Гликозиды, получаемые в чистом виде, представляют собой кристаллические вещества, легко растворимые в воде, труднее - в спирте; горькие на вкус; многие из них ядовиты. Для лечебных целей применяются в малых дозах. Очень близки к гормонам.

Если эта работа Вам не подошла внизу страницы есть список похожих работ. Так же Вы можете воспользоваться кнопкой поиск

Гликозиды, характеристика, классификация применение лекарственных растений, продуктов переработки сырья, содержащего гликозиды

ВВЕДЕНИЕ

Гликозиды - вещества растительного происхождения, состоят из двух компонентов: сахара и несахарной части - агликона. Они широко распространены в растительном мире и могут содержаться во всех частях растений. В присутствии воды, ферментов (энзимов) легко расщепляются на сахар и агликон. Лечебное действие гликозидов обусловлено главным образом агликоном, но сахар также оказывает терапевтический эффект, влияя на растворимость и всасывание агликона.

В связи с тем что гликозиды очень быстро расщепляются ферментами, в свежесрезанных растениях они начинают быстро распадаться и, таким образом, теряют свои лечебные свойства. Поэтому при сборе трав, содержащих гликозиды, их следует сушить быстро и хранить в абсолютно сухом месте, не допуская отсыревания сырья. В сухом материале активность ферментов незначительна и они не проявляют своего выраженного разрушающего действия.

Гликозиды, получаемые в чистом виде, представляют собой кристаллические вещества, легко растворимые в воде, труднее - в спирте; горькие на вкус; многие из них ядовиты. Для лечебных целей применяются в малых дозах. Очень близки к гормонам.

В связи с нестойкостью гликозиды до настоящего времени редко применялись в чистом виде, чаще использовались в виде различных извлечений. Сейчас широко используются чистые препараты, такие, как строфантин, гликозиды наперстянки, эризимин и др.

Наибольшее значение имеют сердечные гликозиды. До настоящего времени среди всех лекарственных средств, применяемых для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, большую часть составляют растительные препараты. К растениям, образующим в своих клетках гликозиды сердечного действия, относятся: различные виды наперстянки, ландыш, горицвет, желтушник серый, кендырь коноплевый, лук морской.

Именно этим обусловлена актуальность данной работы.

Цель работы : изучение понятия и характеристики гликозидов а также лекарственных растений как сырья для их получения.

Задачи работы :

Изучить понятие и характеристику гликозидов;

Рассмотреть классификацию гликозидов;

Рассмотреть заготовку и пути использования сырья;

Изучить некоторые лекарственные растения, содержащие гликозиды, условия сбора и заготовки сырья.

Предмет изучения : гликозиды.

Объект изучения : лекарственные растения, содержащие гликозиды.

1 ГЛИКОЗИДЫ

1.1 Понятие и характеристика гликозидов

Гликозиды, группа углеводсодержащих веществ, образующихся при реакции конденсации циклических моно- и олигосахаридов со спиртами, фенолами, тиолами и аминами, широко представленных в живых организмах, особенно в растениях. Синтезировано также множество гликозидов, не имеющих природных аналогов. Для гликозидов характерна способность к гидролизу (т.е. расщеплению в реакции с водой) с образованием одного или нескольких остатков сахаров и вещества неуглеводной природы, так называемого агликона. Гидролиз осуществляется в теплой воде в присутствии специфических ферментов или при кипячении с разбавленными кислотами. Некоторые типы гликозидов гидролизуются также при нагревании с разбавленными растворами щелочей.

Термин «гликозид» происходит от греч. «гликос», означающего «сладкий». Иногда ошибочно этот класс называют глюкозидами, но глюкозидами являются лишь те из гликозидов, при гидролизе которых освобождается только глюкоза (декстроглюкоза, или декстроза) в качестве единственного сахарного компонента. Названия природных гликозидов имеют суффикс -ин, а корень производится от научного или народного названия растения или растительного продукта, в котором этот гликозид был впервые обнаружен: например, гитагин от Agrostemma githago (куколь), хедерин от Hedera helix (плющ).

1.2 Общая классификация гликозидов

Обычно гликозиды классифицируют по типу агликона. Основные классы гликозидов перечислены ниже.

Тиольные гликозиды (тиоцианатные, изотиоцианатные, сульфо- и неорганические агликоны) в основном встречаются в растениях семейства крестоцветных (Cruciferae): например, синигрин, выделенный из семян черной горчицы и корней хрена, синальбин из семян белой горчицы и глюкотропеолин из садовой настурции.

Цианогенные гликозиды (циангидрин, синильная кислота) обнаружены в сотнях видов растений: амигдалин из горького миндаля, дуррин из сорго и лотузин из Lotus arabicus. [ 18 , с.1 95 ]

Фенольные гликозиды, при гидролизе которых образуются различные типы фенолов: арбутин (образуется гидрохинон), салицин (орто-гидроксибензиловый спирт), хелицин и спиреин (салициловый альдегид), геин (эвгенол) и т.д.

Антрагликозиды, которые включают гликозиды гидроксиантрахинонов и антрахинонов, встречаются во многих видах растений, применяемых как слабительное и в качестве сырья для получения красителей. Примерами служат барбалоин из алоэ, франгулин из коры крушины, полигонин из Polygonum sieboldi (горца), реохризин из корней китайского ревеня.

Пигментные гликозиды объединяют гликозиды антоксантина, антоциана, флавона, флавонола и других пигментов растений: например, пуницин из плодов граната, мальвин из дикой мальвы (просвирника), генистеин из дрока красильного, идеин из клюквы.

Сердечные гликозиды используются при лечении различных сердечных заболеваний. Наиболее важными среди них являются гликозиды из наперстянки (Digitalis) – дигитоксин, гитоксин и гиталин. Строфантины – гликозиды из семян растений рода Strophanthus – задолго до их использования в современной кардиологии применялись в неочищенном виде африканскими племенами как яды для стрел. [ 11 , с. 380 ]

Сапониновые гликозиды (сапонины) – класс веществ, подобно мылу образующих пену при встряхивании их водных растворов. Отсюда их название: «sapo» по-латыни означает «мыло». Как правило, сапонины – аморфные, растворимые в воде и спирте, нейтральные вещества с раздражающим едким вкусом. При гидролизе они дают агликоны (сапогенины) с довольно большой молекулярной массой и относительно много сахаров. Сапонины широко распространены в растительном мире, особенно среди растений семейств розоцветных и гвоздичных (мыльнянка рода Saponaria). [ 16 , с. 261 ]

Сапонины действуют на организм характерным образом: 1) попадая на слизистую носа, вызывают чихание; 2) вызывают образование гематом (гемолиз); 3) являются смертельным ядом для рыб и низших животных; 4) заметно понижают поверхностное натяжение в жидкостях, которые служат им растворителем. Сапонины и сапонинсодержащие материалы широко применяются в фармации, медицине и технике. Они используются как моющие средства, особенно для шелка и других ценных тканей, как яды для рыб и насекомых, в огнетушителях (для стабилизации пены). Примерами сапонинов являются дигитонин из наперстянки, сарсапонин из сарсапарили (смилакс лекарственный или смилакс китайский) и триллин из триллиума (вороний глаз, растение из семейства лилейных).

Другие классы гликозидов включают гликозиды галловой кислоты, стеринов, кумаринов, пуринов и пиримидинов (нуклеозиды), меркаптанов, алкалоидов, терпенов, сфингозинов (цереброзиды и ганглиозиды) и некоторых антибиотиков.

1.3 Распространенность и функции гликозидов

Гликозиды встречаются в коре, плодах, корнях, клубнях, цветках и других частях растений. Иногда в одном растении содержится несколько разных гликозидов. Они образуются там, где активно идет биосинтез, например в листьях и зеленых стеблях, и в растворенном виде переносятся к местам накопления – корням и семенам. Большинство растительных пигментов – это гликозиды. Многие таннины также являются гликозидами. Первоначально предполагалось, что гликозиды образуются только в растениях, однако теперь известно, что они могут возникать и в организме животных в процессе пищеварения, когда некоторые вредные организму вещества, соединяясь с глюкуроновой кислотой (которая родственна глюкозе и играет ту же роль, что и глюкоза в растительных гликозидах), экскретируются с мочой. [ 17 , с. 368 ]

Из нескольких теорий, предложенных для объяснения роли гликозидов в физиологии растений, следующие три наиболее правдоподобны. 1) В незрелых фруктах гликозиды, благодаря их горькому вкусу, служат для защиты от поедания животными. По мере созревания фруктов бесцветные горькие гликозиды расщепляются, выделяя пигменты, придающие плодам привлекательный цвет, ароматические вещества, сообщающие им аромат, и сахара, делающие их сладкими. Все это привлекает различных животных, птиц и насекомых, что ведет к эффективному распространению семян. 2) Согласно другой теории, гликозиды являются средством удаления ядовитых веществ путем их связывания и превращения в инертные формы (детоксикация). 3) Третья теория утверждает, что гликозиды представляют собой форму сохранения сахаров как резерва питания. Их расщепление – быстрый путь обеспечения растения сахарами.

Гликозиды проявляют нейтральные или слабокислотные свойства. Они растворимы в воде и разбавленном водном спирте и могут экстрагироваться этими растворителями. При экстракции нужно позаботиться об инактивации или разрушении ферментов, чтобы предупредить гидролиз гликозидов. Этого можно достичь, применяя горячие растворители. Для исключения возможности кислотного гидролиза поддерживают нейтральную реакцию, например, прибавляя мел. [ 13 , с. 465 ]

Гликозиды распознают, идентифицируя продукты их расщепления – сахара и агликоны. Для этого применяют обычные методы разделения и идентификации органических соединений: различные виды хроматографии, масс-спектрометрию, спектроскопию ядерного магнитного резонанса и т.п. Для количественной оценки содержания гликозидов в сырье проводится определение свободных сахаров до и после гидролиза: прирост количества свободных сахаров соответствует количеству разрушенных гидролизом гликозидных связей. Зная состав гликозидов, можно оценить их содержание в образце.

2 ЗАГОТОВКА И ПУТИ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СЫРЬЯ

В зависимости от органа растения сырье заготавливают в фазу максимального накопления гликозидов. Листья толокнянки и брусники собирают за сезон дважды; рано весной, до цветения растений и осенью - во время плодоношения до сентября - октября. Листья трилистника водяного - после цветения, траву череды трехраздельной - в фазу бутонизации. При заготовке соблюдают охранные мероприятия, чередуя места сбора между административными районами, оставляя часть хорошо развитых растений на заросли. При сборе соцветий, трав не следует повреждать подземные органы, их собирают после обсеменения растений и на место корней засыпают семена (кроме солодки, у которой БАВ накапливаются в фазу цветения). Сырье, содержащее гликозиды, необходимо собирать в сухую, солнечную погоду, лучше в полуденные часы. Собранное сырье не должно долго лежать в таре (оно самосогревается, и в присутствии тепла и влаги активизируются ферменты). Сушка должна быть быстрая, желательно искусственная при температуре 55-60°С или на чердаках под железной или шиферной крышей, раскладывать сырье нужно тонким слоем, ворошить. Медленная сушка вызывает ступенчатый распад гликозидов (сердечные гликозиды).

Хранить сырье следует в хорошо упакованной таре, в сухих, хорошо проветриваемых складских помещениях, на подтоварниках. .[ 10 , с. 346 ]

При сборе, сушке, упаковке и хранении сырья следует учитывать свойство гликозидов легко подвергаться гидролизу под действием ферментов, поэтому необходимо четко соблюдать правила для каждого вида сырья, предусмотренные в инструкции по заготовке.

Сырье используется для приготовления различных препаратов:

1) Из безрецептурного отдела аптек листья толокнянки, брусники, трава хвоща полевого, зверобоя, плоды жостера, черемухи, черники, подземные органы змеевика, лапчатки, кровохлебки, семена льна и т. д. отпускаются населению для изготовления в домашних условиях настоев и отваров;

2) Изготовление настоев и отваров производится и в аптеках по рецептам врачей (настой горицвета весеннего);

3) На фармацевтических фабриках готовят настойки, концентраты, экстракты, таблетки (настойка пустырника, жидкий экстракт горца перечного, таблетки "Адонисбром", концентрат - листья наперстянки пурпуровой);

4) На химико-фармацевтических заводах готовят суммарные препараты, выделяют индивидуальные гликозиды (дигитоксин, гранулы мать-и-мачехи, бессмертника). Сборы (потогонный, мочегоный, желудочный); брикеты (трава зверобоя, пустырника, полевого хвоща и др.). [ 3 , с. 88 ]

3 ХАРАКТЕРИСТИКА ЛЕКАРСТВЕННЫХ РАСТЕНИЙ, СОДЕРЖАЩИХ ГЛИКОЗИДЫ

3.1 Лекарственные растения, содержащие цианогенные гликозиды

Цианогенные гликозиды, содержащие в составе агликона синильную кислоту, довольно часто встречаются в растительном мире. Большее их число (амигдалин, пруназин, прулауразин, самбунигрин и др.) в качестве второго компонента содержат бензальдегид. В некоторых гликозидах синильная кислота образует соединения с ацетоном (линамарин) или с метилэтилкетоном (лотаустралин). Цианогенные гликозиды наиболее характерны для растений семейства розоцветных и прежде всего подсемейства сливовых, где они локализуются в основном в семенах. Из цианогенных гликозидов в медицинской практике нашел применение амигдалин, открытый еще в 1830 г. Робике. [ 9 , с. 234 ]

Семя горького миндаля (Semen Amugdali amarae)

Растение. Миндаль обыкновенный (разновидность — горький) — Amygdalus communis L. var. amara; семейство розоцветные — Rosaceae подсемейство сливовые — Prunaceae.(рис.1)

Рис.1 Миндаль обыкновенный.

В семенах горького миндаля до 3 % гликозида амигдалина, распадающегося при гидролизе на глюкозу, синильную кислоту и бензальдегид. Около 92 % заготавливаемого миндального семени потребляет пищевая промышленность, 6 % — медицина и около 2 % — парфюмерия.

В современной медицине применяют семена и масло. Масло, получаемое холодным прессованием из семян горького и сладкого миндаля, отличается приятным вкусом и высоким качеством. Используется как растворитель для инъекционных растворов, в масляных эмульсиях, в составе мазей, а самостоятельно — внутрь как слабительное средство. Миндальные отруби после отжатия масла потребляются с косметической целью для смягчения кожи. Из жмыха горького миндаля раньше получали горько-миндальную воду, которая содержала до 0,1 % синильной кислоты и применялась в виде капель в качестве успокаивающего и обезболивающего средства.

3.2 Лекарственные растения, содержащие тиогликозиды

Тиогликозиды особенно характерны для растений семейства Craciferae (горчица, хрен, редька, редис и др.), но они содержатся также и в некоторых растениях других семейств, например Liliaceae (Allium), Tropaeolaceae (Tropaeolum) и др. [ 16 , с. 259 ]

Тиогликозиды обладают одним общим свойством — при гидролизе раздражающе действовать на слизистые оболочки и кожу. Благодаря этому свойству некоторые растения, содержащие тиогликозиды, издавна используются в качестве сырья для получения лекарств, оказывающих местное раздражение или отвлекающее действие.

Семя горчицы сарептской (Semen Sinapis jHnceae)

Растение. Сарептская горчица — Brassica juncea Czern. (Syn. Sinapis jun-cea L.); семейство крестоцветные — Craciferae. Однолетнее травянистое растение с ветвистым стеблем высотой 50—60 см. Листья очередные, голые, нижние— лировидные, рассеченные, средние — ланцетовидные, выемчатые, верхние — цельнокрайниё. Нижние листья зеленые, верхние — Сизоватые. Соцветие — щитковидная кисть. Цветки мелкие, венчик четырехмерный; чашелистики отстоящие, венчик золотисто-желтый. Стручки линейные, тон-кие, бугорчатые, отклоненные от стебля. Семена почти шаровидные, диаметром около 1 мм, черно-сизые, коричневые или светло-желтые (в зависимости от сорта), ясно ячеистые.(рис.2)

Рис.2 Сарептская горчица.

В семенах сарептской (а также и черной) горчицы содержится гликозид синигрин, представляющий собой двойной эфир аллилизо-тиоцианата с бисульфатом калия и глюкозой. В присутствии воды при оптимальной температуре 50—60 °С ферменты, содержащиеся в семенах горчицы, расщепляют гликозид на свои компоненты. Гидролиз идет в два этапа: вначале с помощью фермента миросульфатазы (сульфатазы — специфические эстеразы, расщепляющие сложные эфиры, образуемые неорганическими кислотами) от синигрина отщепляется бисульфат калия. Затем с помощью другого фермента — тиоглюкозидазы расщепляется глюкозидная связь у атома серы и образуются глюкоза и аллилизотиоцианат (иначе называемый горчичным эфирным маслом). [ 11 , с. 302 ]

Семена горчицы богаты жирным маслом (до 40%), белками и слизистыми веществами.

Семена сарептской горчицы являются промышленным пищевым сырьем для получения горчичного жирного масла. Последнее получают прессованием из предварительно обрушенных семян, т. е. более или менее освобожденных от семенной оболочки с помощью обдирочных вальцовых машин. Остающийся жмых представляет собой фармацевтическое сырье. После измельчения в виде тонкого порошка его используют для приготовления горчичников, а также для получения эфирного масла. Подлинность жмыха устанавливают по жгучему вкусу и образованию при растирании порошка жмыха с теплой водой характерного эфирного^ масла, пары кото­рого сильно раздражают слизистые оболочки. [ 12 , с.1 92 ]

3.3 Лекарственные растения, содержащие сердечные гликозиды

Сердечные гликозиды - обширная и весьма важная в медицинском отношении группа природных гликозидов.

Сердечными гликозидами называются гликозиды, агликоном которых являются производные циклопентанопергидрофенантрена, содержащие в положение 17 ненасыщенное пятичленное или шестичленное лактонное кольцо и оказывающие специфическое действие на сердечную мышцу. Сердечные гликозиды пока не имеют себе равных синтетических заменителей; растения служат единственным источником их получения.

Растения, содержащие сердечные гликозиды, довольно широко распространены в природе. Они встречаются во флоре всех континентов мира. Сердечные гликозиды накапливаются во всех представителях растительного мира - кцустарниках, лианах, травянистых растениях.

Известно около 45 ботанических родов, в которых обнаружены сердечные гликозиды, из них до 20 произрастает в нашей стране. [ 14 , с. 134 ]

Ландыш майский . - Convallaria Mayalis L . Семейство спаржевые - Asparagaceae.

Растение. Многолетние травянистое растение высотой 15 - 20см. Корневище горизонтальное, ползучие, ветвистое, в узлах с многочисленными корнями. Листья крупные, овально-ланцетовидные или продолговато-эллиптические, в числе 2 - 3, на верхушке заостренные, цельнокрайние, длиной около 20см, шириной 4 - 8см, с дугонервным жилкованием, ярко-зеленые, с верхней стороны с сизоватым налетом. Цветочная стрелка с 3 - 6 чешуевидными фиолетово-розовыми недоразвитыми листьями при основании, заканчивается кистью душистых, желтовато-белых круглоколокольчатых цветков. Цветки на изогнутых цветоножках, окруженные у основания пленчатыми прицветниками. Околоцветник простой, венчиковидный, колокольчатый с 6 зубцами. Тычинки в числе 6, на коротких нитях; завязь верхняя, столбик с расширенным рыльцем. Запах слабый. Плод - красная шаровидная ягода.(рис.3)

Рис.3 Ландыш майский.

Лекарственным сырьем являются трава, листья и цветки. Сбор проводят только в сухую погоду, после высыхания росы. Траву и цветки собирают в фазу цветения, листья - до цветения и в начале цветения. При сборе траву и листья растения срезают ножом или серпом на высоте 3 - 5см от почвы. Запрещается обрывать или выдергивать растения. При заготовке цветков (соцветий) цветочные кисти срезают, отступя примерно 3см от нижнего цветка соцветия. Чтобы сохранить заросли, необходимо оставлять нетронутыми не менее одного растения на 1кв.м., а также строго следить, чтобы при сборе растения не обрывались, а срезались. Срезанные растения рыхло укладывают в корзины или мешки из редкой ткани и немедленно доставляют к месту сушки. Задержка с сушкой сырья приводит к значительной потере его биологической активности. Сырье следует сушить в сушилках при температуре 50 - 60 С, или в тени под навесом, на сквозняке. Сырье раскладывают тонким слоем, часто ворошат. Соцветия раскладывают слоем толщиной не более 1см и не переворачивают, чтобы не измельчать. .[ 10 , с. 328 ]

Растение содержит до 20 сердечных гликозидов, среди которых основными являются конваллатоксин, конваллатоксол, конваллозид. Кроме сердечных гликозидов, из цветков выделены фарнезол и ликопин, обнаружены также флавоноиды и кумарины. Сердечные гликозиды содержаться во всех органах ландыша.

Трава горицвета (адониса) (Herba Fdonidis vernalis)

Растение. Горицвет (адонис) весенний - Adonis vernalis; семейство лютиковые - Ranunculactat.

Рис.4 Трава горицвета.

Растение. Многолетнее травянистое растение с коротким корневищем. Стебли их несколько прямостоячие, простые или ветвящиеся, густоолиственные, с прижатыми ветвями. Листья в очертании широко-яйцевидные, пальчаторассеченные; сегментики узкие, линейные, цельнокрайные. Цветки на концах побегов одиночные. Лепестков 10 - 20, ярко-желтые. Плод - многоорешек. [ 11 , с. 117 ]

Горицвет - одно из первых весенних растений. Цветет одновременно с появлением листьев в апреле - мае. Произрастает в лесостепной и степной зонах Европейской части России, на Украине, на Северном Кавказе, а также в Сибири. Растет главным образом в разнотравных степях, по опушкам степных дубрав и лесов. В связи с распашкой степей заросли адониса сократились.

Специфическим карденолидом горицвета является адонитоксин, который гидролизуется на адонитоксигенин и L- рамнозу. Известно также содержание в горицвете цимарина. Установленно также наличие в горицвете К-строфантина.

В траве горицвета имеется незначительное количество других сердечных гликозидов и сапонинов. Найден флавоновый гликозид адонивернит. [ 8 , с. 488 ]

Лекарственное сырье - надземная часть. Заготавливают от начала цветения до полного осыпания плодов. Траву срезают ножом или серпом. Категорически запрещается вырывать растение, поскольку при этом обрываются почки возобновления, заложенные на 2 - 3 года, что ведет к уничтожению зарослей. Собранную траву во избежание разложения гликозидов быстро сушат на воздухе в тени или в сушилках при температуре 50 - 60 градусов С. Высушенное сырье - густоолиственные стебли длинной 10 - 30см, с цветками и часто плодами. Стеблевые листья у основания полустеблеобъемлющие, очередные, сидячие, голые, в очертании широкояйцевидные, пильчаторассеченные на 5сегментов, из них 2нижних сегмента короче, а 3 остальных сегмента почти одинаковой длины. Нижние сегменты перисторассеченные, остальные - дваждыперисторассеченные на узколинейные сегментики, на верхушке шиловидно- заостренные. Цветки ярко-желтые, в поперечнике до 3,5см (в сухом сырье), одиночные, правильные. Чашечка зеленая, 5 - 8-листовая, опушенная; чашелистики яйцевидные с немногими редкими зубцами. Лепестки продолговатые, мелкозазубренные. Тычинок много. Плод овальной формы, состоит из многочисленных мелких зеленоватых орешков с загнутыми книзу крючковатым столбиком; поверхность плодиков петлисто-ячеистая, опушенная. Запах слабый, характерный. Вкус горький.

Горицвет издавна применяется в народной медицине в качестве средства против водянки. В настоящее время это одно из важнейших сердечных средств. Препараты горицвета не обладают кумулятивным действием. Основным показателем к их применению являются хроническая недостаточность сердечной деятельности и невроз сердца. Кроме того, в сочетании с бромом их назначают при повышенной нервной возбудимости, бессонице, эпилепсии. Назначают в виде препарата новой галеники - адонизида и водного настоя. Сухой экстракт горицвета входит в состав таблеток "Адонисбром", таблеток по прописи Бехтерева и других комплексных сердечных средств. Траву горицвета и препараты хранят по списку Б. .[ 4 , с. 2 43]

Род растений Digitalis насчитывает до 36 видов, из которых в СССР произрастает 7 видов. Наперстянки — многолетние травянистые растения, в первый год жизни они образуют розетку прикорневых листьев, а на втором году развивается высокий прямой стебель с однобокой кистью крупных цветов.

Наперстянка пурпуровая — Digitalis purpurea L.; наперстянка крупноцветковая — Digitalis grandiflora Mill. (syn. D. ambiqua Murr.), наперстянка шерстистая — Digitalis lanata Ehrb.; наперстянка ржавая — Digitalis ferruginea L.; наперстянка реснитчатая — Digitalis ciliata Trantv.; семейство норичниковые — Scrophulariaceae.(рис.5)

Рис.5 Наперстянка пурпуровая.

Помимо гликозидов типа карденолидов, в листьях всех видов наперстянки обнаружены стероидные гликозиды, известные под названием дигитанол-гликозидов. В этих соединениях претерпело изменение боковое пятичленное лактонное кольцо. Этерифицированы они сахарами дигинозой, дигиталозой и олеандрозой.

Из других веществ, присутствующих в наперстянках, следует указать на флавонц, обладающие диуретическим свойством, и на стероидные сапонины дигитонин и гитонин в листьях наперстянки шерстистой и реснитчатой.

Сырьем наперстянки являются листья, и только от наперстянки реснитчатой собирают траву. Сушку листьев начинают немедленно после сбора при температуре 60—70°С и заканчивают в короткий срок во избежание разложения гликозидов. Сушат в тепловых сушилках или в сухих, хорошо проветриваемых помещениях. .[ 3 , с. 89 ]

Препараты наперстянки пурпуровой широко используются в медицине как важнейшие средства, регулирующие деятельность сердца и кровеносных сосудов. Препараты применяются при нарушении кровообращения II и III степени, вызванного расстройством компенсации, при клапанных пороках сердца, мерцательной аритмии и гипертонической" болезни.

Гликозиды наперстянки избирательно действуют на сердце: усиливают систолу и углубляют диастолу, замедляют ритм сердечной деятельности, обладают выраженной способностью к кумуляции. Это действие характеризуется тем, что гликозиды, медленно выделяясь, накапливаются в организме и обыкновенной дозой при продолжительном применении вызывают отравление. Вследствие этого рекомендуется чередовать наперстянку с другими, менее опасными, но медленнее действующими сердечными средствами. Наличие в наперстянке сапонинов способствует повышению растворимости и всасыванию гликозидов.

Препараты наперстянки ржавой применяются в тех же случаях сердечной недостаточности и с такими же показаниями и противопоказаниями, как и наперстянки пурпуровой. Препараты наперстянки ржавой обладают более выраженными кумулятивными свойствами, чем наперстянка пурпуровая.

У наперстянки реснитчатойой высокая биологическая активность, чем у наперстянки пурпуровой и ржавой; применяется при острой сердечной недостаточности с тяжелым нарушением кровообращения.

Препараты наперстянки шерстистой применяют в тех же случаях, что и наперстянки пурпуровой, но отличительными особенностями являются их более быстрое действие на сердце, лучшая переносимость и менее выраженные кумулятивные свойства. Особенно интересно действие гликозида дигиланида С. Он действует и выделяется из организма быстрее других гликозидов наперстянки шерстистой, менее токсичен и по своему действию занимает промежуточное положение между дигитоксином и строфантином.

3.4 Лекарственные растения, содержащие сапонины

Все сапонины, являясь по своей химической природе гликозидами. состоят из агликонов (сапогенинов) и углеводной части.

Стероидные сапонины типичны для представителей семейств лилейных, меллисовых, диоскорейных растений, в том числе из некоторых имеющих лекарственное значение. .[ 11 , с. 376 ]

Диоскорея ниппонская —Dioscorea nipponica Makino (Dioscorea polystachya Turcz., диоскорея кавказская (D. caucasica Lipsky); семейство диоскорейные— Dioscoreaceae (рис. 6).

Рис.6 Диоскорея ниппонская.

У диоскореи горизонтальное, сильно разветвленное, коричневато-бурое плотное корневище длиной до 1,5—2 м и толщиной до 2 см и более, несущее на всем протяжении тонкие жесткие корни и остатки отмерших стеблей. Стебли простые, голые. Листья очередные или почти супротивные, черешковые; у диоскореи ниппонской они в очертании широкосердцевидные, 3—7-лопастные, длиной 6—10 см, а у диоскореи кавказской — сердцевидно-яйцевидные со слегка выемчатым краем, длиной до 16 см. Цветки однополые, двудомные, мелкие, зеленоватые, с глубоко 6-раздельным околоцветником. Тычиночные цветки, собранные по 3—7 в полузонтики, образуют простые, реже ветвистые пазушные кисти; пестичные цветки собраны в простую кисть. Плод — коробочка с 3 перепончатыми крыльями длиной 1,5—2,5 см; семена также окаймлены крылом. Цветет в мае—июле. Оба вида введены в культуру.

В корневищах обоих видов диоскореи содержатся сапонины (до 10%), в числе которых стероидный сапонин диосцин (1—1,15%), при гидролизе освобождающий сапогенин диосгенин, глюкозу и 2 молекулы рамнозы.

Собирают корневища с корнями весной не во время фазы цветения и осенью, режут на куски и сушат. Сырье представляет собой куски корневищ разной длины со шнуровидными корнями толщиной от 0 до 4 см.

Препарат диоснонин (Diosponinum), представляющий собо сухой очищенный экстракт корневищ диоскореи. Содержит водорастворимые стероидные сапонины, предложен для применения при атеросклерозе.

ВЫВОДЫ

Лечебные свойства растений обусловлены содержанием в них активно действующих веществ, способных оказывать определенное влияние на организм в целом, на его органы и системы. Количество активных веществ не постоянное, оно меняется в зависимости от фазы развития растения, от почвы, на которой оно растет, правил заготовки, обработки и хранения.

Как показывают проведенные исследования, среди действующих активных веществ растений наибольший лечебный эффект имеют алкалоиды, гликозиды, сапонины, полисахариды, эфирные масла, органические кислоты, флавониды, фитонциды, витамины, химические элементы, пигменты, смолы, жирные масла.

Гликозиды - это органические вещества растительного происхождения, состоящие из сахаристой части - гликона и несахаристой - агликона, на которые они распадаются при кипячении и под действием ферментов. Гликозиды, получаемые в чистом виде, обычно горькие кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. В лечебной практике наиболее часто используются сердечные гликозиды, представителями которых являются строфантин, эризимин, гликозиды наперстянки. Гликозидсодержащими растениями являются адонис весенний, желтушник серый, кендырь коноплевый, ландыш майский, диоскорея ниппонская, морской лук, наперстянка пурпурная и многие другие.

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Алтымышев А. А. Природные целебные средства. — М.: Профиздат, 2002. — 272 с.
2. Анисимов М. М., Чирова В. Я. О биологической роли тритерпеновых гликозидов // Успехи современ. биол.—2000.—Т. 90.—Вып. 3/6/. — С. 351—354.
3. Антонова В. И., Суслова Т. А. Ресурсы лекарственного растительного сырья и возможности его заготовки в Вологодской области // Проблемы природопользования в условиях севера европейской части СССР.— Вологда, 2003. – С. 86—95.
4. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. - М.:Медицина,2003.
5. Биология. / Н.П.Соколова, И.И.Андреева и др. - М.: Высшая школа, 2004.
6. Гаммерман А.Ф., Гром И.И. Дикорастущие лекарственные растения СССР. М., 2006. 286 с.
7. Георгиевский В. П. и др. Биологически активные вещества лекарственных растений. — Новосибирск: Наука, Сиб. отделение, 2001,—216 с.
8. Искандеров Г.Б. Стероидные сапогенины Tribulusterrestris // Химия природн. соед. 2000. №4. С.488-489.
9. Ковалева Н.Г. Лечение растениями. - М.: Медицина, 2001.
10. Кондрашенко П. Г., Кур С. Д., Рожко Ф. М. Заготовка, выращивание и обработка лекарственных растений.— М.: Медицина, 2005—346 с.
11. Корсун В.Ф., Ситкевич А.Е., Ефимов В.В. Лечение препаратами растительного происхождения. – Минск, 2005. – 383 с.
12. Кузнецова М. А. Лекарственное растительное сырье и препараты: Справ. пособие для хим.-технол. техникумов, фарм. и мед. Училищ.—2-е изд. перераб. и доп.- М.: Высш. шк., 2004.—191 с.
13. Машковский М.Д. Лекарственные средства: в 2–х томах. Т.2.–9–е изд. – М.: Медицина, 2004.
14. Муравьев Д.А. Фармакогнозия. - М.: Медицина,2001 - 560 с.
15. Пастушенков Л.В., Пастушенков А.Л., Пастушенков В.Л. Лекарственные растения: Использование в народной медицине и быту. Л., 2003. 382 с.
16. Перепелица Э. Д., Кинтя П. К. Химическое изучение стероидных гликозидов Tribulusterrestris. IV. Стероидные сапонины. Химия природн. соединений, 2005, N 2. С.260-261.
17. Соколов С.Я. Фитотерапия и фитофармакология: Руководство для врачей. М.: Медицинское информационное агенство, 2000. 976 с.
18. Чекман И. С. Биохимическая фармакодинамика. - К., 2001, 201 с.
19. Чиков П.С. Лекарственные растения – путь к здоровью. – М.: 2002, - 489 с.

Стероидные сапонины

Химическое строение и свойства Особенностью структуры стероидных сапонинов является наличие кислородной функции у С-16, а иногда в положении 1, 2, 5, 12. Большинство из них обладает пирокетальной группировкой за счет окиления боковой цепи из 8 углеродных атомов и 16-ОН-группы. У многих апонинов в положении 5,6 имеется двойная связь. В зависимости от ориентации спирокетального кольца стероидные сапонины разделяются на соединения «нормального» ряда и «изо»-ряда.

Стероидные сапонины обладают характерной особенностью образовывать с высшими спиртами (в частности, холестерином)комплекные соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в этиловом спирте. По другим своим свойствам (пенообразование, гемолиз эритроцитов) стероидные сапонины практически не отличаются от тритерпеновых. Стероидная структура сапогенинов может быть подтверждена методом ИК-спектроскопии после выделения сапонинов из сырья и гидролиза их. Стероидные сапогенины имеют четыре характерные полосы поглощения: около 852, 900, 922 и 987 1/см, причем относительное различие интенсивности полос 922 и 900 1/см определяет, к какому ряду принадлежит сапогенин - к "нормальному" или "изо-ряду".

Биосинтез стероидных сапонинов,их распространение в растениях. Наличие в стероидных сапогенинах спирокетальных группировок указывает на их тесную генетическую связь о стеринами. Стероидные сапонины типичны для представителей семейств лилейных, амариллисовых, диоскорейных, норичниковых. Также обнаружены в растениях других семейств: бобовых, парнолистниковых, лютиковых. Стероидные сапонины нетоксичны для теплокровных, но убивают холоднокровных, например рыб. Последнее свойство использовалось первобытными народами при рыбной ловле.

Стероидные сапонины близки к гормонам и их используют в настоящее время для синтеза стероидных гормонов, в том числе прогестерона, который сам по себе является лечебным препаратом и, кроме того, служит исходным сырьем для получения кортизона. Кортизон получают из коры надпочечников убойного скота, но при сильно возросшей потребности в этом ценном препарате сырьевые запасы животного происхождения не могут обеспечить промышленность. Поэтому обратились к изысканиям растительных источников сырья. Найдено возможными использование стероидных сапонинов, именно сапогенина-диосгенина. Растущая в России диоскорея кавказская содержит в корневищах только 0,4-1,2% диосгенина, в то время как тропические виды диоскореи содержат его 1,5% и более. За рубежом поставлена культура разных видов диоскореи с очень крупными корневищами.

Сапонинам присуще подавление жизнедеятельности некоторых низших организмов. Это свойство их зависит от строения сапонинов и вида организма. Особенно сильное воздействие оказывают сапониновые гликозиды на грибы, причем наибольшую актив¬ность проявляют гликозиды спиростанолового ряда и стероидные алкало виды типа а-томатина. На степень фунгистатического действия существен¬но влияет число сахаров в углеводной цепи сапониновых гликозидов. По данным вольтерса (1968), а также л. Васюковой с соавторами (1977), высокое фунгистатическое действие сапониновых гликозидов объяс¬няется образованием комплексов этих соединений со стерином мембран грибных клеток. Фунгистатическая активность сапониновых гликозидов используется в сельском хозяйстве для борьбы с грибковыми поражения¬ми растений.

Противоопухолевая активность. Противоопухолевая активность выяв¬лена у ряда сапониновых гликозидов (г. В. Лазурьевский с соавт., 1977). Гликозиды спиростанолового типа обладают широким спектров противо¬опухолевого действия. Выдвигаются гипотезы о том, что сапониновые гликозиды вызывают фрагментацию мембран митохондрий, выполняющих функцию главного генератора энергии как в нормальных, так и в опухо¬левых клетках. С ними связаны ферменты, регулирующие окислительное фосфорилирование, а нарушение этой системы приводит к гибели клетки (3. П. Софьина, 1977). Установлено, что основной частью молекулы, ответственной за цитостатическую активность сапониновых гликозидов, являются стероидный агликон и его полярность. Углеводная часть оказы¬вает влияние на растворимость и, по-видимому, лишь содействует транс¬порту стероидных гликозидов через клеточные мембраны. Противосклеротическое действие. Стероидные сапонины влияют на раз¬витие атеросклероза, некоторые из них понижают артериальное давление, нормализуют учащенный ритм сердечных сокращений, замедляют и углубляют дыхание. Особенно важным эффектом стероидных сапонинов является их влияние на содержание холестерина в крови. Полиспонин из диоскореи применяется в медицине для лечения атеросклероза.

Стероидные сапонины встречаются в растениях сухого и жаркого климата. Сырьевая база. Лекарственные растения диоскорея ницпонская, заманиха, элеутерококк колючий, аралия маньчжурская - преимущественно заготовляются от дикорастущих дальневосточных видов. Ввиду истощения зарослей диоскорея кавказская временно не заготовляется. Сырьевая база солодки не очень большая. Потребность в корне солодки значительна как в медицине, так и в других отраслях народного хозяйства. Стероидными сапонинами богаты растения семейтва амариллисовых, лилейных, диоскорейных; встречаются у растений семейства Норичниковые, Лилейные, Агавовые, Диоскорейные и др. К этой группе сапонинов относятся диосцин (диоскореи), дигитонин (наперстянки), париллин (сарсапариль) и др.

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Стероидные сапонины" в других словарях:

Сапонины безазотистые гликозиды растительного происхождения с поверхностно активными свойствами. Растворы сапонинов при взбалтывании образуют густую стойкую пену. Название происходит от латинского sapo (род. падеж saponis) мыло … Википедия

Природные органические соединения (гликозиды), молекулы которых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом. Содержатся во многих растениях, в т. ч. лекарственных (солодка, кора мыльного дерева). Пенообразователи; из стероидных… … Большой Энциклопедический словарь

Ов; мн. (ед. сапонин, а; м.). [от лат. sapo (saponis) мыло] Хим. Природные органические вещества, получаемые из некоторых растений и дающие с водой обильную пену (применяются в технике, медицине и т.п.). ◁ Сапониновый, ая, ое. * * * сапонины… … Энциклопедический словарь

- (от лат. sapo, родительный падеж saponis мыло) сложные органические безазотистые соединения из группы растительных гликозидов (См. Гликозиды). При кислотном или ферментативном гидролизе С. расщепляются на Моносахариды (одну или несколько… … Большая советская энциклопедия

- (от лат. sapo мыло), группа растит. глико зидов, водные р ры к рых образуют стойкую мыльную пену; обладают гемолитич. активностью и являются ядами для животных, дышащих жабрами. К С. также относят гли козиды стероидов и тритерпеноидов морских… … Химическая энциклопедия

Природные органич. соединения (гликозиды), молекулы к рых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом. Содержатся во многих р ниях, в т. ч. лекарственных (солодка, кора мыльного дерева). Пенообразователи; из стероидных С. получают… … Естествознание. Энциклопедический словарь

Группа природных и синтетических химических соединений производных частично или полностью гидрированного 1,2 циклопентенофенантрена типа в молекулярном скелете которых 17 атомов углерода образуют 4 сочлененных кольца A, B, C, D. Стероиды широко… … Энциклопедия Кольера

Яды, вырабатываемые растениями, служат химическими факторами, участвующими в межвидовых взаимоотношениях. Примеров использования химических веществ для защиты от животных фитофагов у растений очень много. Специфическая черта всех… … Википедия

Яды, вырабатываемые растениями, служат химическими факторами, участвующими в межвидовых взаимоотношениях. Примеров использования химических веществ для защиты от животных фитофагов у растений очень много. Специфическая черта всех растений … … Википедия

text_fields

text_fields

arrow_upward

Сапонины (сапонизиды) — гликозиды (гетерозиды), производные стероидов и тритерпеноидов, обладающие гемолитической и поверхностной активностью и токсичностью для холоднокровных животных.

Название «сапонин» (от лат. «sapo» — мыло) впервые появилось в 1819 г., когда из мыльнянки (растения семейства гвоздичных) было выделено вещество, образующее с водой обильную пену.

Классификация сапонинов

text_fields

text_fields

arrow_upward

Сапонины по строению их агликона (сапогенина) делятся на две группы: стероидные и тритерпеновые.

Стероидные сапонины

Сапогенины этих сапонинов являются производными циклопентанпергидрофенантрена, как и агликоны кардиотонических гликозидов. Однако стероидные сапонины не оказывают кардиотонического действия, так как не имеют лактонного кольца при С 17 и ряда других функциональных групп.

Сапогенины всех стероидных сапонинов имеют:

• у С 3 кольца А – гидроксильную (-ОН) группу;
• в положении 16-17 — спирокетальную группировку за счет окисления боковой цепи;
• в положении 5-6 — двойную связь (-CH=CH-);
• в положениях С 10 и C 13 — метильные (-СН 3) группы.

Углеводная часть молекулы стероидных сапонинов присоединяется в положении С 3 агликона и может содержать от 1 до 9 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, галактуроновая кислота и др.). Моносахариды могут образовывать как линейные, так и разветвленные цепи. Например, стероидный сапонин диосцин (диоскорея ниппонская – Dioscorea nipponica, якорцы стелющиеся – Tribulus terrestris) состоит из агликона диосгенина, к которому присоединяется разветвленная триоза:

Стероидные сапонины встречаются редко, преимущественно в растениях тропического климата. В семействах диоскорейных, норичниковых, спаржевых, амариллисовых стероидные сапонины часто встречаются совместно с кардиотоническими гликозидами (наперстянка, ландыш и др.).

Тритерпеновые сапонины имеют общую формулу (С 5 Н 8) 6 и, в зависимости от количества колец в структуре агликона, делятся на пентациклические и тетрациклические.

а) Тетрациклические — содержат в структуре агликона 4 кольца и подразделяются на производные даммарана (даммарандиол), циклоартана (циклоартенол), зуфана. В основе этой группы лежит даммаран. Производные даммарана легко окисляются с образованием гетероциклов (панаксдиол и панакстриол). Соединения подобного строения обнаружены в женьшене (Panax ginseng), заманихе высокой (Oplopanax elatus), березе (Betula spp.).

б) Пентациклические — содержат в структуре агликона 5 колец. Среди этой группы выделяют производные урсана (альфа -амирин), олеанана (бета -амирин), лупана (лупеол), гопана. С медицинской точки зрения, наиболее важными являются производные урсана и олеанана, которые отличаются друг от друга расположением заместителей – метильных (-СН 3) групп в положениях 19 и 20 кольца Е.

Альфа- амирин лежит в основе различных соединений, которые найдены в ортосифоне тычиночном, или почечном чае (Orthosiphon stamineus), лапчатке прямостоячей (Potentilla erecta) и других. Наиболее важным представителем является кислота урсоловая (28-карбокси-альфа -амирин). Кислота урсоловая обнаружена во многих растениях (бруснике — Vaccinium vitis-idaea, клюкве болотной — Oxycoccus palustris и др.), причем встречается как в виде гликозидов, так и свободного агликона.

Бета -амирин лежит в основе следующих соединений:

• кислота олеаноловая (28-карбокси-бета -амирин). Кислота олеаноловая и ее производные являются агликонами сапонинов аралии высокой (Aralia elata), синюхи голубой (Polemonium caeruleum), конского каштана (Aesculus hippocastanum), первоцвета весеннего (Primula veris), календулы лекарственной (Calendula officinalis), патринии средней (Patrinia intermedia) и др.
• кислота глицирретиновая (11-оксо-29-карбокси-бета -амирин). Кислота глицирретиновая является агликоном кислоты глицирризиновой (в С 3 положении присоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Кислота глицирризиновая содержится в солодке голой (Glycyrrhiza glabra) и солодке уральской (G. uralensis).

Углеводная часть тритерпеновых сапонинов может присоединяться к агликону в различных положениях:

• в С 3 положении за счет гидроксильной (-ОН) группы;
• в С 28 положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (при этом связь агликона с сахаром называется ацилгликозидной);
• с сапогенином могут быть связаны две углеводные цепи (за счет гидроксильной группы в С 3 положении и карбоксильной группы в С 28 положении). В этом случае сапонины относятся к дигликозидам.

Тритерпеновые сапонины могут быть нейтральными и кислыми. Кислотные свойства обусловлены наличием карбоксильных групп сапогенина и углеводной части молекулы. Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, тиглиновой, пропионовой, ангеликовой и другими кислотами.

Углеводная часть тритерпеновых сапонизидов может содержать от 1 до 11 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, фруктоза, глюкуроновая и галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной (например, у аралозидов — сапонинов аралии высокой). Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном.

Распространение сапонинов в растительном мире

text_fields

text_fields

arrow_upward

Распространение сапонинов в растительном мире, локализация в растениях. Влияние условий обитания и онтогенеза на накопление сапонинов

В растительном мире более широко распространены тритерпеновые сапонины. Они обнаружены в растениях почти 70 семейств. Наиболее богаты тритерпеновыми сапонинами представители семейств аралиевых (Araliaceae), гвоздичных (Caryophyllaceae), синюховых (Polemoniaceae), бобовых (Fabaceae), истодовых (Polygalaceae), сложноцветных (Asteraceae), губоцветных (Lamiaceae) и др.

Стероидные сапонины встречаются значительно реже и обнаружены, главным образом, в растениях семейств диоскорейных (Dioscoreaceae), лилейных (Liliaceae), норичниковых (Scrophulariaceae), парнолистниковых (Zygophyllaceae), лютиковых (Ranunculaceae), амариллисовых (Amaryllidaceae). Стероидные сапонины часто сопровождают в растениях кардиотонические гликозиды (виды наперстянки, ландыша, адонис весенний).

Растения, накапливающие тритерпеновые сапонины, не содержат стероидные, и наоборот.

В растениях сапонины обычно находятся в клеточном соке почти всех органов в растворенном виде.

Сапонины найдены во всех органах растений:

• в траве (астрагал шерстистоцветковый — Astragalus dasyanthus, хвощ полевой — Equisetum arvense, якорцы стелющиеся — Tribulus terrestris);
• в листьях (почечный чай — Orthosiphon stamineus);
• в семенах (конский каштан — Aesculus hippocastanum);
• в подземных органах (диоскорея ниппонская — Dioscorea nipponica, синюха голубая — Polemonium caeruleum, заманиха высокая — Oplopanax elatus, солодка голая — Glycyrrhiza glabra и с. уральская — G. uralensis, женьшень — Раnах ginseng, аралия высокая (а. маньчжурская) — Aralia elata). В подземных органах накапливается наибольшее количество сапонинов.

Предположительно, сапонины принимают участие в биохимических процессах в растениях:

• в малых концентрациях они ускоряют прорастание семян, рост и развитие растений, а в больших, наоборот, тормозят. Таким образом, сапонины играют роль гормонов роста растений;
• сапонины оказывают влияние на проницаемость мембран растительных клеток, что связано с их поверхностной активностью.

На накопление сапонинов влияют стадии онтогенеза растений. Максимальное количество сапонинов в сырье содержится в фазы:

• бутонизации и начала цветения (ортосифон тычиночный и астрагал шерстистоцветковый);
• в конце вегетации, когда биомасса лекарственного растительного сырья максимальна (солодки, синюха, заманиха, аралия, женьшень, диоскорея);
• в период плодоношения (конский каштан).

• дикорастущая синюха голубая достигает максимальной продуктивности к 5-6-му году жизни, а в культуре — к 2-3-му году. При этом содержание сапонинов в подземных органах находится на одном уровне;
• культивируемый женьшень рекомендуется собирать на 5-6-ой год, т.к. корни быстро растут до 3-х лет и далее их рост замедляется, а с 13 лет наблюдается уменьшение биомассы корней. Это связано с постепенным отмиранием боковых корней.

Влияние факторов внешней среды на накопление сапонинов строго специфично. Среди них трудно выявить общие закономерности для всех растений. Отметим лишь отдельные моменты:

• растения семейства аралиевых являются эндемиками Дальнего Востока, где сложился особый климатический и почвенный режим;
• зависимость накопления глицирризиновой кислоты от типа почвы и ее засоленности характерна для солодки. Чем больше засоленность, тем меньше глицирризиновой кислоты содержат корни солодки. Повышение влажности почвы способствует накоплению глицирризиновой кислоты.

Сырьевая база растений, содержащих сапонины

text_fields

text_fields

arrow_upward

Синюха голубая растет по опушкам и вдоль лесных дорог в лесной и лесостепной зонах европейской части России и Западной Сибири.

Женьшень, заманиха, аралия, диоскорея ниппонская встречаются в лесах Дальнего Востока (Приморский, Хабаровский края).

Солодки голая и уральская часто образуют сплошные заросли в поймах и долинах рек в степных и пустынных районах европейской части России и Сибири. В этих же регионах, как сорняк, встречаются якорцы стелющиеся.

Синюха голубая не образует крупных зарослей, пригодных для промышленных заготовок, в связи, с чем ее культивируют. Женьшень культивируют на Дальнем Востоке.

Ортосифон тычиночный импортируют из стран тропической Азии.

В последние годы перспективным является метод культуры тканей. Он заключается в выращивании на определенных питательных средах биомассы сырьевой части лекарственных растений. Полученная таким образом биомасса используется в дальнейшем для получения лекарственных препаратов.

В России метод культуры тканей был разработан и освоен на примере женьшеня. Культура тканей женьшеня под названием «Биоженьшень» используется для получения настойки.

Физические свойства сапонинов

text_fields

text_fields

arrow_upward

Физические свойства сапонинов

Сапонины — бесцветные или желтоватые аморфные вещества. В кристаллическом состоянии выделены гликозиды, имеющие в углеводной цепи до 4 моносахаридов. Оптически активны.

Гликозиды растворимы в воде. Растворимость увеличивается с возрастанием количества моносахаридов в углеводной цепи. В разведенных (60-70 %) спиртах растворяются на холоду; в более крепких (80-90 %) спиртах — только при нагревании, а при охлаждении выпадают в осадок. Нерастворимы в органических растворителях (ацетон, хлороформ, бензол).

Свободные сапогенины не растворяются в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

В зависимости от рН водных извлечений сапонины делят на:

• нейтральные — стероидные и тетрациклические тритерпеновые сапонины;
• кислые — пентациклические тритерпеновые сапонины. Их кислотность обусловлена наличием карбоксильных (-СООН) групп в структуре агликона или присутствием уроновых кислот в углеводной цепи.

Специфическим свойством сапонинов является их способность снижать поверхностное натяжение жидкостей (воды) и давать при встряхивании стойкую обильную пену. Такая поверхностная активность связана с наличием в молекулах сапонинов одновременно как гидрофильного, так и липофильного остатков.

Химические свойства сапонинов

text_fields

text_fields

arrow_upward

Химические свойства обусловлены структурой агликона, наличием отдельных функциональных групп, а также присутствием гликозидной связи.

Сапонины гидролизуются под влиянием ферментов и кислот. Производные кислот олеаноловой и глицирретиновой гидролизуются под воздействием щелочей.

При взаимодействии с кислотными реагентами (сурьмы (III) хлорид, сурьмы (V) хлорид, железа (III) хлорид, кислота серная концентрированная и др.) образуют окрашенные продукты.

Кислые сапонины образуют нерастворимые комплексы с солями тяжелых металлов (Ва, Рb, Cu).

Сапонины способны образовывать комплексы с белками, стеринами, липидами, фенольными соединениями. В составе комплексов сапонины не обладают гемолитической и поверхностной активностью.

Сапонины, имеющие в своей основе стероидное ядро, вступают в специфическую реакцию Либермана–Бурхарда.

Биологические свойства сапонинов

text_fields

text_fields

arrow_upward

Сапонины обладают гемолитической активностью. Они способны растворять липидную часть оболочки эритроцитов. В результате этого оболочка из полупроницаемой становится проницаемой. Гемоглобин свободно поступает в плазму крови и растворяется в ней. Образуется красный прозрачный раствор — «лаковая» кровь.

Гемолитической активностью обладают только гликозиды. В связи с этим сапонины не применяются для внутривенного введения, т.к. вызывают анемию. При приеме внутрь, после гидролиза в желудочно-кишечном тракте до агликонов, сапонины теряют гемолитическую активность.

Гемолиз эритроцитов вызывают не все сапонины. Этим свойством не обладают сапонины солодки.

Сапонины токсичны для холоднокровных животных (рыбы, лягушки, круглые черви). Они нарушают функцию жабр, которые являются не только органом дыхания, но и регулятором солевого осмотического давления в организме. Сапонины парализуют или вызывают гибель холоднокровных животных даже в больших разведениях (1:1 000000).

Агликоны сапонинов для холоднокровных животных не токсичны.

Оценка качества сырья, содержащего сапонины. Методы анализа

text_fields

text_fields

arrow_upward

Наличие сапонинов в лекарственном растительном сырье можно установить при помощи качественных реакций, которые проводят непосредственно с сырьем или с водным извлечением из него.

Качественные реакции

Качественные реакции на сапонины основаны на их физических, химических и биологических свойствах.

Государственная фармакопея XI издания (вып. 2) рекомендует использовать качественные реакции для подтверждения подлинности для трех видов сырья.

1. Корневища с корнями синюхи голубой. С водным извлечением проводят реакцию пенообразования, основанную на способности сапонинов снижать поверхностное натяжение жидкости (воды) и давать в отваре стойкую обильную пену после встряхивания.
2. Корни аралии маньчжурской (а. высокой). Метанольное извлечение хроматографируют в тонком закрепленном слое силикагеля (на пластинках «Силуфол») в системе растворителей хлороформ-метанол-вода (61:32:7). В качестве свидетеля используют раствор сапарала. Хроматограмму проявляют 20 % раствором кислоты серной и нагревают в сушильном шкафу (t = 105 °C) в течение 10 мин. Появляются пятна вишневого цвета.
3. Корни женьшеня.

а) Реакция с порошком корней женьшеня (на гликозиды). При нанесении кислоты серной концентрированной на порошок корней женьшеня через 1-2 минуты появляется кирпично-красное окрашивание, переходящее в красно-фиолетовое, а затем — в фиолетовое.

б) Наличие панаксозидов доказывают при помощи разделения извлечения из корней женьшеня в тонком слое силикагеля и последующего проявления полученной хроматограммы раствором кислоты фосфорно-вольфрамовой при нагревании. Панаксозиды проявляются в виде розовых пятен.

Kоличественноe определениe

Общих методов количественного определения сапонинов в лекарственном растительном сырье нет. Чаще всего используют методы:

1. Потенциометрический метод . Метод основан на определении изменения электродвижущей силы (ЭДС) в результате титрования. Метод используется для определения суммы аралозидов в корнях аралии маньчжурской (а. высокой).

Этапы определения:

• подготовительный;
• экстракция аралозидов метиловым спиртом и их кислотный гидролиз;

• очистка от сопутствующих веществ — осаждение кислоты олеаноловой в результате смены растворителя (разбавление спиртового извлечения водой и охлаждение);
• растворение кислоты олеаноловой в горячей смеси метилового и изобутилового спиртов (1:1,5);
• количественное определение — титрование раствором натрия гидроксида (0,1 моль/л) в смеси метилового спирта и бензола:

Точку эквивалентности определяют потенциометрически.

1. Спектрофотометрический метод . Метод основан на способности сапонинов и их окрашенных комплексов поглощать монохроматический свет при определенной длине волны. Метод предложен для определения содержания сапонинов в следующих видах сырья:

а) корневища с корнями диоскореи ниппонской. Проводят кислотный гидролиз сапонинов с последующим проведением реакции свободного агликона (диосгенин) с реактивом (пара -диметиламинобензальдегид). Образуется окрашенный комплекс;

б) корни солодки. Проводят осаждение кислоты глицирризиновой концентрированным раствором аммиака. Осадок растворяют и определяют оптическую плотность полученного раствора.

1. Гравиметрический метод — определение экстрактивных веществ. Метод основан на определении сухого остатка после высушивания суммы веществ, извлеченных из сырья соответствующим экстрагентом. Метод предложен для оценки качества сырья женьшеня, почечного чая, синюхи голубой, солодки.

В сырье астрагала шерстистоцветкового и заманихи высокой количественное содержание биологически активных веществ не определяют.

Особенности сбора, сушки и хранения сырья, содержащего сапонины

text_fields

text_fields

arrow_upward

Заготовку сырья, содержащего сапонины, проводят в период их максимального накопления по правилам заготовки гликозидсодержащего сырья. Особенностями заготовки и сушки являются:

• корни солодки заготавливают с марта по ноябрь;
• корни солодки, корневища с корнями диоскореи ниппонской, траву якорцев стелющихся допускается сушить на солнце.

Хранится сырье по общему списку, сроки хранения индивидуальны для каждого вида сырья. При переработке сапонинсодержащего сырья следует принимать меры предосторожности, поскольку при вдыхании возможно возникновение аллергических реакций.

Пути использования сырья, содержащего сапонины

text_fields

text_fields

arrow_upward

Лекарственное растительное сырье, содержащее сапонины, используется для получения разнообразных лекарственных форм и препаратов.

I. Экстемпоральные лекарственные формы (отпускают без рецепта врача, приказ МЗСР РФ № 587 от 13.09.05).

1. Настои:

• листья почечного чая;
• трава астрагала шерстистоцветкового.

1. Отвары:

• корневища с корнями синюхи голубой;
• корни солодки.

1. Порошок корней солодки сложный.
2. Сборы:

• сбор отхаркивающий № 2;
• сбор «Арфазетин» (входят корни аралии или корневища с корнями заманихи);
• сборы мочегонные, противоязвенные и т.д.

II. Экстракционные (галеновые) препараты.

1. Настойки:

• женьшеня, биомассы женьшеня;
• заманихи;
• аралии.

1. Экстракты:

• сухой экстракт корней солодки;
• густой экстракт корней солодки (входит в состав грудного эликсира).

III. Препараты, содержащие сумму сапонинов.

1. «Сапарал» — сумма аммонийных солей аралозидов.
2. «Полиспонин» — сумма сапонинов диоскореи ниппонской.
3. «Трибуспонин» — сумма сапонинов якорцев стелющихся.
4. IV. Препараты индивидуальных сапонинов.
5. «Глицирам» — аммонийная соль глицирризиновой кислоты.
6. «Глидеринина мазь» (глидеринин выделен из экстракта корней солодки).
7. V. Полусинтетические препараты.
8. «Кортизон» (гормон коры надпочечников) — получают на основе стероидного сапогенина диосгенина.
9. VI. Комплексные препараты.
10. «Амтерсол» (сироп, в состав входит экстракт корней солодки).
11. Грудной эликсир.
12. Настойка биоженьшеня с витаминами и минеральными солями.
13. «Сафинор» (в состав входит сапарал).

VII. Препараты на основе других групп биологически активных веществ.

1. «Ликвиритон» — спазмолитическое, противовоспалительное, антацидное средство.
2. «Флакарбин» — спазмолитическое, противовоспалительное, капилляроукрепляющее средство.

Оба препарата получены на основе флавоноидов корней солодки. Применяются при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, а также при гиперацидных гастритах.

Сапонины используют также в пищевой промышленности, в технике (для изготовления огнетушителей), в парфюмерии (как мягкие моющие средства).

Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих сапонины

text_fields

text_fields

arrow_upward

Сапонины обладают широким спектром фармакологического действия.

1. Гипохолестеринемическое и противосклеротическое действие. Сапонины обладают способностью снижать уровень холестерина в крови, что приводит к снижению склеротических изменений в кровеносных сосудах, уменьшению их ломкости и т.д. Действие характерно для стероидных сапонинов диоскореи ниппонской и якорцев стелющихся.
2. Тонизирующее , стимулирующее , адаптогенное действие. Характерно для сапонинов женьшеня, заманихи высокой, аралии высокой. Их препараты применяют при переутомлении, усталости, гипотонии, как иммуномодуляторы.
3. Отхаркивающее действие. Сапонины повышают секрецию желез верхних дыхательных путей. Это ведет к разжижению мокроты, что облегчает ее эвакуацию. Такое действие характерно для сапонинов солодки и синюхи голубой.
4. Диуретическое действие характерно для сырья почечного чая и астрагала шерстистоцветкового, которые применяются при отеках сердечного происхождения.
5. Легкое слабительное действие характерно для корней солодки.
6. Кортикотропное действие (подобное действию кортизона и других гормонов коркового слоя надпочечников). Регулируется водно-солевой обмен, проявляется противовоспалительное и антиаллергическое действие. Характерно для сырья солодки, применяют при астме, экземе, дерматитах.
7. Седативное действие характерно для сырья синюхи голубой.
8. Гипотензивное действие при начальных стадиях сердечно-сосудистой недостаточности проявляют биологически активные вещества астрагала шерстистоцветкового.
9. Противоязвенное действие проявляется у сбора, в состав которого входит сырье синюхи голубой и сушеницы топяной.

Сапонинами (сапонизидами) называют большую группу природных высокомолекулярных соединений гликозидного характера, обладающих поверхностной и гемолитической активностью (детергенты), а также токсичностью для холоднокровных животных.

Термин "сапонин" или "сапонизид" был впервые предложен в 1819 г. Мэлоном для вещества, выделенного Шрайдером в 1811 г. из мыльнянки.

Водные растворы сапонинов образуют при встряхивании обильную стойкую пену (подобно мыльной), в результате чего эти вещества получили название сапонинов (от лат. sapo - мыло).

Молекула сапонина состоит из углеводной части и агликона, называемого сапогенином. Углеводная часть может содержать от 1 до 11 моносахаридов. Наиболее часто встречаются D-глюкоза, D-галактоза, L-рамноза, L-арабиноза, D-ксилоза, L-фруктоза, а также D-глюкуроновая и D-галактуроновая кислоты.

Классификация сапонинов

В зависимости от строения агликона сапонины делят на стероидные и тритерпеновые .

Стероидные сапонины, в свою очередь, подразделяются на:

1. Спиростаноловые (характеризуются наличием спиро-кетальной группировки из 8 углеродных атомов и замкнутого кольца F);

2. Фуростаноловые (где кольцо F раскрыто, и боковая цепь содержит глюкозу).

В результате гидролиза фуростаноловые гликозиды могут превращаться в спиростаноловые. В зависимости от ориентации кольца F относительно остальной части молекулы агликона последние подразделяют на спиростанолы «нормального» ряда и «изо»-ряда.

Наиболее характерным представителем стероидных агликонов является диосгенин, содержащийся в корневищах с корнями диоскореи ниппонской:

Диосгенин

В настоящее время известно около 150 стероидных гликозидов, из них более 100 спиростаноловых и 40 - фуростаноловых.

Агликоны стероидных сапонинов всегда имеют ОН-группу у С 3 , и иногда в положениях С 1 , С 2 , С 5 и С 12 . У многих стероидных сапонинов в положении 5-6 имеется двойная связь. Стероидные сапонины представляют собой 3-О-гликозиды.

Тритерпеновые сапонины в зависимости от количества циклов в составе агликона подразделяются на тетрациклические и пентациклические.

К тетрациклическим сапонинам относятся производные даммарана(дамарандиол), циклоартана(циклоартенол) и ланостана:

К подгруппе даммарана относятся сапонины женьшеня - панаксозиды(гинзенозиды); к группе циклоартана - сапонины астрагала шерстистоцветкового - дазиантозиды.

К пентациклическим относятся сапонины, производные:

1) урсана :

-АМИРИН УРСОЛОВАЯ КИСЛОТА

2) олеанана :

-АМИРИН ГЛИЦИРРЕТИНОВАЯ КИСЛОТА

(С-28-СООН-олеаноловая кислота)

Производные олеанана находятся в корнях солодки, аралии, в корневищах с корнями синюхи и др.

3) лупана :

ЛУПЕОЛ

Производные лупана - бетулин, бетулиновая кислота выделены из березы.

4) гопана и др.:

ГОПАН

Сапогенины тритерпеновых сапонинов всегда имеют ОН-группу у С 3 , иногда в положениях С 16 , С 21 , С 22 , С 24 ; карбоксильные группы могут быть у С 28 , С 29 (урсоловая, олеаноловая и глицирретиновая кислоты); карбонильные - у С 11 . Двойная связь часто встречается в положении 12-13.

Тритерпеновые сапонины могут быть нейтральными и кислыми, кислотный характер обусловлен карбоксильной группой в агликоне или присутствием уроновых кислот в углеводной части. Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, пропионовой, ангеликовой и другими кислотами.

Углеводная часть может присоединяться к агликону по гидроксильной или карбоксильной группам; она может быть линейной и разветвленной.

Сапонины – это химические соединения, которые получают из растений. Это вещества со многими свойствами, используемыми в медицине, в частности, оказывают мочегонное и противовоспалительное действие, а также ускоряют переваривание жиров . Однако, некоторые из этой группы соединений имеют сильно ядовитые свойства.

Что такое сапонины

Сапонины входят в состав стероидных лекарств , а промышленность использует их сильные пенящиеся свойства для производства моющих средств.

В природе они присутствуют в различных частях растений – корнях, листьях, стеблях и цветках. Получают их из многих видов, в том числе из корня и цветков примулы , коры и семян конского каштана, корня солодки, цветов коровяка, ромашки, фиалки, золотарника, корня солодки, а также алоэ вера , пшеницы, риса и сои. В сочетании с водой начинает пениться.

Стероидные сапонины

Стероидные сапонины в медицине являются частью отхаркивающих и мочегонных средств . Входят также в состав некоторых противовоспалительных, противовирусных и антибактериальных средств, а также противопротозойных и противогрибковых лекарства.

В организме человека повышают количество выделяемых пищеварительных соков в желудке, желчи и кишечного сока , что облегчает очищение организма от шлаков и токсинов. Повышают также количество защитной слизи, а некоторые исследования показали их способность снижать уровень плохого холестерина . Ускоряют метаболизм жиров и облегчают всасывание питательных веществ, поставляемых в организм вместе с пищей, особенно из кишечника в кровь.

Они также имеют ограниченное мочегонное действием. Стероидные гликозиды, которые проявляют сильно пенящиеся свойства при контакте с водой, используются в качестве отхаркивающих лекарств.

Сапонины находят применение в синтезе гормонов, в том числе тестостерона и кортикостероидов . Используются как форма добавки для спортсменов, способной влиять на уровень тестостерона .

Биологически активные добавки , которые их содержат, основываются, как правило, на корне сапонарии, солодке, пажитнике , а также менее известных растений, таких как шипучки или якорцы стелющиеся.

Стероидные сапонины – побочные эффекты

Несмотря на многие преимущества для организма, стероидные сапонины могут вызвать побочные эффекты. Самым опасным из них является гемолиз эритроцитов . Поврежденные клетки «теряют» гемоглобин в плазме крови – этот процесс может привести к анемии и серьёзно повредить костный мозг.

Сапонины, вводимые в организм в больших количествах, являются токсичными и могут привести к поражению головного и спинного мозга. Поэтому следует избегать инъекций этими веществами.

Кроме того, сапонины могут присутствовать в пище. Как правило, являются компонентом кормов для животных (для них они безвредны), но могут загрязнять мясо и молоко, а в таком виде уже доступны для людей. Их содержат не только травы, но и кофе, чай или халва , а также многие съедобные растения, в том числе: свекла, спаржа, соя, шпинат или овёс .

Это вещества, которые с трудом поглощаются из желудочно-кишечного тракта. Могут привести к воспалению кишечника. Являются ингибиторами некоторых ферментов, поэтому вызывают желудочно-кишечные расстройства и в некоторых ситуациях могут вызвать судороги и паралич конечностей, которые приводят к состоянию угрозы для жизни.

Процесс термической обработки, которому подвергается пища, частично деактивирует стероидные сапонины. В медицине зафиксированы, однако, отравления проросшими зёрнами, которые не были подвергнуты очистке.

Сапонины в косметологии

Сапонины используются также в косметике. Кремы и бальзамы для наружного применения не только обладают противовоспалительными свойствами, но также уменьшают отёки, улучшают кровообращение в тканях и их снабжение кислородом , так что кожа приобретает красивый и здоровый вид.

Благодаря способности образовывать пенящиеся водные растворы, их действие приводит к снижению поверхностного натяжения. Благодаря этому увеличивается проницаемость кожи, которая лучше поглощает другие питательные вещества, являющиеся компонентом косметических средств. Именно поэтому сапонины добавляются в мыло, гели для лица, средства для снятия макияжа, тоники, а также в жидкости для ванны и душа.