора.

Инструментальный анализ.

1. Фотоколориметрия.

Фотоколориметрическое определение салициловой кислоты в фармпрепаратах

Фотометрия – это один из методов колориметрического анализа, который в свою очередь входит в группу физико-химических методов анализа. Физико-химические методы анализа основаны на том, что о качестве и количестве исследуемого вещества судят по изменению каких-либо физических свойств, происходящему в результате химической реакции. При колориметрических определениях о количестве определяемого элемента (или иона) судят по интенсивности окраски раствора, вызванной присутствием в нем какого-либо окрашенного соединения этого элемента, полученного по реакции его с каким-либо реактивом. Чем интенсивнее окраска, тем больше элемента (иона) в растворе и наоборот. Если для измерения окраски, а следовательно и концентрации раствора использовать прибор – фотоэлектроколориметр, то такой метод анализа называется фотометрическим. В основе фотометрических измерений лежит закон Ламберта-Бера. Другими словами, при одинаковой толщине слоя раствора данного вещества и прочих равных условиях оптическая плотность этого раствора будет тем больше, чем больше в нем содержится окрашенного вещества. При использовании фотоэлектроколориметра измерение оптической плотности растворов производится фотоэлементами. Световой поток проходит через кювету (с определенной толщиной слоя раствора), наполненную исследуемым окрашенным раствором. Прошедший через раствор световой поток принимается фотоэлементом, в котором световая энергия превращается в электрическую. Возникающий при этом электрический ток измеряется при помощи чувствительного гальванометра. При определении этим методом концентрации исследуемого вещества измеряют оптическую плотность исследуемого раствора (Дисл.) и эталонного (Дэтал.), концентрация которого известна, при одинаковой толщине слоя. Для получения пучка монохроматического света используются светофильтры – набор цветных стекол, которые характеризуются эффективной длиной волны. Для выбора светофильтра в каждом конкретном случае снимают оптическую характеристику раствора – то есть зависимость его оптической плотности от эффективной волны светофильтра. Для этого измеряют оптическую плотность одного и того же раствора при различных светофильтрах и выбирают, при котором она максимальна. Методика измерения светопропускания или оптической плотности на приборе ФЭК-56. Включить прибор и прогреть его 10-15 минут, установить «электрический нуль». Для этого рукояткой привести стрелку гальванометра к нулю, не раскрывая шторку световых пучков рукояткой. В левом световом пучке на все время измерения устанавливается кювета с растворителем.

Если он не окрашен, можно в левый пучок вставить кювету с исследуемым раствором. Индекс правого барабана устанавливают на отсчет 100 по шкале светопропускания. Вращением левого измерительного барабана ее вновь приводят к нулю и отсчитывают по шкале правого барабана оптическую плотность Д. Для массовых фотометрических измерений предварительно строят калибровочную кривую. Для этого готовят серию эталонных растворов различной концентрации, измеряют их оптическую плотность при выбранном светофильтре и определенной толщине слоя? и строят график зависимости оптической плотности раствора Д от его концентрации С.

Применение.

Салициловая кислота - активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид ) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат - как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую к пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям и поэтому метаболически конкурирующую с ней) - как специфическое противотуберкулёзное средство.

Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту употребляют при консервировании пищевых продуктов; её используют также в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты), для колориметрических определения Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.

Список литературы.

Гузей Л.С., Кузнецов В.Н. «Новый справочник по химии». М. 1998 г. С-261;

Методическое пособие по аналитической химии. «Инструментальные методы анализа», Пермь, 2004;

Методическое пособие по аналитической химии. «Качественный химический анализ», Пермь, 2003;

Методическое пособие по аналитической химии. «Количественный химический анализ», Пермь, 2004;

Оганесян Э.Т. «Руководство по химии поступающим в вузы». Москва. 1992 г. С-447;

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. «Биоорганическая химия». Москва. 1985 г. С-258;

Степаненко Б.Н. «Органическая химия». Москва. 1980г. С-253.